Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органическая химия -> Адамс Р. -> "Органические реакции Сборник 10" -> 48

Органические реакции Сборник 10 - Адамс Р.

Адамс Р. Органические реакции Сборник 10 — М.: Иностранной летературы, 1963. — 556 c.
Скачать (прямая ссылка): organreakcii1963.djvu
Предыдущая << 1 .. 42 43 44 45 46 47 < 48 > 49 50 51 52 53 54 .. 139 >> Следующая


ТАБЛИЦЫ ПО РЕАКЦИИ ЯППА—КЛИНГЕМАНА

В таблицах приведены многие примеры реакций Яппа— Клингемана, продукты которых использовались для дальнейшего синтеза, так что выходы не указаны. Использованы литературные данные, опубликованные до 1 января 1956 г. Поскольку найти в литературе случаи применения этой реакции, особенно когда продукты представляли интерес лишь как промежуточные соединения для последующих реакций, было довольно трудно, в таблицу включены, очевидно, не все описанные реакции Яппа — Клингемана. Для удобства реакции, при которых происходит отщепление ацильной группы, помещены отдельно (раздел А) от реакций, сопровождающихся декарбоксилирова-нием (раздел Б). В связи с этим некоторые соединения приводятся в обоих разделах,

U* І 50

11. Реакция Яппа — Клингемана

Раздел А

I. Производные нитропропионовой, формилпропионовой и галоидзамещенных ацетоуксусных кислот.

II. Монозамещенные ацетоуксусяые эфиры.

III. Ацилацетоуксусные эфиры.

IV. Ацилдиануксусные эфиры. V. Циклические соединения.

VI. 1,3-Дикарбонильные соединения.

VII. Другие соединения.

Раздел Б

VIII. Производные ацетоуксусной кислоты.

IX. Производные циануксусной кислоты.

X. Производные малоновой кислоты. XI. Другие реакции. А. Реакции, в которых отщепляется ацильная группа

Таблица I

ПРОИЗВОДНЫЕ ФОРМИЛПРОПИОНОВОЙ и ГАЛОИДЗАМЕЩЕННЫХ АЦЕТОУКСУСНЫХ КИСЛОТ

(отщепляющаяся группа набрана курсивом)

Вещество Заместитель в 0 N2+ или [другой ион диазоиия] Выход, % Литература Продукт превращения
CH3CHCOOC2H5 — — 16 —
I CHO
С7/3СОСНСООСН3 I — — 30 —
I С) — — 61 —
2-СН3 — 30 —
4-СН3 — 30 —
СЯ3СОСНСООС2Н5 — — 29, 30 —¦
I С) _1 — 61 —
2-СН3 - 29. 30 —
4-СН» — 29, 30 —
4-Вг 1 — 62 —
[Некоторые производные бензидина] — 30 —
C//3COCHCONHC6H6 4-СН3 80 63 —
I Cl 3-СН3, 4-СН3 — 63 —
3-СН3, 5-СН3 — 63 —
[-C10H7N+] — 63 —
[P-C10H7N2+] — 63 —
с//3соснсоос10н192-3 — — Ь4 —
I Br 4-Вг — 64 —
4-СН, _ 64 —

1 Эти реагирующие вещества вступали в реакцию сочетания также с этиловым эфиром е-бромацетоуксусной кислоты [62].

1 (—)-Меитиловый эфир.

а Некоторые реакиии этилового сложного эфира приведены в колонке этилового эфира а-хлорацетоуксусной кислоты.

165 Таблица II монозамешеннне ацетоуксусные эфиры в реакции СН3СОСНСООС2Н5 + ArNj+X- ->

R

R

СН3СОССООС2НБ N=NAr J

NNHAr

HsO

CH3COOH + RCCOOC2H6

Заместитель R в сн,соснсоосгн5 R Заместитель в O-Ы2 {другой ион диазония] Выход, % Литература Продукт превращения
CH3 38 5,32—35 Амино-
кислота
2-СН3 — 1, 5 —
4-СН3 — 1, 5 —
2-NO2 83 39 Индол
3-NO2 — 12 —
84 65 —
4-N02 78 - 65 —
4-Br — 40 Индол
4-ОСНз — 40 »
2-0С2Н5 — 40 »
4-ОС2Н5 — 40 »
4-СООС2Н5 — 40 »
3-ОСН3, 4-ОСН3 73 51 »
[-C10H7N2+] — 40 . »
[P-C10H7N2+] — 40 »
C2H5 — — 1, 5 —
2-N02 90 39 Индол
3-no2 — 12 —
4-Вг — 40 —
4-ОСНз — 40 Индол
4-ОС2Н5 — 40 »
4-СООС2Н5 — 40 »
3-ОСН3, 4-ОСН3 70 51 »
[a-C10H7N2+] — 40 »
[P-CluH7N+] — 40 »
CH3SCH2CH2 — 73 36, 119 Амино-
кислота
(C2H5)2 NCH2CH2 — 76 66 Индол

166 Продолжение табл. U

Заместитель H в CH,COCHCOOCjH5 R Заместитель в 0~N2+ или [другой ион диазония] Выход, % Литература Продукт превращения
H-C3H7 __ 35 67 Амино-
кислота
4-СН3 43 67 »
2-N02 97 39 Индол
изо-С3Н7 — 55 68 Амино-
кислота
CH3COCH2 — — 41 Пиразол
4-NOj — 69 »
C2H6OOCCH2CH2 — 74 115 —
2-СНз 88 115 —
з-сн3 34 115 —
2-С1 60 115 —
3-С1 72 115 —
4-С1 81 115 —
2-СООН 90 115 —
4-S03H 95 115 —
4-N02 87 115 —
("-C10H7N2) 47 115 —
(P-C10H7N2) 33 115 —
NCCH2CH2 — 98 114, 115 Индол
4-N O2 . 98 115 —
C2H6OOCCH2CH2 — — 70, 71 Индол
2-С1 — 54 —
3-С1 — 54 —
4-CI — 54 — _
2-СН3 — ИЗ Амино-
кислота
2-ОСН3 — 54 Индол
З-ОСН3 — 54 »
4-ОСН3 — 54 »
C6H6OCH2CH2CH2 — 15 72 »
С2Н6ООССНСН2СН2 — Хороший 73 »
NHCOOC2H6
H-C4H9 — 65 74 Амино-
кислота
2-N02 — 39 Индол
4-Br 40 »

167 Продолжение

табл. VI

Заместитель R в Заместитель в Продукт превра-
CHjCOCHCOOCaH, I <C^_N2+ или Выход, % Литература
R [другой ион диазония] щения
H-C4He 4-ОСН3 _ 40 Индол
2-ОС2Нв — 40 »
4-ОС2Н5 — 40 »
4-СООС2Н5 — 40 »
[a-C10H7N+] — 40 »
(CH3)a CHCHj — 72 32,33,75 Амино» кислота
CH3CH2CH (CH8) — 63 32,33,75 »
CH8COCH (COOC2Hs) 4-СН3 Количественный » 76—78 79 Пиразол »
4-CHsCONH2 — 80 »
4-(/!-H2NC6H4)2 — 80 »
4-(«-CH3CONHC6H4)2 — 80 »
[P-C10H7N2+] — 79 »
C6H8CH2 68 32,33, 81 Аминокислота
Количественный 82 Азоформ-альдок-сим
2-NO2 90 39 Индол
4-Br — 40 »
4-OCH3 — 40 »
2-0C2H5 — 40 »
4-0C2H5 — 40 »
4-C00C2H5 — 40 »
3-OCH3, 4-OCH3 70 51 »
[a-C10H7N+] — 40 »
[P-C10H7N+] — 40 »
4-СН3ОС6Н4СН2 — 75 83 Аминокислота
i^YY-CH2 — 70 84 Индол
I Il I

168 Продолжение табл. VI

Заместитель R в сн„соснсоос,н5 I R Заместитель в CD-N2 или [другой ион диазоння] Выход, • % Литература Продукт превращения
Br
I її і 2 — 50 84 Индол
і і W
C6H5COCH2 — — 42 Пиразол
2-СН3 — 41 »
4-СН3 — 41 »
Предыдущая << 1 .. 42 43 44 45 46 47 < 48 > 49 50 51 52 53 54 .. 139 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама