Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Биохимия -> Гершкович А.А. -> "Химический синтез пептидов" -> 74

Химический синтез пептидов - Гершкович А.А.

Гершкович А.А., Кибирев В.К. Химический синтез пептидов — К.: Наукова думка, 1992. — 360 c.
ISBN 5-12-003103-Х
Скачать (прямая ссылка): himsintezpeptidov1992.djvu
Предыдущая << 1 .. 68 69 70 71 72 73 < 74 > 75 76 77 78 79 80 .. 123 >> Следующая

О
H2N-CH-C-O-CH2-<{~~S
223
Таблица 42. Защитные группы для
Аминокислота
Защитная группа
Обозначение
Формула защитной группы
Глутамино- Бенз иловые вая и аспа- эфиры
плгиновая ислоты
п-Нитробензило-вые эфиры
л-Хлорбензило-вые эфиры
трет-Бутиловые эфиры
Циклогексило-вые эфиры
—OBzl
-ONB
-OBu'
-ОсНех
О
R-C-OCHo—Г Ъ
О
Аминодикарбо
2 \ /
R-C-OCH2-^Jp- NO2 О
R-C-OCH2-^Jp-Ci О CH8
II I
R-C-O-C-CH3
I
CH3
о
R-C-O-
Лизин (ор- Бензилокснкар- Z*-, Cbz-иитин) * бонильная
трет-Бутило к- Вос*-сикарбднильная
2,6-Дихлорбен- (Cl)2—Z-
зилоксикарбо-
нильная
4-Бром-бензил- (4-Вг) Z-
оксикарбониль-
ная
Трифторацетиль- TFA*-ная
Диамимокар
R-NH-C-OCH2—/
Il Х—Х
О
О
Ii
CH4
R-NH-C-O-C-CH3 I
CH3 О CL
R-NH-C-OH2C—/
О
у с/
R-NH-C-OH2C—/ ^-Br
О
Il
R-NH-C-CF3
224
боковых функций аминокислот
Реагент для введения защитной группы
Способ удаления
Примечание
Литература
новые кислоты
гн пн н+ H2/Pd, ОН—,, Очень распростра-, [360]; \a/-CH*0H. Н (HBr/TFA), HF нена
О N—^"^^4—CH8OH H+ 1VPd» ОН— Применяется ред- [3601
r< J'—^ ги п. H2/Pd, ОН— Используются в [362]
CI~\A/~CHaBr (т/ф) * синтезе, бо-
лее устойчивы, чем OBzI
CH8v TFA, HCl, Распространенная [361]
>С=*СНа, H+ CH3SO3H и др. группа
CH/
Используются в [363] /4Vn (т/ф) синтезе, бо-
-J0—^¦-«O-/ + ДМAP + лее устойчивы,
чем OBzI
+ дцгк
боновые кислоты
9 H8/Pd, , 13O4J
/ \ гнп1 Г1 Птт- HF, CH3SO8H, Самая распрос-,
\_/~^^-^» w НВг/АсОН траненная группа
СНз>с=сна, wi- н* То же 13651
CH,/
.Cl О [H2/Pd, HF Используется в т/ф [366]
,—С Il синтезе
^ ^CH2O-C-Cl, OH^
4^Cl
О » То же 1367]
Вг~^~^-СН20-^-С1, ОН -
О ОН—, NaBH4 Устойчива в кис- [368.
Il лбй среде 273]
CF3—С—S—CH2CH3
15 2-882
225
Аминокислота
Защитная группа
Обозначение
Формула защитной группы
Формильная HCO-(Form)-
Тозильная
Tos*-
4-Метокси-2,3, MtS
6-триметилбен-зол сул ьфон ильная
Аргинин со-Нитрогруппа NO2-
о), со'-Дибензил- Z-
оксикарбониль-
ная
О
Il
r_nh-С—h
R-NH-S02-^~~^-CH3
nh Il
—nh-с—nh-
О CH34 .CH3
—S-
/
-ОСИ*
О CH3
—NH-C-NH-NO2 Il
NH
/NH-Z —NH-CC
4N-Z
Тозильная
Tos-
4-Метоксибен- MbS золсул ьфон ильная
Мезитилен-2- MtS сул ьфон ильная
со, о/-бис-Ада- Adoc
мантилоксикар-
бонильная
—NH-C^
NH-Tos NH
NH
О
—NH-С—NH-S-<f ^—OCH9 II Xa/ О
О fHa —NH—C—NH-S—<^~"Ч—CH3
NH
О
CH3 -Adoc
—NH-C^
xNH—Adoc
4-Метокси-2,6- MdS- nt, q CH3
диметилбензол- ц и I_
сульфонильная _NH-C-NH-S-^ ^-OCH8
226
Продолжение табл. 42
Реагент для ведения защитной Способ Примечание Лите-
группы удаления ратура
НСООН, Ac2O
H+
[369]
H3C-^~)-SO,Cl, ОН" Na/NH3, HF
H3CO-.-SO2Cl, он-
чсня
CH3S03H/TFA CF8S08H/TFA HF
[370]
Устойчива к TFA [371]
NaNO3 + H2SO4 H2/Pd, HF Используется ча- [372]
сто
О H2/Pd, [226]
у-ч и HBr/AcOH, HF
<^_^)-СН20—С—Cl, ой-
н С__/-~^ cq Qi QPJ- Na/NH3, HF Широко исполь- [373] 3 \«»/ 2 ' зуется в т/ф
синтезе
H3CO-/""^-SO2Cl, ОН- CH3SO3H, Перспективная [374]
J N-=/ 2 ' CF8SO3H1 HF группа
/CH3
H3C-<^~~^--SO2Cl, OH-
CH0
То же
[375]
TFA, HCl
О Il
0-C-CI, он
>СН3 CF8SO3H.
,-С CH8S03H/TA
H3CO- <f 4—SO2Cl1 он-*
CH3
Легко удаляется, [376] более гидрофобна, чем Вое
[377]
15*
227
Аминокислота
Защитная группа
Обозначение
Фурмула защитно! группы
Пентаметилбен- Рте- NH О
зол сул ьфон иль-
ная
Тистидин Бензильная BzI-
2,4-Динитрофе- Dnp-нильная
Фенацильная
m^/n-Бутокси-
метильная
Тритильная Trt-
-NH—С—NH-S-Il
О
OH3n^ ^CH3 CH3/ 4CH8
Тоз ильная Tos- о
4./ »
NO2
трет-Бутил ок- Вое- _ q
сикарбонильная 1 - *
C(CH3)c
о
" \=/
N^j^N - CH2O-C(CH3I3
"1^A-C(Ph)3
Адамантилокси- Adoc- ,
карбонильная / \
Nv4 N-C-O-Ad
228
Продолжение табл. 42
Реагент для введения защитной Способ Примечание Лите-
группы удаления ратура
TFA/TA, HF Устойчива к TFA [378]
H3C-/ ^-SO2Cl, OH^
CH3/ 4CH8
/"^--CH2Cl1 он-
H2/Pd, HF Распространенная [379]
группа
иг // сл п пн— HOBT, Ас20/Ру Удаляется в очень [380] ип мягких условиях
OaN-<^ 4-F, ОН" 4NO2
R-SH
Удобна при т/ф [381] синтезе
Вос20, NEt8
TFA, HCl
1251]
О
/"~^-с!—CH2Br, QH-(СН3)3СО — CH2Cl, он—
Ph
Ph-С—Cl, ОН-
Ka/Pd, Устойчива к
Br/TFA, HBr/AcOH
Zn/AcOH, УФ
[382]
H*7* Удаляется в кис- [383]'
лой среде Устойчива к щелочам и H2/Pd
TFA, HCl [384]
TFA, HCl Используется рад- [184]
ко
229
Аминокислота
Защитная группа
Обозначение
Формула защитной группы
Тирозин Бензильная
BzI-
2,6-Дихлорбен- (2,6) CU* зильная BzI
З-Бромбензиль- (3-Br) BzI-ная
о-Нитробензиль- ONB-ная
Бензилоксикар- Z-бонильная
Гидроксилсодержащие RO-CH2-<^~^
R0-CHi-<Q>
сі/
R_0--CH2-^ ^
R-0-CH2-<^^
NO/ RO-Z
Br
трет- Б ути лок- Вос-сикарбонильная
mpem-Бутильная -0Bu'
RO-Вос RO-C (CH8),
Серии, треонин
Предыдущая << 1 .. 68 69 70 71 72 73 < 74 > 75 76 77 78 79 80 .. 123 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама