|
Химия природных соединений - Кочетков Н.К.Скачать (прямая ссылка):  С2Н5—СН—СНСООН I I CH3 NH2 HSCH2CHCOOH I NH2 (SCH2CHCOOH)2 I NH2 CH3SCH2CH2CHCOOH I NH2 HOCH,CHCOOH I NH2 CH3CH-CHCOOH I I OH NH2 НООССН2СНСООН [ NH2 НООССН2СН2СНСООН NH2 СН2СН2СИ2СН2СНСООН NH2 NH2 CH2 —CH- СН2СН2СНСООН I I I NH2 ОН NH2 nh=cnhch2ch2ch2chcooh I I NH2 NH2 глиц ал леиц мет сер тр глут арг Серасо- держащие р-ОКСИ- амино- кислоты вещества кислого характера Основания Арома- тиче- ские Фенилаланин C6H5CH2CHCooH NHa фал Основание 437 Продолжение таблицы 2 Класс Аминокислота Формула Сокращенное обозначение Примечания Тирозин Г истидин Гетер -циклические Триптофан Пролин Оксийролин /I-OHCeH4CH2CHCOOH і NH2 СН=С-СН2СНСООН I I I HN N NH2 Ч/' CH СНСН2СНСООН ^/^NH CH2- Jchv I NH2 -СН, CH2 CHCOOH NmH^ HOCH----CH2 I I CH2 CHCOOH \nh/ тир трипт прол окспр Основание Путем замены водорода в метальном радикале разными другими остатками и образуются все аминокислоты в белках. Их можно классифицировать, во-первых, по классам органических соединений, как алифатические, ароматические и гетероциклические, во-вторых, по физическим свойствам как амфотерные, кислые и основные, и наконец, по добавочным функциональным группам, например, серасодержащие аминокислоты, оксиаминокислогы, диаминокислоты и т. д. По биохимической классификации все аминокислоты разделяются на заменимые и незаменимые Заменимыми аминокислотами называются те, которые животный организм может синтезировать сам, незаменимыми — те, которые он должен получать в пище. Все аминокислоты представлены в табл. 2. Интересно отметить, что у алифатических аминокислот число углеродных атомов скелета не превышает шести. Среди них нет аминомасляиой и нормальных аминовалериановой и аминокапроновой кислот, которые найдены в других природных соединениях. До недавнего времени аминокислоты, приведенные в табл. 2, настолько доминировали в изученных природных соединениях, что все Другие аминокислоты рассматривались исследователями как «неприродные», «редкие» или «случайные». В дальнейшем было обнаружено, что белки некоторых бактерий, а также ряд природных физиологически активных веществ содержат и другие аминокислоты. Некоторые другие аминокислоты были найдены и в свободном состоянии в растениях и в животных организмах (см. табл. 3). Они отличаются гораздо более широким ассортиментом функциональных групп, многие из них относятся к D-ряду. Вероятно, номенклатура аминокислот, входящих в состав белков, вряд ли подвергнется серьезному изменению, что же касается списка аминокислот, найденных в физиологически активных 438 Таблица З Редкие аминокислоты и аналоги аминокислот, встречающиеся в природных соединениях Аминокислота Формула Источник получения Tf-Амнномасляная кислота .............. «с-Аминомасляная кислота ............... a, Диаминомасляная кислота ............ а, ‘Э-Диаминопропионо-вая кислота . . . а -Аминоизомасляная кислота ........... 1-Аланин . а, е-Диаминопимелино-вая кислота . . . . Y-Оксиглута ми новая кислота ............ T-Окси-у. метилглута-миновая кислота 'f-Метиленглутамино-вая кислота .. . . -j-Метилглутаминовая кислота ............. №-Оксилизин {1-Окснлейцин . . о-Алло-оксипролин NH2CH2CH2CHaCOOH XOOH 2 COOH сн3сн2сн< xNH NH2CH2CH2CH< xNH2 NH2CH2CHCOOH I CH3 сн,- NH2 >С—COOH NH2 H2NCH2CH2CooH HOOC4 /CO он >НССН2СН2СНаСН< H2N/ xNH2 НООССНСН2СН< I ОН /СООН 4NH2 ОН I XOOH HOOC-С—СН2СН< I xNH2 CH3 ,COOH HOOC-C-CH2-CH Il CH2 NH2 COOH HooCCHCH2CH/ I xNH2 CH3 COOH HONH-CH1-CHt-CH2-CH2-CH 4NH2 CH3 CH3- CHCH-CHCOOH I I ОН NH2 HO-CH-CH2 H2(i CH-COOH NH Широко распространены. Образуются соответственно путем а- и тг-декарбокснли-рования глутаминовой кислоты Антибиотики полимиксины Антибиотик БИОМИЦИН Антибиотики Паитотеновая кислота и ко-энзим А Мезо-и !“-^-изомеры в ко-ринобактериях Флоксы, лен Микобактерии Антибиотик теомицин Антибиотик этамиции 439 П р о д о л ж е н и е т а б л 3 Аминокислота Формула Источник получения а - Ф е н и лсаркози н р-Диметиллейцин Метилвалии . р-Феиил-а-аминомасля-иая кислота . . . Аллиин Аллицин . . Лаитиоиин............. P -Метил лантионин (Э-Тназолнл2)-р-алании CH3 -COOH C6H5 NH-CH3 CH3n CH3 >СНСНСН2СООН і N (CH3)2 CH34 >СН—CH-COOH CH3/ I HNCH3 СН3—СН—СН—СООН C0H5 NH2 о II CH2=CHCH2-S—СН2СН< о CHs=CHCH2-S-SCH2CH=CH2 ^COOH CH2-сн< 4NH9 Дьенколевая кислота Канаваиии Каналин COOH NH2 COOH . I NH2 NH2 I I CH(CH3)------- CH-COOH CH I S CH2-CH^ !---CH- N--------C- -СНСН2СООН HC CH NH2 ,COOH S—CH2—CH\
Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены. |
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
