Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Биохимия -> Хохлов А.С. -> "Химические регуляторы биологических процессов " -> 41

Химические регуляторы биологических процессов - Хохлов А.С.

Хохлов А.С., Овчинников Ю.А. Химические регуляторы биологических процессов — Знание, 1969. — 144 c.
Скачать (прямая ссылка): fizregulyatori1969.djvu
Предыдущая << 1 .. 35 36 37 38 39 40 < 41 > 42 43 44 45 46 47 .. 51 >> Следующая

СЗ-со-ж-сн-аґ Ъснж
ч і 1 i OCH3 CO-N-CH-COOH
S
СЗ-^-со-мн-сн-г^^снз^
NH2 O=C- Й—Oi-COOH Лнпшшлдин
Ch
O=C-N—CH-COOH
О CH«
Оксациляин
1(4
^ і і
CXJOH O= с-M
Пшмт
S
«—CH-COOH
очень активен в отношении ряда устойчивых к бензилпеницил-лину грамположительных бактерий, ибо он значительно устойчивее к действию образуемой ими певвциллнназы.
Ампициллин и оксациллин в отличие от бензилпеницилли-на обладают значительной активностью в отношении ряда грамотрицагельных бактерий (в частности, протея), а пио-печ (а-карбоксибензилпенициллин) даже способен подавлять (правда, в довольно высоких, но для человека нетоксичных дозах) грамотрицательную синегнойную палочку (Pseudomonas pyocyanea), очень устойчивую к действию большинства антимикробных средств.
Таким образом, в случае пенициллинов удалось получить препараты, близкие природным, но в ряде отношений значительно превосходящие их.
Несколько позднее бензилпенициллина был открыт другой важный антибиотик, в течение уже более 20 лет играющий важную роль в медицине, — стрептомицин. Он образуется ак-тиномицетом (лучистым грибком), Streptomyces griseus (Actinomyces streptomycini). Стрептомицин обладает значительно более широким, чем бензил пенициллин, спектром антибиотического действия, подавляя многие грамположительные, грам-отрицательные и кислотостойкие бактерии. В настоящее время особенно большое значение имеет его активность в отношении мнкобактерий — возбудителей туберкулеза; он до последнего времени является одним из самых действенных противотуберкулезных препаратов. При лечении заболеваний, вызываемых грамотрицательными бактериями, он применяется сейчас сравнительно редко, так как найдены более эффективные антибиотики широкого спектра действия: хлорамфени-кол (левомицетин) и антибиотики тетрациклнковой группы.
Благодаря наличию в стрептомицине N-метиламинной и двух гуанидиновых групп он является сильным основанием, дающим нейтральные соли с минеральным» кислотами. Обычно в медицине применяется сульфат стрептомицина. Поскольку стрептомицин не всасывается из желудочно-кишечного тракта, его приходится вводить путем внутримышечных инъекций (либо вводя его непосредственно в инфицированную ткань или полость).
Стрептомицин в химическом отношении является углевод-
Стрептомицин

ным соединением. При кислотном гидролизе он распадается на две лишенные антибактериальной активности части — стрептидии и стрептобиозамня, состоящий, в свою очередь, из двух частей — весьма необычного сахара стрептозы и производного глюкозы — К-метил-Ь-глюкозамина. Эти превращения изображены на следующей схеме
но л-ov
'CKjOH \
NHCNH1 NH
NH
Стрептомицин H2SO4
T
но
NHCMH1
NHCNH. I 1 NH
Cmpenmuam
NH
Стрептомицин обладает значительной токсичностью — при длительном применении он вызывает глухоту и нарушение аппарата равновесия (8-й пары черепно-мозговых нервов). Поэтому много труда было затрачено иа попытки так изменить строение стрептомицина, чтобы, сохранив его антибактериальные свойства, уменьшить токсичность. Одно время казалось, что гіродукт восстановления его альдегидной группы — дигид-рострептомицин—- превосходит по лечебной ценности природный антибиотик. Однако длительный опыт использования ди-гидрострептомицина показал, что это не так. В последнее время его практическое применение почти полиостью прекратилось. Не удалось найти и других производных стрептомицина, превосходящих его в практическом отношении. Таким образом, р данном случае природное соединение оказалось пока непревзойденным.
Как видно из прйведёнпой формулы, строение стрепт&мд*'
цина довольно сложно; его синтез еще не осуществлен, хотя уже разработаны методы синтеза5 всех трех его составляющих: стрептидииа^ стрептозы и Ы-даетил-Ь-глюкозамина.
Циклосерии
Другим важным противотуберкулезным антибиотиком, нашедшим широкое применение в ряде стран, является циклосерии. Он был открыт в 1954—1955 годах практически одновременно несколькими группами 'исследователей как продукт жизнедеятельности различных актиномицетов. Вскоре было установлено его довольно простое, но очень своеобразное строение; это и позволило разработать несколько методов его синтетического получения: В настоящее время циклосерин (как и ниже описы|аемый хлоламфенйк^-. получают в про-* изводственных масштабах не' только бирсйнтетически (т. е. яри выращивании соответствующих актиномицегов), но и путем полного химического синтеза* '
Циклосерин активен в отношении многих грамположи-тельных и грамотрицательных" микроорганизмов, - но. практически наиболее важным является его протшйуоеркулезное действие. Интересной особенностью циклосерина является его малая противотуберкулезная активность в опытах на<экспе-: риментальных животных, при очень высокой противотуберкулезной активности in vitro и высокой эффективности при лечении человека. Как и другие противотуберкулезные средства, его приходится применять очень длительное время.
Циклосерин является внутренние О-эфиром D-серингидро-ксамовой кислоты, содержащим малоустойчивую гетероциклическую систему язооксааолиднн-З'Она; Ето строение можег быть выражено следующей формулой:
Предыдущая << 1 .. 35 36 37 38 39 40 < 41 > 42 43 44 45 46 47 .. 51 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама