Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Биохимия -> Островская В.М. -> "Методы получения химических реактивов и препаратов Выпуск 8" -> 2

Методы получения химических реактивов и препаратов Выпуск 8 - Островская В.М.

Островская В.М. Методы получения химических реактивов и препаратов Выпуск 8 — М.: ИРЕА, 1964. — 102 c.
Скачать (прямая ссылка): himaktiviipreparativip81964.djvu
Предыдущая << 1 < 2 > 3 4 5 6 7 8 .. 30 >> Следующая


Выход продукта 36 г, что составляет 53%, считая на аце-тофенон, и 74%, считая на феиилгидразнн. По литературным данным, препарат имеет т. пл. 153° [3, 4].

J1 итература

1. Е. Wedekind, Liebigs Ann. Chem., 300, 258 —296 (1898).

2. H. Seiler, H. Schmid, Helv. Chim. Acta, 37, 1 (1954).

3. A. Elbers, Liebigs Ann. Chem., 227, 341 (1885).

4. J. U. Nef, Liebigs Ann. Chem., 280, 295 (1894).

5. A. Qlaus, W. Neukrauz, J. PraCt. Chem., (2), 44, 80 (1891).

Поступила в январе 1963 г,

ИРЕ А
ФЕНИЛГИДРАЗОН ПИРОВИНОГРАДНОЙ КИСЛОТЫ

В. М. ОСТРОВСКАЯ, А. А. ПРЯНИШНИКОВ

j^Nj-NH-N=C

/СН8

^СООН

^Hi(OaNc

М. в. 178, 19

\ Фенилгидразон пировиноградной кислоты применяется для* синтеза органических соединений и, в том числе, для красителей группы формазанов {1].

По литературным данным, продукт получают из эквимолекулярных количеств фенилгидразина и пировиноградной кислоты в эфирном, водном, уксуснокислом, слабосолянокислом растворах [2, 3], а также щелочным гидролизом фенилгидразона нитрила пировиноградной кислоты [4].

Нами проверен способ получения препарата из фенилгид-разнна солянокислого и пировиноградной кислоты в водном растворе.

СИНТЕЗ ФЕНИЛГИДРАЗОНА ПИРОВИНОГРАДНОЙ КИСЛОТЫ

Феннлгидразин солянокислый, ч., ГОСТ 5834—52. Кислота пнровиноградная, ч.д.а., В’ГУ МХП 2838—51. Спирт этиловый, ГОСТ 5962—51.

Растворяют 43,5 г (0,3 М) солянокислого фенилгидразина в дистиллированной воде, отфильтровывают нерастворнвший-ся осадок н, при размешивании, добавляют к раствору 20,4 э (0,3 М) пировиноградной кислоты. Образуется светло-желтый хлопьевидный осадок, который через 1,5 часа отфильтровывают, высушивают при 60°, затем растворяют в 250 мл спирта и высаживают водой (250 мл). Выпавший хлопьевидный осадок, состоящий из блестящих кремовато-белых кристалликов, отфильтровывают и высушивают.

Характеристика основного сырья

Условия получения
Выход фенилгидразона пировиноградной кислоты 35 г, что составляет 66% от теоретического; т. пл. 177-178°. По литературным данным, т. пл. 175° [5], от 178° до 183° в зависимости от способа нагревания [6], 189° [4], 192° [2, 7], 19Г [18], 194° [9].

J1 итература

1. A. W. N i n е h a m, Chem. Rev., 55, N3, 355 (1955).

2. Е. Fischer, F. lourdan, Ber., J6, 2241 (1883); E. F Is chef, Ber., 17, 578 (1884). /

I S t e v e n s, Ward, J. Amer. Chem. Soc., 125, 1328; Beilst., |5,

II, 124 (1951).

4. J. T h e s i n g, D. W i t z e 1. Ber., 88, 117 (1P55).

5. Fianke, Kohn, M„ 20, 885; Beilst., 15. НЗЛ8 (1932).

6. R. BehrSnd, H. Tr viler, Liebigs Ann. Chem., 283, 227 (1894),

7. Th. Curt ius, Bet., 45, 1072 (1912).

8. Subramanian, Sent, Walker, J. Amer. Chem. Soc., 1929, 2490; Beilst., 15, II, 124 (1951).

9. Klein, Fuchs, Biochem. Z,, 213, 46; Beilst., 15, II, 124 (1951).

Поступила в январе 1963 г. ИРЕА

4-НИТРОФЕНИЛ ГИД РАЗОН ФЕНИЛГЛИОКСАЛЕВОЙ

КИСЛОТЫ

В. М. ОСТРОВСКАЯ, А. А. ПРЯНИШНИКОВ

^-\_с/СООН

\=/ 4N_NH_^ \_no2

Ci«HuN80, _ М. в. 285, 26

4-Нитрофенилгидразон фенилглиоксалевой кислоты применяют для получения формазанов, содержащих нитрогруппу*. В литературе [1] имеется пропись получения 4-нитро-фенилгидразона конденсацией 4-нитрофенилгидразина с фенилглиоксалевой кислотой в 5%-ной серной кислоте. Нами проведена конденсация в реакционном растворе, получаемом при синтезе фенилглиоксалевой кислоты, как и в случае фенилгидразона фенилглиоксалевой кислоты**.

* См. в наст, сборнике «йоднитроформазан».

** См. в наст, сборнике «Фенилгидразон фенилглиоксалевой кислоты».

8
СИНТЕЗ 4-НИТРОФЕНИЛГИДРАЗОНА ФЕНИЛГЛИОКСАЛЕВОЙ

КИСЛОТЫ

СООН

0,N-f >-NH-NH,-HCl + f Vc« —

\ = / \=/ \чО

соон

-* 0,N-^_J)>-NH-N=C-^__^+ Hs0 + HCl

Характеристика основного сырья

4-Нитрофенилгидразин, ч., ТУ МХП 387—41.

Кислота соляная, ч., ГОСТ 3118—46.

Спирт этиловый, ГОСТ 5962—51.

Ацетофенон, ч., ТУ 28—55.

Натр едкий, х.ч., ГОСТ 4328—48.

Калий, марганцовокислый, ч.д.а., ГОСТ 4527—48.

Условия получения

Раствор фенилглиоксалевой кислоты получают окислением 36 г (0,266 М) ацетофенона в щелочном растворе марганцо^ вокислого калия, как указано для фенилгидразона фенилглиоксалевой кислоты.

Раствор 4-нитрофенилгидразина готовят в конической колбе на 1 л смешением 28 г (0,179 М) этого продукта и 60 мл (0,73 М) концентрированной соляной кислоты в 500 мл дистиллированной воды, нагретой до 60—70°. Оба раствора сливают вместе. Через час отфильтровывают выпавший осадок, заливают его водой (1,5 л) при механическом размешивании и через 20 минут промывную воду отсасывают обратным нутчфильтром. Промывку повторяют 2 раза.

Осадок сушат при 70J под инфракрасной лампой. Полученный продукт в количестве 45 г перекристаллизовывают из уксусной кислоты (400 мл) при 70° и промывают водой (400 мл). К маточнику приливают 350 мл воды и высаживают вторичный осадок, который промывают, сушат и перекристаллизовывают, как указано выше. Оба осадка объединяют и пе-реосаждают из-кипящего этанола (300 мл) дистиллированной) водой (300 мл). Выпавший желтый игольчатый осадок 4-ни-трофенилгидразона фенилглиоксалевой кислоты отфильтровывают и сушат. Конечный выход продукта 35 г, что составляет 64,6%, считая на 4-нитрофенилгидразин, и 52,7%, считая на ацетофенон; т. пл. 158—159°; после перекристаллизации из
Предыдущая << 1 < 2 > 3 4 5 6 7 8 .. 30 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама