Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Биохимия -> Эткинс П. -> "Молекулы" -> 60

Молекулы - Эткинс П.

Эткинс П. Молекулы — М.: Мир, 1991. — 216 c.
ISBN 5-03-001208-7
Скачать (прямая ссылка): molekules.djvu
Предыдущая << 1 .. 54 55 56 57 58 59 < 60 > 61 62 63 64 65 66 .. 86 >> Следующая

Рассматриваемые в этом разделе молекулы связаны с запахом плодов обычных растений и других пищевых продуктов. В двух следующих разделах будут описаны эфирные масла растений, а также некоторые соединения, выделяемые организмом человека и животных и-плохо это или хорошо-также обладающие запахом.
Вкус, запах и боль
149
БЕНЗАЛЬДЕГИД (103) С7Н60 ЦИАНИСТЫЙ ВОДОРОД (104) HCN
Бензальдегид - бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля. К молекуле родственного соединения фенилэтаналя можно перейти, если между бензольным кольцом и группой —СНО бензальдегида разместить группу —СН2—. По сравнению с бензальдегидом молекула фенилэтаналя лучше соответствует рецептору цветочного запаха. Фенил-этаналь пахнет гиацинтом и применяется в парфюмерных композициях под названием гиацинтин.
Цианистый водород представляет собой бесцветный ядовитый газ с запахом миндаля; при продолжительном вдыхании человек теряет способность ощущать этот запах. Цианистый водород затрудняет перенос кислорода красными кровяными тельцами и не дает возможность высокоэнергетическим молекулам АТФ (98) выполнять свою функцию, что в конце концов приводит к смерти организма. [Циа-нидный ион (СМ~) имеет то же число электронов, что и молекула моноокси-да углерода (СО), поэтому и их химические свойства близки.]
Аромат вишен и миндаля отчасти обусловлен бензальдегидом, но в запах
(НИ)
вишен вносит небольшой вклад и цианистый водород. Бензальдегид и цианистый водород довольно часто встречаются в косточковых и семечковых плодах, особенно в абрикосах и персиках. Эти соединения выделяются при измельчении косточек, когда принимаются за работу ферменты*. Этот факт был известен еще древним римлянам и египтянам, которые готовили яды из измельченных персиковых косточек. Источником как бензальдегида, так и цианистого водорода является так называемый амигдалин - модифицированный дисахарид (точнее, глико-зид), построенный из двух связанных друг с другом звеньев глюкозы (79), причем одна из групп —ОН глюкозно-го звена заменена на подобную бен-зальдегиду группировку, содержащую также группу —С1Ч. Фермент эмульсин может расщеплять молекулу амигда-лина на две молекулы глюкозы, бензальдегид и цианистый водород. В ничтожных количествах цианидный ион содержится в джемах, если они приготовлены с экстрактами семян или косточек, например в айвовом джеме. В таких случаях обычно концентрация цианидного иона настолько низка, что не оказывает никакого вредного влияния на организм человека.
150
Глава 4
ИЗОАМИЛАЦЕТАТ (105) С7Н1402
ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР 2-МЕТИЛБУТАНОВОЙ КИСЛОТЫ (106) С7Н1402
(105)
На примере этих двух молекул можно видеть, как природа строит различные вещества аналогичными путями из одного и того же набора атомов. Изоамилацетат является сложным эфиром*, построенным из звеньев уксусной кислоты (32) и изоамилового спирта.Этиловый эфир 2-метилбутано-вой кислоты-также сложный эфир, содержащий точно такое же число атомов водорода, кислорода и углерода, но связаны они между собой по-другому. Оба этих соединения в
О
(106)
больших количествах образуются в яблоках при их созревании; по мере повышения их концентрации они маскируют характерный запах незрелых плодов. Типичный фруктовый запах имеют многие сложные эфиры, содержащие около 7 атомов углерода; они часто встречаются во фруктах, где образуются в результате расщепления длинноцепочечных жирных кислот (35) в процессе окисления* клеточных мембран, сопровождающего их созревание.
ГЕПТАНОН-2 (107) С7Н140
Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом (он содержится в масле гвоздики). Благодаря атому кислорода гептанон-2 может быть перенесен через слизистый слой обонятельного эпителия; форма его молекулы хорошо соответствует рецептору, реагирующему на древесно-фруктовые запахи (возможно, также и другие; вместе с тем необходимо подчеркнуть, что взаимосвязь между формой молекул и их запахом-пока что в
Вкус, запах и боль
151
лучшем случае правдоподобная гипотеза). Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов. Это же соединение ответственно за аромат некоторых сыров, например рокфора, который готовят путем инку-
бации сырной массы с плесенями, в частности Penicillium roquefortii. Подобно бутандиону (40), придающему специфический запах сливочному маслу, пахте, сметане и сырам типа коттедж, гептанон-2 является кетоном.
ЯАРА-ГИДРОКСИФЕНИЛБУТАНОН-2 (108) С10Н12О2 ИОНОН (109) С13Н20О
О
он
10«)
На примере этих двух кетонов можно показать, почему запах одного растения или плода может напоминать другие запахи. яара-Гидроксифенил-бутанон-2 обусловливает в основном запах спелых ягод малины; его включают в состав синтетических душисты* композиций. Запах свежести недавне сорванной малины частично связан с присутствием ионона, который, кроме того, придает характерный аромат высушенному на солнце сену и фиал кам.
(109)
Неудивительно, что запах только что собраннь ягод малины напоминает запах свежескошенно! сена; и в малине, и в сене содержится одно и : же душистое вещество-ионон.
152
Предыдущая << 1 .. 54 55 56 57 58 59 < 60 > 61 62 63 64 65 66 .. 86 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама