Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Хроматография -> Алленмарк С. -> "Хроматографическое определение энантиометров " -> 15

Хроматографическое определение энантиометров - Алленмарк С.

Алленмарк С. Хроматографическое определение энантиометров — М.: Мир, 1991. — 268 c.
ISBN 5-03-001889-1
Скачать (прямая ссылка): hromrazdelenentriometr1991.pdf
Предыдущая << 1 .. 9 10 11 12 13 14 < 15 > 16 17 18 19 20 21 .. 87 >> Следующая


Хиральная модификация карбоксильной группы проводится при помощи различных оптически активных спиртов, таких как 2-бута-нол или его более высокомолекулярные гомологи. Для получения диастереомерных эфиров для ГХ был также использован (-)-ментол [4].

Гидроксильные группы в спиртах или оксикислотах обычно модифицируют реакцией с (-)-ментилхлорформиатом [5], которая дает диастереомерные эфиры, или с (+)-либо (- )-фенилэтилизотио-ВДанатами [6], получая карбаматы.

Существует целый ряд других хиральных модифицирующих реагентов. В табл. 4.2 приведен список таких реагентов и указаны ссылки на оригинальные статьи. 68

Глава 5

4.3.2. ЖИДКОСТНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ

Большинство ранних работ в этой области, как и в ГХ, посвящено аминокислотам, главным образом стереохимическому анализу при пептидном синтезе. Одна из весьма обстоятельных работ, посвященных разделению диастереомерных дипептидов на катионо-обменных сорбентах, выполнена Маннингом и Муром [56, 57]. В качестве хиральных модифицирующих реагентов эти авторы выбрали N-карбоксиангидриды различных аминокислот. Данный метод в дальнейшем был усовершенствован: были использованы N-оксисукцинимидные эфиры BOK-l-аминокислот с последующим удалением БОК-группы в трифторуксусной кислоте [58]. Как выяснилось, при разделении методом обращенно-фазовой ЖХ таких дипептидов d1d- ИЛИ l,i.-форМЫ элюируются раньше, чем d.l- ИЛИ l1d-диастереомеры. ЯМР-исследования показали, что только у последних, в их наиболее стабильной конформации, гидрофобные боковые цепи имеют г/ыс-ориентацию. Логично предположить, что именно такая ориентация обеспечивает наиболее эффективное взаимодействие с гидрофобной неподвижной фазой [59, 60]. Для хиральной модификации аминокислот в ОФ-ЖХ могут также служить изотио-цианаты тетраацетилглюкозы (ГИТЦ) и триацетиларабинозы (АИТЦ) [61, 62]. К последним можно прибегать и при разделении аминов [63] или аминоспиртов [64]. Оптически активный 1-фенил-изотиоцианат [65] оказался очень полезным реагентом для модификации хиральных аминов для ОФ-ЖХ. Его 1-нафтильный аналог был использован для превращения спиртов в диастереомерные кар-баматы, которые можно разделить при помощи нормально-фазо-вой ЖХ [66, 67]. Вполне доступными хиральными модифицирующими реагентами являются также метиловые эфиры l-аминокис-лот, таких как l-фенилаланин [68] или l-фенилглицин [69].

Наиболее распространенные в ЖХ методы модификации хиральными соединениями представлены в табл.4.3.

Рекомендуемая литература

Gil-Av E., Nurok D. Resolution of Optical Isomers by Gas Chromatography of Diastereoiso-mers, Adv. Chromatogr., 10, 99 (1972).

Snyder L. R., Kirkland J. J. Introduction to Modern Liquid Chromatography, Wiley, New York, 1974.

Blau K., King G. S. Handbook of Derivatives for Chromatography, Heyden, London, 1978. Poole C. F., Schuette S. A. Contemporary Practice of Chromatography, Elsevier, Amsterdam, 1984.

Souicr R. V/. Chromatographic Separation of Stereoisomers, CRC Press, Boca Raton 1985. Современные хроматографические методы разделения

69

Цитируемая литература

1 Ettre L. S., Zlatkis A. (eds.) 75 Years of Chromatography, A Historical Dialogue, Elsevier, Amsterdam, 1979.

2 Novotny M. Anal. Chem., 53, 1294A (1981).

3; Weygand F., Kolb B., Prox A., TiIak M., Tomida I. Z. Physiol. Chem., 322, 38 (1960). A. Halpern B., Westley J. W. Chem. Commun., 1965, 421.

5. Annett R. G., Stumpf P. K. Anal. Biochem., 43, 515 (1972)

6. Hamberg M. Chem. Phys. Lipids, 6, 152 (1971).

7. Westley J- W., Halpern B. In Gas Chromatography, C. L. A. Harbourn (ed.), Inst, of Pe-trol., London, 1968, p. 119.

8. Halpern B., Westley J. W. Chem. Commun., 1965, 246.

9. Lande 5., Landowe R. A. Tetrahedron, 1966, 3085.

10. Halpern B., Westley J. W. Chem. Commun., 1966, 34.

11. Brooks C. J. W., Gilbert M. T., Gilbert J. Anal. Chem., 45, 896 (1973).

12. Halpern B., Westley J. W. Biochem. Biophys. Res. Commun., 19, 361 (1965).

13. Halpern B., Westley J. W Tetrahedron Lett., 1966, 2283.

14. Westley J. W., Halpern B. Anai. Chem., 40, 2046 (1968).

15. Souter R. J. Chromatogr., 108, 265 (1975).

16. Karger В. L., Stern R. L., Keane W. Anal. Chem., 39, 228 (1967).

17. Matin S. B., Rowland M., Castagnoli N., Jr. J. Pharm. Sei., 62, 821 (1973).

18. Matin S. В., Wan S. H., Knight В. Biomed. Mass. Spectrom., 4, 118 (1973).

19. Dale J. A., Dull D. L., Mosher H. S. J. Org. Chem., 34, 2543 (1969).

20. Gal J., Ames M. M. Anal. Biochem., 83, 266 (1977).

21. Gal J. J. Pharm. Sei., 66, 169 (1977).

22. Westley J. W, Halpern B. J. Org. Chem., 33, 3978 (1968).

23. Hammarstrom 5., Hamberg M. Ann. Biochem., 52, 169 (1973).

24. Gilbert J. D., Brooks C. J. W. Chem. Commun., 1973, 194.

25. Gilbert J. D., Brooks C. J. W. Anal. Lett., 6, 639 (1973).

26. Guette J. P., Horeau A. Tetrahedron Lett., 1965, 3049.

27. Charles R., Fischer G., Gil-Av E. Isr. J. Chem., 1, 234 (1963).

28. Gil-Av E., Charles R., Fischer G. J. Chromatogr., 17, 408 (1965).

29. Julia S., Sans S. M. 3. Chromatogr. Sci., 17, 651 (1979).
Предыдущая << 1 .. 9 10 11 12 13 14 < 15 > 16 17 18 19 20 21 .. 87 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама