Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органическая химия -> Жунгиету Г.И. -> "Изатан и его производные" -> 20

Изатан и его производные - Жунгиету Г.И.

Жунгиету Г.И. , Рехтер М.А. Изатан и его производные — Штиинца, 1977. — 229 c.
Скачать (прямая ссылка): izataniegoproizvodnie1977.djvu
Предыдущая << 1 .. 14 15 16 17 18 19 < 20 > 21 22 23 24 25 26 .. 63 >> Следующая

Соединение (2.II7, R1=R2=H)nод действием аммиака или метиламина через промежуточное оксазолвдоновое производное (2.218) превращается в имидазолидон (2.119) [353].
, В отличие от изатина, натриевая соль изатшювой кислоты дает с хлоридом 4~нитрофениддиазония смеоь трех продуктов [352]'.
а) натриевую соль 4-нитро-2-оксапил-1,З-дафенилтриазена
(2.120) (основной продукт);
б) азосоединение (2.I2.T);
в) 1,3-бис-(4-нитрофеш1л)триазен (2.122).
Азосоединение (2.I2I) в присутствии соляной кислоты цикли-
зуется в 5-(4-нитрофенилазо)изатин (2.124), а основной продукт
(2.120) очень легко . декарбоксилируется в 2-формил-4'--нитро-1,3-дифенилтриазен (2.123).
Следует отметить, что из 4- и 6-хлоризатинов и пировияог-радной кислоты по реакции Пфитфнгера синтезированы соответствующие 5- и 7-хдор-2,4-хинолиндикарбоновые кислоты,из которых кипячением в нитробензоле получены 5-хлор- и 7-хлорцинхонинош<
кислоты [47]. 01
соон
CICHgOOCOOH
я
75
ОН-,. /000В
2.114 н1*нг«н
2.115 В^Н к2.
2.116 Н1«Я2.п-
2.118
2.119 х=т
З2с6и4я2
во
ОС' ОС,
ООШт
ООПа
*яг
2.120 **1-8 2.1Л
Ов*
ООСЯв
I
00
W&2
Й-ЛНМИ»
2.122
*00»
ИС1
в
8.123 2.124
76
В работах [354, 355] приводится описание синтеза 2-(п-ани~ 8ил)етнолин-4-карбоновой киолоты и 1,2,Э,4-тетрагвдроакридяя-9-карбоновой кислоты из изатина и соответственно п~метоксиаце*о-фенона и никлогексанона.Конденсацию изатина о рядом п-алкоксиа-датофенонов использовали для синтеза гвдразвдов 2-(п-алкоксифе-гаиОщшхониноных кислот [356].
Ивдолил-З-алкановые кислоты вступают в реакцию Щятданге-ра, образуя 2-(индолил-3)-4-карбоксихинолинил-3-алкановце юю-* лоты (2.125) [357]?
R1,H2-H,C
“•1.2,3
При взаимодействии калиевой соли изатин-4-сульфокислоты i ацетофеноном в присутствии едкого кали образуется калиевая сол!
2-фенил-б-оксюсюкшш-4-карбоновой кислоты,которая при подмеле яви превращается ь соответствующий лактон (2.126) [35Q]s
о----------со
Калиевую соль 2,2-дихинолил-4,4-дккерОоновой кислоты (2, 2,-ДИЦИНХОНИ1ПВОЙ кислоты) получают из изатина и диоксима диаце-тила в процессе модифицированной реакции Щитцингера с выходом 38,7? (в качестве побочного продукта внделяется значительное количество изатин-диокоима) [35Э]. При взаимодействии изатина с монооксимом диацетила выделить продукт не удалось. По аналогичной схеме изатин конденсировали с циклоалифатическими диок-симами и выделили 2,2-дишшхошшовые кислоты, связанные 3,3-мв-тиленовими мостиками. При нагревании выше 300° эти кислоты легко декарбоксшгируются в 2,2-дигшюлины [360], которые, возможно, найдут применение в качестве специфических аналитически* реагентов на одновалентную медь.
77
m^J5r
COOK
сен,),
qook
я»1 ,г
Производное ;„^-длхиноляла было получено при конденсации изатина с 2-ацвтил-4-^еншш1нолином [361].
Сообщается [362],что 1~ацетил-7-метоксиизатин превращается в 2-кв’го-3-метокои-1,2~дигадроцяю1он1шовую кислоту,гидролиз которой дает 2-квто“Вчжси-1,г-дихтароцинхо1тновую кислоту (2.1275 - природной регулятор роста, выделенный недавно из кукурузного экстракта» Этот пример свидетельствует о ярко выраженной способности к размыканию пятичленлото цикля в 1-ацилизатинах.
сош
,
Со
ООН, С'
3
2.127
Полученная по реакции Пфитцингера 2-(4-изопропилфенил)-хи-нолин-4-карбоновая кислота проявляет анальгетическую, противовоспалительную и бактерицидную активность [ЭбЗ] .
*• 9, Взаимодействие иэатинов
Известно, что при пропускании аммиака через охлаждаемую суспензию изатина в безводном спирте вначале образуется бесцветный, неустойчивый на воздухе 3-аминодагоксшдол (2.128)^65] , который далее переходит ъ желтый ,/9-иминоизатин [366] , а затем в красное производное о-ашноминдальной кислоты (2.129) с примесью лактама (2.Г30) [365].
ОН
Ш
СцХ — Oci—ОсС
* I
2.12в
%
Обзор реакций «зятяна о о~дяаминами [832].
OpCtpO
2.130
Позднее установлено, выдерживание изатина о водным шмна-ком ка солнечном свету в течение трех месяцев позволяет выделить хиназолин (2.131) [367].Указанные превращения, по-ыдамо-му, описываются той же схемой, что и образование 2,4-дикетотет-рагидрохинаволияа (2.132) (т.пл. 334°)из изатии-З-имнна к перекиси водорода в присутствии щелочи [368](его ^-замещенные производные в этих условиях также превращаются (без декарбоксили-рования) в 3-замещеняые 2,4-дакетотетрагвдрохйиазолмни (2,134); Я-циклопентил, циклогексил, цнклогептид, фенил, о-толил, п-ами-нофенил, п-анияил, нафтил-1.
f^ \\------fm B2°g '*H г.131 X-IH
A0 ТшЙГ* ЧА, Лг 2.132 X-0
------pi
^0 н-ян2
[о]
2.133 ® 2.134
Эта реакция, однако, не имеет общего характера, потому что из изатина с избытком гшилина, иэопропиламина и втор.-<5утиламн-на образуются соединения (2.135), а с этиламшюм, н-Оутил- и и-пропяламином вообще не удалось выделить кристаллические вещества [369],
I-Метилизатин с арилбигуанндивамк и Л^-аглидино-О-алквлжзомо-чевинаш образует производные триазина, в то время как яодмш в тех же условиях не вступает в ату реакида [370]:
79
R-CH,
ш^сц-тоши-ит1
H1-BHAr, ОA IK
Изатин вступает в реакцию Бухерера с образованием огшро-[нмид83о.отдин-4,3-индолкна], а по реакции Штрекера - в производные 3~амино-3-цкашшдолинона-2 [371]:
Предыдущая << 1 .. 14 15 16 17 18 19 < 20 > 21 22 23 24 25 26 .. 63 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама