Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Биохимия -> Кочетков Н.К. -> "Синтез полисахаридов" -> 9

Синтез полисахаридов - Кочетков Н.К.

Кочетков Н.К. Синтез полисахаридов — М.: Наука, 1994. — 219 c.
ISBN 5-02-001857-0
Скачать (прямая ссылка): sintezpolisaharidov1994.djvu
Предыдущая << 1 .. 3 4 5 6 7 8 < 9 > 10 11 12 13 14 15 .. 97 >> Следующая


Таким образом, попытки синтеза регулярных полисахаридов посредством поликонденсации производных, содержащих у гликозидного центра свободный гидроксил, атом галогена или О-ацетильную группу, а также поликонденсация и полимеризация различных производных ортоэфиров или их тиоаналогов не дали нужных результатов, хотя и создали базу для развития иных подходов, приведших к успеху.

Наряду с этими неудачными попытками найти удобные и эффективные подходы к синтезу полисахаридов регулярного строения на основе принципа полимеризации или поликонденсации, два метода привели к цели.

Наиболее общий по своим возможностям метод - поликонденсация О-тритиловых эфиров 1,2-О-цианоэтилиденовых производных сахаров -был разработан в лаборатории автора этой монографии и позволил осуществить синтез самых разнообразных по структуре гомо- и гетерополисахаридов регулярного строения, состоящих из пиранозных и фуранозных звеньев, связанных 1,2-т/?янс-гликозидными связями.

В основе этого, наиболее важного метода синтеза полисахаридов лежит новая реакция гликозилирования - взаимодействие 1,2-0-(1’-циа-но)этилиденовых производных сахаров с тритиловыми эфирами, получившая название "тритил-цианоэтилиденовая конденсация". Разработка этого нового метода создания гликозидной связи сыграла решающую роль в полисахаридном синтезе. Созданный на ее основе процесс стереоспе-цифической поликонденсации и позволил осуществить синтез наиболее сложных полисахаридов.

Другой метод, развитый в начале 70-х годов в работах К. Шерха с сотрудниками, был основан на полимеризации ангидроальдоз, главным образом 1,6-ангидрогексоз, и позволил получить простейшие гомополисахариды, состоящие из пиранозных звеньев, связанных 1,2-цмс-глико-зидными связями.

18

Me

20
В настоящее время открыт и находится в стадии разработки третий метод - поликонденсация О-тритиловых эфиров 1-тиоцианатов сахаров, который может оказаться перспективным для синтеза регулярных гетерополисахаридов с 1,2-цис-гликозидными связями.

Наконец, определенное значение имеет и химико-ферментативный метод полимеризации соответствующего углеводного предшественника под действием специфических ферментов полимераз, который также находится в стадии разработки.

ЛИТЕРАТУРА

1. The polysaccharides / Ed. G. Aspinall. N.Y.: Acad, press, 1982-83. Vol. 1-3.

2. Goldstein I.J., Hullar T.L I/ Adv. Carbohydr. Chem. N.Y.: Acad, press. 1966. Vol. 21.

P. 431-512.

3- Fugita Sh., Numata М., Sugimoto M. et al. // Carbohydr. Res. 1992. Vol. 228, N 2. P. 347-370.

4. Kochetkov N.K. II Pure Appl. Chem. 1975. Vol. 42, N 3. P. 327-349.

5. Koto S., Uchida Т., Sen S. II Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. Vol. 46. P. 2520-2529.

6. Dmitriev В A., Nikolaev A.V., Kochetkov N.K. //Carbohydr. Res. 1982. Vol. 100. P. 195-206.

7. Paulsen H. jj Angew. Chem. (Int. Ed. Eng.). 1982. Vol. 32, N 3. P. 155-173.

8. Schmidt R.R. II Ibid. 1985. Vol. 25, N 5. P. 212-235.

9. Fugedi P., Garegg P., Lonn H. et al. //Glycoconjugate J. 1987. Vol. 4. P. 97-108.

10. Kochetkov N.K. H Studies in natural products chemistry / Ed. Atta-ur-Rahman (в печати).

11 .Hag S.. Whelan WJ. Ц J. Chem. Soc. 1956. N. 11. P. 4543^1549.

12. Кочетков H.K., Климов E.M., Овчинников М.В. // Изв. АН СССР. Сер. «им. 1977. N8. С. 1864-1867.

13. Kochetkov N.K., Derevitskaya V.A., Klimov ЕМ. //Tetrahedron Lett. 1969. N 54. P. 4769-4772.

14. Кочетков H.K., Климов E.M., Деревицкая В.А. //Докл. АН СССР. 1970. Т. 192, N 2. С. 336-338.

15. Kochetkov N.K., Klimov Е М. II Carbohydr. Res. 1975. Vol. 44. P. 138-141.

16. Huseman E., Muller G. II Macromol. Chem. 1966. Vol. 91. P. 212-224.

17. EbyK., Schuerch С. I I Carbohydr. Res. 1972. Vol. 25, N 1. P. 133-142.

18. McGrath D.M., Lee E.E., O'Colla P.S. // Ibid. 1969. Vol. 11, N 4. P. 453-460.

19. O'Brien Lee E.E., O'Colla P S. et al. // Ibid. 1974. Vol. 32, N 1. P. 31-36.

20. McGrath D.M., Lee E.E., O'Colla P.S. // Ibid. 1969. Vol. 11, N 4. P. 461-465.

21. Nesmeyanov V.A., Zurabyan S.E., Khorlin A.Ya. II Tetrahedron Lett. 1973. N 34. P. 3213-3216.

22. Kochetkov N.K., Bochkov A.F. Recent development in the chemistry of natural carbon compounds / Ed. R. Bognar. Budapest: Acad. Kiado, 1971. Vol. 4. P. 77-191.

23. Kochetkov N.K., Khorlin A.Ya., Bochkov A.F. II Tetrahedron. 1967. Vol. 23, N 3. P. 693-707.

24. Kochetkov N.K., Bochkov A.F., Sokolovskaya ТА. et al. // Carbohydr. Res. 1971. Vol. 16, N 1. P. 17-27.

25. Kochetkov N.K., Bochkov A.F., Yazlovetsky I.G. H Ibid. 1967. Vol. 5, N 2. P. 243-244.

26. Кочетков H.K., Бочков А.Ф., Язловецкий И.Г. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. N8. С. 1802-1812.

27. Бочков А.Ф., Язловецкий И.Г., Кочетков Н.К. II Ibid. С. 1812-1818.

28. Kochetkov N.K., Bochkov A.F., Yazlovetsky I.G. II Carbohydr. Res. 1969. Vol. 9, N 1. P. 49-

60.

29. Кочетков H.K., Бочков А.Ф., Язловецкий И.Г. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. N 8. С. 1818-1824.
Предыдущая << 1 .. 3 4 5 6 7 8 < 9 > 10 11 12 13 14 15 .. 97 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама