Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органическая химия -> Кочетков Н.К. -> "Химия природных соединений" -> 105

Химия природных соединений - Кочетков Н.К.

Кочетков Н.К., Торгов И.В., Ботвиник М.М. Химия природных соединений — К.: Наука, 1960. — 561 c.
Скачать (прямая ссылка): himiyaprirodnihsoedineniy1960.djvu
Предыдущая << 1 .. 99 100 101 102 103 104 < 105 > 106 107 108 109 110 111 .. 203 >> Следующая


Среди стеринов растительного происхождения отметим эргостерин (IV) (содержится в дрожжах) и стигмастерин (V) (содержится в соевом масле), которые представляют интерес для частичных синтезов стероидных гормонов.

270
V

Близко к стеринам стоит также группа витамина D1 не имеющего скелета циклопентанофенантрена, Ho генетически тесно связанного со стеринами и образующегося из них при облучении.

Желчные кислоты. Эти кислоты отличаются цис-сочетанием колец А и В, имеют За-ОН-группу, большинство — боковую цепь из пяти углеродных атомов с карбоксилом на конце и иногда дополнительные гидроксильные или кетогруппы в положениях 6, 7 и 12.

Важнейшей желчной кислотой является холевая (VI), иначе За, 7а, 12а-триоксихолановая кислота, находящаяся в желчи в виде амидов глицина и таурина. Близкая к ней по строению дезоксихолевая кислота (VII) также содержится в желчи (в количествах, в четыре раза меньших по сравнению с холевой кислотой).

V] VU

Vlll

Желчные кислоты играют первостепенную роль в усвоении питательных веществ организмом. Они переводят в растворимое состояние жиры

271
и другие нерастворимые соединения и делают возможным абсорбцию липоидов слизистыми стенок кишечника. Из других желчных кислот упомянем гиодезоксихолевую кислоту (VIlI) из желчи свиньи, имеющую некоторое практическое применение в синтезе.

Эстрогенные гормоны. Эти соединения отличаются отсутствием 19-ангулярной метильной группы, 'наличием ароматического кольца А, 3-ОН-группы и окси- или кетогрушш в положении 17. К ним относятся эстрон (IX), эстрадиол (X) и эквиленин (XI).

Эстрон является главным женским половым гормоном, наличие которого обеспечивает развитие женских половых органов и нормальный половой цикл. Эквиленин (совместно с эстроном) играет ту же роль у кобыл.

Андрогенные гормоны. Для них характерно наличие OH-и кето-групп в положениях З .и 17. Из них следует упомянуть андро-стерон (XII) и тестостерон (XIII).

Оба гормона обеспечивают нормальное развитие мужских половых органов и вторичных половых признаков. Они влияют также на белковый обмен.

Гест are иные гормо'ны. К ним относятся прогестерон (XIV) и некоторые родственные соединения

сосн,

XIV

Прогестерон необходим для зачатия и для нормального протекания беременности.

Гормоны коры надпочечников (кортикоиды). Для этих соединений характерно прежде всего наличие А4-3-кетонной группировки и оксиацетоновой или диоксиацетоновой цепи в положении 17. Некоторые из них (причем наиболее активные) имеют также Il-OH-или кетогруппу. Из важнейших представителей назовем дезоксикор-тикостерон (XV), кортикостерон (XVI) и кортизон (XVII).

979
Кортикоидные гормоны абсолютно необходимы для жизни высших животных. Они регулируют обмен электролитов, обмен углеводов И белков в печени и мускулах, обеспечивают правильную теплорегуля-дию и т. Д.

Стероидные сапогенины. Все сапогенины имеют 3-ОН-груп-пу, кислородную функцию в положении 16 л иногда также в положении 1, 2 и 12. Большинство из них обладает спирокетальной группировкой за счет окисленной боковой цепи из восьми углеродных атомов и 16-ОН-групоы. Наиболее интересными !представителями, с которыми придется ветретитгся дальше при частичном синтезе гормонов, являются диосгении (XVIII) и гекогенин (XIX).

Глюкозиды сапогенинов (сапонины) распространены в растениях. Некоторые из них являются ядами для определенных классов животных (например, рыб). В химии стероидных соединений они имеют значение как дешевые исходные продукты для частичного синтеза.

Сердечные агликоны. Все сердечные агликоны (генины) содержат 3-ОН и 14-ОН-группы. У многих генинов имеется также 5-ОН-группа и кислородсодержащий заместитель при С ю . В отличие от прочих стероидов кольца ChDb генинах всегда сочленены в цис-положении. У ‘некоторых представителей имеются гидроксильные группы в положениях 11 и 16. Характерным для всех генинов является наличие в положении 17 непредельного Y-лактонного кольца. Из важнейших представителей назовем периплсггенин (XX), строфантидия (XXI) и сарментогенин (XXII).

XXIl

18 Химия природных соединений

273
Сердечные агликоны встречаются в виде гликозидов в некоторых растениях. Эти гликозиды оказывают стимулирующее действие на сердечную мышцу и широко применяются в медицине. Сами генины являются ядами судорожного действия и не находят применения.

Яды жаб и агликоны морского лука. Эти соединения очень близки по строению к сердечным агликонам, но содержат в положении 17 не у-а 6-лактонное кольцо. Для примера можно указать сциллареозидин (XXIII) (из морского лука) и буфоталин (XXIV) (из европейских жаб).

Приведенные соединения обладают действием на сердечную мышцу и находят ограниченное применение.

Стероидные алкалоиды. Стероидные алкалоиды имеют в положении 3 ОН-, амино- или диметиламиногруппу и боковую цепь из 8 углеродных атомов (как у холестерина), которая посредством атома азота или кислорода соединена с С(1б>-углеродным атомом. Характерными представителями этого класса являются соланидин (XXV) (из картофеля) и соласодин (XXVI) (из паслена птичьего).
Предыдущая << 1 .. 99 100 101 102 103 104 < 105 > 106 107 108 109 110 111 .. 203 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама