Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Фармацевтика -> Халецкий А.М. -> "Фармацевтическая химия " -> 197

Фармацевтическая химия - Халецкий А.М.

Халецкий А.М. Фармацевтическая химия — М.: Медицина , 1966. — 763 c.
Скачать (прямая ссылка): farmacevhim1966.djvu
Предыдущая << 1 .. 191 192 193 194 195 196 < 197 > 198 199 200 201 202 203 .. 314 >> Следующая

448
кации уксусной кислотой 3-ацетоксихинуклидин превращают взаимодей ствием с салициловой кислотой в соответствующую соль:
COOH COOH COOC2H5 COOC4H-

HCl
h
HCl
CiCHoCOOC2H5
h
C4HeOK
\
CH2 CH2
ist'
=0
(H)-
\
OH
/ 44OCOCH,
CH2COOC2H5 OCOCH5 СвНионюоон
C6H4(OH)COOH
Ацеклидин — белый или белый с розовым оттенком кристаллический порошок, т. пл. 135—139°, легко растворимый в воде, спирте, почти не растворим в эфире. Хлорным железом окрашивается в фиолетовый цвет. Рей-некатом аммония (применяется 2,5%-ный раствор) окрашивается в розовый цвет, переходящий в ацетон.
Количественное определение производят титрованием 0,1 н. раствором хлорной кислоты в безводной уксусной кислоте в присутствии индикатора кристаллического фиолетового до синевато-зеленого окрашивания. 1 мл 0,1 н. раствора хлорной кислоты соответствует 0,03073 г ацеклидина, которого в препарате должно быть не менее 99%.
Хранят под замком в темном месте, в банках оранжевого стекла.
Применяют для лечения глаукомы и в хирургической практике при атонии кишечника и мочевого пузыря.
АЛКАЛОИДЫ, ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОХИНОЛИНА
Алкалоиды, производные изохинолина, широко распространены в природе; наиболее богаты ими сем. Papaveraceae. Некоторые из алкалоидов этой группы получены синтетическим путем (сальсолин, папаверин и др.). Биогенез их из л-оксифенилаланина доказан экспериментально питанием растений тирозином, содержащим С14.
SALSOLINUM H YD ROCHLO RICUM. SALSOLlNI H YDROCHLORIDUM
САЛЬСОЛИН А ГИДРОХЛрРИД. САЛЬСОЛИН ХЛОРИСТОВОДОРОДНЫЙ. ГИДРОХЛОРИД 1-МЕТИЛ б ОКСИ-7-МЕТОКСИ-1, 2, З, 4-ТЕТРАГИДРОИЗОХИНО-
ЛИНА МОНОГИДРАТ
НО
H3CO
^H-HCI-H2O
C11H1-O2N-HCLH2O
СН,
Ai е. 247,73
Сальсолин и близкий к нему по строению сальсолидин выделены А. П. Ореховым и Н. Ф. Проскурниной в 1933—1935 гг. из среднеазиат-
1R.
M V-----
cjtoro растения Salsola Richter! (сем. Chenopodiaceae), содержащего около 0,3°о алкалоидов. Последние находятся в растении в виде солей органических кислот, и извлечение алкалоидов производят органическим растворителем (дихлорэтаном) после обработки растения раствором аммиака. Дихлорэтановый экстракт обрабатывают разбавленной серной кислотой и кгслый водный раствор сульфатов алкалоидов разлагают аммиаком. Выделившийся сальсолин осаждают; сальсолидин же остается в растворе. Для освобождения от обычно присутствующих минеральных примесей (солей железа) его обрабатывают 30%-ным раствором едкого натра до полного растворения (сальсолин, обладая фенольной группой, легко образует растворимый в воде фенолят, железо же при этом выделяется в виде гидрата окиси) и затем фильтрат нейтрализуют соляной кислотой. Далее сальсолин с небольшой примесью сальсолидина осаждают аммиаком:
HoZ4ZN NaOH NaOZ4Z4I
гн о' " NH HC1 гн п Ii NH 8 \/\/ ^пзи\/\/
(ІН,
CH8
Для удаления красящих и смолистых веществ, а также примеси сальсолидина основание сальсолина промывают спиртом, горячей водой и затем переводят в хлоргидрат. Препарат представляет собой смесь d-сальсо-лина и рацемата с одной молекулой кристаллизационной воды; строение сальсолина доказано синтезом (А. П. Орехов); путем конденсации изова-нилина (I) с хлористым бензилом и последующего действия метиламина и гидрирования получен 1-метокси-2-бензилоксифенил-4-этиламин (II); из ацетильного производного его (111) путем дегидратации и гидрирования получен сальсолин (IV):
НО
CH3O
і
cZ
о
CeHr1CHoCi C0HXH4O
CH3NH2
СНйО II
CH3COCl
NH.
CaHrXH9O
CH3O
— H3O1(H)-
NH
/ СО
НО
CH3Ox
(ін,
III
Фодор и Ковач (1952) описали новые пути синтеза сальсолина; исходя из гваякола (I) и хлористого ацетила, синтезирован З-ацетокси-4-метокси-гцетофенон (II), который окислением и дегидрированием превращен в 3-аце-токси-4-метоксифенилглиоксаль (111) и кипячением с водой — в З-окси-4-метоксифенилглиоксаль (IV). При последующем одновременном гидриро-еэнии и конденсации с бензиламином получен хлоргидрат а-бензиламино-3-окси-4-метоксиацетофенона (V). Дальнейшее гидрирование в среде уксусной кислоты, в присутствии палладированного костяного угля, и хлорной кислоты приводит к хлоргидрату Р-(3-окси-4-метоксифенил)-этиламина (VI).
450
При взаимодействии затем (VI) с ацетальдегидом образуется rf, /-сальсолина гидрохлорид (VII):
НО/^ CH.coct CH3COO^COCH3 евЛ„ сн.соо^сос^0
CH3O
H2O
I
но^Чсос/
н,со
1з SeO2 ^ 3
HXO
о
H
II
IHT, CeH-(CH2NH2
нхо
\
H
но нхо
III
COCHoNHCHX1=H
2^u' »5 [Hp, HCIO4
о
HO^CHXH2NHg-HCl °нзс^н НО^Ч/\
HXOvX , и^^^у^у
VI
NH ¦ HCl
CH3 VI!
Сальсолина гидрохлорид — белый или белый со слабым желтоватым оттенком кристаллический порошок, т. пл. 197—203°, растворяется 1 : 14 в воде, мало растворим в спирте, хлороформе, бензоле, эфире, петролейном эфире. При действии бромной воды выделяется ярко-красный осадок, который вначале растворяется, но при дальнейшем прибавлении бромной воды вновь выделяется. Хлорным железом окрашивается в синий цвет. Нитратом серебра осаждается белый осадок (хлор-ион).
Чистоту препарата определяют в соответствии с указаниями ГФІХ; допускается потеря в весе при высушивании не более 7,5%.
Предыдущая << 1 .. 191 192 193 194 195 196 < 197 > 198 199 200 201 202 203 .. 314 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама