Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органическая химия -> Адамс Р. -> "Органические реакции Сборник 10" -> 11

Органические реакции Сборник 10 - Адамс Р.

Адамс Р. Органические реакции Сборник 10 — М.: Иностранной летературы, 1963. — 556 c.
Скачать (прямая ссылка): organreakcii1963.djvu
Предыдущая << 1 .. 5 6 7 8 9 10 < 11 > 12 13 14 15 16 17 .. 139 >> Следующая


3* 25 ' I. Сочетание солей диазония с соединениями алифатического ряда

отфильтровывают выпавший осадок оранжевого цвета. Выход продукта с т. пл. 116—118° составляет 14 г (100%). После пере! кристаллизации из спирта получают кристаллы иранжево-жел-j того цвета, которые при нагревании на бане, предварительна нагретой до 120°, разлагаются при 126—127°. |

Получение 1-(я-нитрофенилазо)-2, З-днметилбутадиена-1, І [124]. Теплый раствор 13,8 г (0,10 моля) п-нитроанилина в 25 мл концентрированной соляной кислоты и 25 мл воды выли-1 вают на 100 г льда. Смесь перемешивают с раствором 7 і (0,10 моля) нитрита натрия в 50 мл воды до тех пор, пока не растворится все твердое вещество. Раствор разбавляют 100 мЛ воды и встряхивают в течение 2 час с 9 г (0,11 моля) 2, 3-ди-метилбутадиена-1,3 [206]. Выпавший осадок отфильтровывают и сушат; выход продукта 12 г (47%). После перекристаллизации из уксусной кислоты с небольшим количеством активированного угля получают продукт с т. пл. 177°.

Получение N, N'-дифенил-С-метилформазана [157]. Водный раствор хлористого фенилдиазония приготовляют, приливая раствор 7 г (0,1 моля) нитрита натрия в 15 мл воды к 9,3 г (0,1 моля) анилина, растворенного в 25 мл концентрированной соляной кислоты и 25 мл воды. Теплый раствор 13,4 г (0,1 моля) фенилгидразона ацетальдегида (а- или ? формы) в 100 мл спирта смешивают с теплым раствором 30 г кристаллического уксуснокислого натрия в 150 мл спирта. Смесь охлаждают до 5° при энергичном перемешивании, после чего по каплям приливают раствор соли диазония. Продукт выделяется в виде масла, которое вскоре затвердевает. Твердое вещество отфильтровывают и промывают небольшим количеством холодного спирта; выход 21 г (88%), т. пл. 123°. После перекристаллизации из спирта температура плавления повышается до 125°.

Получение 4-окси-З-метилциннолина [46]. К холодному раствору 45,5 г (0,31 моля) о-аминопропиофенона в 1,2 л концентрированной соляной кислоты при перемешивании медленно приливают раствор 23 г (0,33 моля) нитрита натрия в 30 мл воды. Температуру во время приливання поддерживают при 5—10°. Затем раствор фильтруют и фильтрат разбавляют 4 Л концентрированной соляной кислоты. Реакционную смесь в течение 4 час нагревают при 60°, после чего выпаривают ее при пониженном давлении до небольшого объема. Продукт реакции осаждают, добавляя избыток насыщенного -раствора уксуснокислого натрия, выпавший осадок отфильтровывают, сушат и получают 40,7 г (83%) почти чистого 4-окси-З-метилциннолина. Таблицы по реакциям сочетания солей диазония

37

После перекристаллизации из 50%-ного водного спирта получают тонкие серебристые иглы с т. пл. 241—242°.

ТАБЛИЦЫ ПО РЕАКЦИЯМ СОЧЕТАНИЯ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ С СОЕДИНЕНИЯМИ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА

В таблицы включены реакции, сообщения о которых опубликованы в Chemical Abstracts до января 1956 г. Приводятся также некоторые более поздние примеры. Реагенты в таблицах расположены, как правило, в порядке увеличения молекулярного веса и усложнения молекулы.

В тех случаях, когда приводится несколько литературных ссылок, в таблицах указан выход, взятый из первой работы. Если в колонке «Продукт реакции» цифры в скобках отсутствуют, это значит, что выход в работе не сообщался. РЕАКЦИИ СОЧЕТАНИЯ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ С КЕТОНАМИ А. Монокетоны

Таблица I

Кетон Заместители Продукт реакции (выход, %)
в анилине 1 Литература
Ацетон — C6H5NHN = С (COCH3) N=NC6H6 30
Хлорацетон — CH3COC(Cl) =NNHC6H6 (30) 33
2-Метил CH3COC(Cl) =NNHC6H4CH3-O (25) 33
4-Метил CH3COC(Cl) =NNHC6H4CH3-/! (15) 33
в, »'-Дихлорацетон — С1СН2СОС(С1) =NNHC6H6 207
2-Метил ClCH2COC (Cl) = NNHC6H4CH3-O 207
4-Метил ClCH2COC (Cl) =NNHC6H4CH3-/! 207
а, а-Дихлорацетон — (C6H6N=N)2CCl2 207
4-Метил (Zi-CH3C6H4N=N)2CCl2 207
сижж-Тетрахлорацетон — (C6H5N=N)2CCl2 207
4-Метил (Zi-CH3C6H4N=N)2CCl2 207
Нитроацетон 4-Нитро CH3COC (NO2) = NNHC6H4NO2-Zi (59) 23
Метилсульфонил ацетон 4-Нитро CH3SO2C(COCH3) =NNHC6H4NO2-Zi (70) 23
4-И мииопеитанон - 2 — CH3COC (N=NC6H5) = С (NH2) CH3 208
Пировииоградная кислота — QH5NHN=C(N=NC6H5)COCOOH (57) 177, 258
Левулиновая кислота — Диформазил 2 (88) 209, 177, 210
1-Кетопимелиновая кислота — Диформазнл 2-3 (13—17) 177, 210
Циклопеитандион-1,2 — 1-Феннлгидразои циклопентантриона-1, 2,3 38
Лактон а-окси-а-метил-'(-кетоглутаро- — ?-Фенилгидразон лактона а-окси-а-метил- 211
вой кислоты р, Tf-AHKeTorflyTapoBoft кислоты
Этиловый эфир З-окси-2,5-дикето- — Этиловый эфир З-окси-2.5-дикето-4-фенилазо- 212
З-циклопентен-1-карбоновой кислоты 3-циклопентен-1 -карбоновой кислоты
2, 4-Дннитрофеиил ацетон — 1 -Фенилгидразон 1-(2, 4-динитрофенил) пропан-диона-1,2 34

Заместитель R в

N-CR

CH.COCH, & h

\0/

Фенил п-Толил

л-Нитрофенил

Заместители

Заместители в анилине 1

R'

продукте реакции N-CR

Jj Il

CHsCOCC N Il \0/ R'HNN u

R

2-Метил 4-Метил 2,4-Диметил 2, 5-Диметил

2-Метокси

3-Метокси

3-Хлор

4-Хлор

2-Нитро

3-Нитро

4-Нитро

4-Диметил амнно

2-Карбокси

4-Карбокси

Предыдущая << 1 .. 5 6 7 8 9 10 < 11 > 12 13 14 15 16 17 .. 139 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама