Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Фармацевтика -> Халецкий А.М. -> "Фармацевтическая химия " -> 207

Фармацевтическая химия - Халецкий А.М.

Халецкий А.М. Фармацевтическая химия — М.: Медицина , 1966. — 763 c.
Скачать (прямая ссылка): farmacevhim1966.djvu
Предыдущая << 1 .. 201 202 203 204 205 206 < 207 > 208 209 210 211 212 213 .. 314 >> Следующая

Леморан — белый кристаллический порошок, т. пл. 113—115°, [a]|Je = ==—13,8—14,35°; по силе действия превосходит морфин в 3—5 раза. По Шуелеру (1946), обезболивающее действие морфина и синтетических заменителей связано с общностью межатомных расстояний между первым углеродным атомом N-алкильной цепи и углеродным атомом ароматического кольца, с которым эта цепь связана (5—5,5 А), а также между первым углеродным атомом N-алкильной цепи и конечным кислородным атомом (5—7,5A). При замене N—СН3-группыморфина — N—СН2СН=СН2-груп-пой фармакологическое действие резко изменяется. Угнетение дыхания, снижение артериального давления, аритмия сердца и другие изменения в деятельности организма, вызываемые морфином, снимаются налорфином.
NALO RPHINUM
НАЛОРФИН. ГИДРОХЛОРИД N-АЛЛИЛНОРМОРФИНА
но/Ч
но'
C19H21O3N - HCl
Получают по схеме:
снхоо/Ч снхоо/Ч
•HCl
NCH3CH=CH.
М. в. 347,85
O
CHXOO
BrCN О
NCH,
CHXOO
NCN
II
но/Ч
CH2-CHCH2Br
HCl
NCH2CH=CH2
но
• HCl
NCHXH=CH2 V
К раствору диацетилморфина (I) в хлороформе прибавляют раствор бромциана в хлороформе; после кипячения отгоняют хлороформ в вакууме и остаток выливают в безводный эфир. Образовавшийся циан-нордиацетил-морфин (II) нагревают с соляной кислотой, подщелачивают аммиаком и к образовавшемуся норморфнну (III) после высушивания в вакууме прибавляют гидрокарбонат натрия и бромистый аллил. После кипячения фильтрат упаривают в вакууме досуха и основание налорфина (IV) извлекают кипящим сухим хлороформом. После удаления растворителя (в вакууме)
основание (IV) превращают в гидрохлорид (V) с помощью спиртового раствора хлористого водорода.
Налорфин — белый или белый со слегка желтоватым оттенком кристаллический порошок без запаха, т. пл. 260—263° (с разл.), [а]2?° =—122— 125° (с—2\ вода). На воздухе и на свету темнеет. Легко растворим в воде, мало в спирте, не растворим в хлороформе и в эфире. Растворяется в растворах едких щелочей и в аммиаке. Молибдат аммония в концентрированной серной кислоте (реактив Фреде) вызывает фиолетовое окрашивание, переходящее в сине-зеленое. Раствор аммиака, в отличие от морфина, вызывает выделение белого осадка, растворимого в его избытке; хлор-ион определяют с помощью раствора нитрата серебра.
Чистоту препарата определяют по прозрачности водного раствора, потере в весе не более 0,5°о при высушивании, отсутствию примеси нор-морфина (III) (0,004 мл 10%-ного раствора налорфина наносят микропипеткой на полоску бумаги для хроматографирования и после высушивания пятно на бумаге обрызгивают буферным раствором с pH 7. После высушивания проводят хроматографирование нисходящим методом в системе н-бутиловый спирт — вода (1 : 1). Хроматографирование ведут 5—6 я (фронт растворителя проходит на 15 см от линии старта). Хроматограмму высушивают и проявляют 0,1 н. раствором йода. Йод отмывают водой и пятна обводят карандашом. Не должно быть пятна между линией старта и пятном самого налорфина.
Количественное определение проводят титрованием препарата в безводной уксусной кислоте, в присутствии ацетата ртути 0,1 н. раствором хлорной кислоты в безводной уксусной кислоте, в присутствии индикатора кристаллического фиолетового. Одновременно проводят контрольный опыт. 1 мл 0,1 н. раствора хлорной кислоты соответствует 0,03478 г налорфина, которого в препарате должно быть не менее 98%.
Хранят под замком (список А), в сухом месте, в склянках темного стекла. Высшая доза — 0,04 г.
Применяют внутривенно, внутримышечно или подкожно в качестве антидота морфина и других анальгетиков по 0,005—0,01 г (1—2 мл 0,5%-ного раствора). Выпускают в ампулах в виде 0,5%-ного раствора по I мл (для взрослых) и 0,05%-ного раствора по 0,5 мл (для новорожденных) при угнетении дыхания. Новорожденным вводят в пупочную вену.
АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ ЭМЕТИНА
EMETINUM H YDROCHLORICUM. EMETINI H YDROCH LO RIDUM
ЭМЕТИНА ГИДРОХЛОРИД. ЭМЕТИН ХЛОРИСТОВОДОРОДНЫЙ
нйсо/\/\
Hi
НаСО!
\/\/N\ \/\^
Al
OCH3
-2HCl-WH2O
ОСНа
C2H5
CH,
C29H40O4N2 . 2HCI • /гНгО М. е. 553,6 (безводный)
Впервые выделен Пельтье в 1817 г. из ипекакуаны —рвотного корня южноамериканского растения Psychotria Ipecacuanhae (сем. Ru-biaceae).
До самого последнего времени алкалоид эметин получался извлечением корня органическими растворителями, наряду с другими алкалоидами: цефаэлином — C28H38O4N2, психотрином — C28H36O4N2, о-метилпсихотрн-ном — C39H38O4N2 и др. Количество алкалоидов в корне достигает 2,5—3%, из них на долю эметина приходится 1—2°о.
Получают извлечением растительного материала спиртом, с последующим разделением алкалоидов хроматографическим путем или фракционной кристаллизацией.
В 1950 г. Н. А. Преображенским с сотрудниками осуществлен синтез эметина, идентичного природному по своим физическим, химическим и биологическим свойствам.
При совместном каталитическом гидрировании этилового эфира Р-(а1-циан)*пропилглутаровой кислоты (I) и гомовератрил-амина (II) получен пиперидон (III), который конденсацией с гомовератрилами-ном (II) превращен в (IV) и действием хлорокиси фосфора в бисдиги-дроизохинолиновое производное (V). Гидрированием последнего получен эметин (VI):
Предыдущая << 1 .. 201 202 203 204 205 206 < 207 > 208 209 210 211 212 213 .. 314 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама