Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органическая химия -> Кочетков Н.К. -> "Химия природных соединений" -> 167

Химия природных соединений - Кочетков Н.К.

Кочетков Н.К., Торгов И.В., Ботвиник М.М. Химия природных соединений — К.: Наука, 1960. — 561 c.
Скачать (прямая ссылка): himiyaprirodnihsoedineniy1960.djvu
Предыдущая << 1 .. 161 162 163 164 165 166 < 167 > 168 169 170 171 172 173 .. 203 >> Следующая


I I

соон соон

Глутаминовая кислота — уамиНоглУтаРовая — ПРИ нагревании превра*

щается в лирролидонкарбоновую кислоту.

CH3-CII2-CH-COOH CH2-CH2-CH -СООН

СООН NH2 CO________NH

Основные аминокислоты. В белках встречается только одна диаминокислота — лизин (а, е-диаминокапроновая кислота). В продуктах щелочного гидролиза белков, а также в ряде антибиотиков (грамицидин) найден еще орнитин—а, 6-диаминовалериановая кислота. В гидролизатах она образуется из аргинина. Обе аминокислоты не обладают специфическими реакциями.

Аргинин — б-гуанидино-а-ам’ино-валериановая кислота — неустойчив к щелочам и распадается в слабых щелочных растворах до цитруллина, а в концентрированных доорнитина (см. гидролиз). Гуанидинная группа взаимодействует с галоидированным а-нафтолом с образованием окрашенных в малиновый цвет соединений (реакция Сакагучи).

HN=C-NH, ОН

NH У\/\ +3NaBrO----------------

(CH2)3 +2| Il I

I \/\У

CH (NH2)COOH

О—C10H6Br

NFIC—ьґ

NH О—С10Н7

+2NaBr+NaOH + HaO

Л2)3



CH (NH2) СООН

473
Характерным для аргинина является также образование труднораетво-римых солей, например, серебряных, с фосфорновольфрамовой и с фла-виановой (2,4-динитро-1-нафтол-7-сульфо-кислота) кислотами. Флавиа-новую кислоту используют для выделения аргинина из гидролизатов.

Ароматические аминокислоты — фенилаланин и тирозин

Обе аминокислоты легко обнаруживаются действием концентрированной азотной кислоты по появлению ярко-желтой окраски (ксантопро-теиновая реакция).

Тирозин, содержащий фенольный остаток, вступает в реакцию азо-сочетания и диазотируется. Однако самой специфической реакцией на тирозин является малиновое окрашивание при взаимодействии со смесью азотнокислой и азотистокислой ртути (реакция Миллона). Эта реакция используется и для количественного определения тирозина. Тирозин подобно фенолам легко окисляется, иодируется и бромируется.

3,5-дииодтирозин является предшественником Гормона щитовидной железы тироксина. Последний образуется в организме из 3,5-дииодтиро-зина под действием ферментов.

ОН ОН

I I

V/ NH2 V/ NH2

Il Il

CH2-CH-COOH CH2-CH-COOH

NH2

HO-^ _____^-CH2-CH-COOH

I

J J

тироксин

При декарбоксилировании тирозин превращается в физиологически активный амин тирамин.

ОН ОН

I I

?\ /\

Л/ Ч/

I I

CH2-CH (NH2) COOH CH2-CH2-NH,

тирамин

Гетероциклические аминокислоты: триптофан, пролин, оксипролин

и гистидин

Триптофан — р-индолил-аланин — относится к числу незаменимых аминокислот. Хотя содержание этого вещества в белках невелико, но отсутствие его в пище приводит к гибели животного.

Наличие индольного кольца в молекуле триптофана обусловливает ряд специфических реакций. Триптофан легко окисляется при нагревании с кислотами и очень легко конденсируется с альдегидами в кислой среде, образуя окрашенные продукты (см. гидролиз) Последние исполь-

474
зуют для качественного и количественного определения триптофана. Чаще всего пользуются диметиламинобензальдегидом.

Триптофан является предшественником ряда физиологически активных веществ. При декарбоксилировании он превращается в триптамин (см. выше), который окисляется до 5-о«ситриптамина— серотонина.

У\_

-CH2CH2NH2

HO

-, -CH2CH2NH2

NH

Ч/\/

NH

триптамин

серотонин

В высших растениях триптофан превращается в индолилуксусную кислоту— гетероауксин,— которая является одним из стимуляторов роста растений.

—T1-CH2-CH-COOH

\/\/

NH

NH2

триптофан

-CH2-COOH

л/\/

NH

индолнлуксусная кислота

Гистидин — а-имидазолил-а-аминапропионовая кислота — представляет собой третью наиболее слабую основную аминокислоту, входящую в состав белков. Подобно лизину и аргинину, он дает нерастворимые соли с рядом кислот и металлов, например, с фосфорно-вольфрамовой кислотой и с ионом серебра.

Наличие имидазольного кольца обусловливает ряд специфических реакций гистидина. Так, с диазобензолсульфокислотой гистидин дает продукт азосочетания, окрашенный в кроваво-красный цвет (реакция Паули). Эта реакция используется для качественного и количественного определения гистидина.

CH =СН-СН2—СН-СООН

I

HN N

CH

I

NH2

+C6H1SO3

CH=CH-CH2-CH-COOH

I I I

HN N NH2

\ S

C-N2-C6H4SO3H

При декарбоксилировании гистидина образуется гистамин.

CH=CH-CH2-CHiNH,

I I HN N

CH

Все три основные аминокислоты — аргинин, гистидин, и лизин содержатся в значительных количествах в особой группе белков — протаминах, отличающихся от других белков тем, что они являются сильными основаниями.

Пролин и оксипролин относятся к аминокислотам пиррольного ряда. Они отличаются от всех других аминокислот тем, что не содержат первичной аминогруппы. С нингидрином они дают не фиолетовое, а желтое окрашивание. Характерной Для них цветной реакцией является реакция с изатином—появление синего окрашивания у пролина и зеленого У оксипролина. Пролин — единственная из аминокислот, входящих в бел-

475
ки, которая легко растворяется в спирте. Оксипролин содержит Лва асимметрических атома углерода. Недавно было доказано пространственное строение природного оксипролина. Как оказалось, окси- и карбоксильная группы находятся в транс-положении.
Предыдущая << 1 .. 161 162 163 164 165 166 < 167 > 168 169 170 171 172 173 .. 203 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама