Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Биохимия -> Эткинс П. -> "Молекулы" -> 42

Молекулы - Эткинс П.

Эткинс П. Молекулы — М.: Мир, 1991. — 216 c.
ISBN 5-03-001208-7
Скачать (прямая ссылка): molekules.djvu
Предыдущая << 1 .. 36 37 38 39 40 41 < 42 > 43 44 45 46 47 48 .. 86 >> Следующая

ГЕКСАМЕТИЛЕНДИАМИН (71) C6H16N2
Группы —МН2 в молекуле гекса-метилендиамина называются аминогруппами. Аминогруппу * можно рассматривать как азотистый аналог группы —ОН; тогда амины в какой-то степени можно считать аналогами спиртов. Однако, как и в других подобных случаях, замена одного атома на другой приводит к очень серьезным последствиям, даже если это родственные атомы. Переход из мира химии кислорода в царство азотистых соеди-
нений сопровождается двумя важными изменениями. Во-первых, в группе —имеются два атома водорода и только один-в группе —ОН. Во-вторых, заряд ядра атома азота чуть меньше заряда ядра кислородного атома и, следовательно (хотя это и не столь очевидно), в атоме азота электроны менее прочно связаны с ядром. Это на первый взгляд несущественное различие имеет, как вы увидите ниже, большие последствия как в отношении свойств найлона, так и в отношении существования жизни на Земле.
Молекула гексаметилендиамина очень похожа на молекулы некоторых аминов с особенно отвратительным запахом. Прочтите раздел, посвященный путресцину (131), и вы узнаете, насколько мало различие между вашей одеждой и некоторыми продуктами разложения трупной ткани.
Синтетические и природные полимеры
ПОЛИГЕКСАМЕТИЛЕНАДИПАМИД (72) [CO(CH2)4CONH(CH2)6NH]„
105
При реакций диамина, например гексаметилендиамина, с дикарбоновой кислотой, например с адипиновой кислотой, образуется полимер. В общем случае взаимодействие таких соединений приводит к амидам, т. е. соединениям, в молекуле которых имеется группировка
—С—N—
Эту группировку чаще изображают в более компактной форме —СО—1ЧН—. Как и при синтезе полиэфиров (67), способность этих соединений взаимодействовать друг с другом не ограничивается созданием одной амидной связи, поскольку на концах образовавшейся молекулы остаются две реак-ционноспособные группы - аминная и карбоксильная. Поэтому рост молекулы может продолжаться за счет реакции с другими молекулами дикарбоновой кислоты и диамина, и цепь может расти почти бесконечно, в результате чего образуются очень длинные молекулы (выше показан лишь один фрагмент цепи).
Одна из технологических проблем, а именно проблема смешивания диамина и кислоты в равных пропорциях, легко может быть решена, если воспользоваться пониженной способ-
ностью атома азота связывать свои электроны. Неподеленная электронная пара * атома азота может присоединять ядро атома водорода от кислой карбоксильной группы. Поэтому при смешивании адипиновой кислоты и гексаметилендиамина в отношении около 1:1 образуется двойная соль с группами —СО2 и —МН^ в качестве аниона и катиона соответственно (такую соль называют гексаметилен-диаммонийадипатом, или солью АГ). После этого легко удалить избыток кислоты или амина, причем остается соль, содержащая равное число молекул диамина и кислоты. При нагревании соли группы —С02 кислоты реагируют с группами —МН^ соседней молекулы диамина, в результате чего образуется длинная цепь молекулы полиамида. Эту цепь можно представить себе как молекулу полиэтилена (48), в которую через несколько групп —СН2— включены амидные группы*. Как вы увидите, различия между полиэтиленом и полиамидами обусловлены атомами кислорода, жадно захватывающими электроны, и (в меньшей степени) включенными в цепь атомами азота.
Продуктом полимеризации шести-углеродного гексаметилендиамина с шестиуглеродной адипиновой кислотой является найлон-6,6 - один из наиболее важных полиамидов. Его можно
106
Глава 3
f
В промышленности найлоновые волокна получают, продавливая полимер через фильеры, напоминающие прядильный орган паука (см. с. 113-114).
извлечь из реакционной камеры и разрезать на куски для последующей формовки, а можно расплавить и из расплава вытянуть нити. Растягивание нитей ориентирует молекулы полиамида параллельно друг другу. Параллельные цепи могут связываться за счет образования водородных связей N—Н ¦ • • О между группами ТМН одной цепи и группами СО другой. Эти водородные связи * придают волокнам большую прочность, а также необходимую эластичность (упругое последействие), поскольку они могут выполнять ту же функцию, что и дисульфид-ные мостики в вулканизированном каучуке (с. 98), т. е. восстанавливать первоначальную форму волокна после снятия напряжения. Найлоновые чулки обтягивают ноги при ходьбе именно благодаря водородным связям между полимерными молекулами; полиэтиленовые чулки обвисли бы, как мешок.
Найлон-6,6 представляет собой прочный, упругий, устойчивый к истиранию материал с умеренной водостойкостью. Его меньшая по сравнению с углеводородными полимерами, например полиэтиленом (48), водостойкость обусловлена тем, что молекулы воды могут проникнуть внутрь полимера, спрятавшись в амидных группах, с которыми они соединяются водородными связями. Найлон-6,6 обладает удовлетворительными электроизолирующими свойствами при низкой частоте электрического тока,
однако при повышении частоты до диапазона радиоволн он заметно уступает полиэтилену. Высокочастотное электрическое поле вызывает колебания групп ^С=0 и ^ N -Н (отсутствующих в полиэтилене), а вместе с ними и всей полимерной молекулы. Эти колебания, естественно, сопровождаются поглощением энергии, и электрический сигнал ослабляется быстрее, чем в случае полиэтилена. Наличие в молекулах полимера электро-ноакцепторных (т. е. притягивающих электроны) атомов кислорода и водорода способствует тому, что при трении найлоновая ткань приобретает электрический заряд. Именно таково происхождение слабого электрического
Предыдущая << 1 .. 36 37 38 39 40 41 < 42 > 43 44 45 46 47 48 .. 86 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама