Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Биохимия -> Хохлов А.С. -> "Химические регуляторы биологических процессов " -> 43

Химические регуляторы биологических процессов - Хохлов А.С.

Хохлов А.С., Овчинников Ю.А. Химические регуляторы биологических процессов — Знание, 1969. — 144 c.
Скачать (прямая ссылка): fizregulyatori1969.djvu
Предыдущая << 1 .. 37 38 39 40 41 42 < 43 > 44 45 46 47 48 49 .. 51 >> Следующая

H NHCOCH3 ОН H
Дело в том, что два центральных атома углерода в этом соединении (отмеченные*) соединены каждый с четырьмя различными группировками и являются, таким образом, асимметрическими. Вещества, имеющие один асимметрический атом углерода, могут существовать в виде двух пространственно различных форм, отличающихся друг от друга, как предмет его зеркальное изображение (как левая перчатка отличается от правой), а кие соединения не различаются по своим физическим свойствам (кроме направления вращения поляризованного света) и химическим свойствам кроме взаимодействия с другими асимметрическими соединениями). Однако они могут иметь совершенно различные биологические свойства — одно из таких соединений может, например, подавлять микроорганизмы, а другое (его антипод) быть в этом отношении неактивным. Если в соединении содержатся два асимметрических атома, оно может существовать в виде четырех пространственно различных форм, из которых только одна обладает сильным антибиотическим действием. Три остальные пространственно отличные от нее формы ие действуют иа микроорганизмы, но все Они в разной Мере токсичны.
Поэтому при синтезе хлорамфеникола возникает необходимость выделить в чистом виде одну-единственную нужную пространственную форму и полиостью отделить три остальные
Этот процесс проводят в два этапа. Сразу же после восстановления отделяют две пространственно ненужные формы, используя их различия в растворимости. При этом получают вещество, которое содержит равные количества двух оптически активных форм {рацемат) Поскольку обе содержащиеся в рацемате пространственные формы не различаются по своей растворимости, их разделение Очень сложно Для этого предварительно удаляют остаток уксусной кислоты, имеющейся в молекуле, и получают таким образом амин, способный давать соли.
т
f
Этот рацемический амии обрабатывают какой-либо оптически активной кислотой (например, винной), разделяют полученные соли я выделяют из одной нужную пространственную форму амииа. Путем взаимодействия последней с эфиром дихлоруксусной кислоты получают хлорамфеинкол, ничем не отличающийся от природного антибиотика.
Поскольку разделение рацемического ашша на составляющие его пространственно чистые формы является очень тонкой и кропотливой задачей; в некоторых случаях «ту стадию опускают я получают дихлорацегияБжуё производное рацемического амина. Образующийся при этом рацемический продукт носит название синтомицина. Он содержит только половину нужной пространственной формы хлорамфеникола, и поэтому в два раза слабее действует яа микроорганизмы и для получения одинакового эффекта его нужно брать вдвое больше.
В то же времи содержащаяся в нем вторая, ^неправильная») пространственная форма обладает заметной Токсичностью. Все это резко снижает лечебную ценность синтомицина во сравнению с чистым антибиотиком (который у вас выпускается под" названием левомицетина). Конечно, в ряде случаев синтомицин можно применять (в частности при очень короткий курсах лечения, для поверхностного применения в виде мазей, для ветеринарных целей и т. д.), однако его использование связано с большими опасностями, чем применение левомицетина (чистого хлорамфеникола),.
Химическим путем было получено очень большое число аналогов хлорамфеникола, отличающихся от него теми или иными особенностями строения. Изучение их биологических свойств показало, что ни один из них ие обладает существенными преимуществами перед природным соединением. Только один из таких аналогов нашел практическое применение для лечения брюшного тифа (по некоторым сведениям, он несколько превосходит в этом отношении хлорамфеинкол); он выпускается под фирменным названием тиоциметин. В химическом отношении он отличается от хлорамфеникола тем, что содержит вместо нитрогруппы остаток метилсульфояа,
И NHCOGHCk
ОН H
Механизм действия хлорамфеникола связан с нарушением им некоторых стадий биосинтеза белка. Подробнее об этом сказано в конце главы.
Тетрациклины
Почти одновременно с хлорамфениколом был, открыт ау-реомищщ — первый представитель тетрациклинов, очень важной группы антибиотиков широкого спектра действия. Вскоре был найден второй сходный с ним антибиотик — террамя-цин. В настоящее время известно уже около 10 антибиотиков этой группы, из которых важнейшими являются сам тетрациклин, 5-окситетрациклин (террамицин) и 7-хлортетрацик-лин (ауреомицин, биомицин). Они все очень сходны по антибактериальному спектру, но несколько отличаются по токсичности и устойчивости. В настоящее время наиболее широкое применение находит тетрациклин, несколько меньшее — окси-тетрациклин (террамицин), тогда как хлортетрацяклин (ауре-ом и дин, биомицин) используется в медицине сравнительно мало, но по-прежнему находит широкое немедвцннское применение. Тетрациклины хорошо всасываются из желудочно-кишечного тракта и поэтому обычно их принимают через рот, Они очень активны в отношении почти тех же микроорганизмов, что и хлорамфенико-л (грамположительных и грамотри-цательных бактерий, а также риккетсий), но несколько уступают ему по активности против возбудителей брюшного тифа.
Предыдущая << 1 .. 37 38 39 40 41 42 < 43 > 44 45 46 47 48 49 .. 51 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама