Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органическая химия -> Кочетков Н.К. -> "Химия природных соединений" -> 41

Химия природных соединений - Кочетков Н.К.

Кочетков Н.К., Торгов И.В., Ботвиник М.М. Химия природных соединений — К.: Наука, 1960. — 561 c.
Скачать (прямая ссылка): himiyaprirodnihsoedineniy1960.djvu
Предыдущая << 1 .. 35 36 37 38 39 40 < 41 > 42 43 44 45 46 47 .. 203 >> Следующая


Oh

CH=CH-CH3OH

У\

У\

О—глюкоза О—глюкоза

XXXVIII XXXIX
относятся вещества, имеющие серьезное практическое значение — многие природные красители, например, рубэритриновая кислота (XL) — гликозид ализарина, а также средства, широко применяемые в медицинской практике как слабительные, например, эмодин (XLI)

О ОН ОН О О—рамиога

Il I О—глюкоза-ксилоза | || |

У\/\Г\/ УХ/Ч/'Ч

О О

XL XLII

3. Флавоновые и кумариновые гликозиды — обширная группа гликозидов гетероциклических фенолов ряда кумарина и флавона. Гликозидам этой группы в последнее время уделяется большое внимание в связи с тем, что среди них найдены вещества, уменьшающие хрупкость и проницаемость капиллярных кровеносных сосудов, что часто возникает как результат лучевого поражения.

Наиболее распространенными и имеющими практическое значение соединениями этой группы являются эскулетин (XLII), кверцитрин (XLIII) и рутин (XLIV).

Н0\/\/0\У° Н°\/\/°\_/=

глюкоза—О-

XLII

^OH "Ъ—ОН

I 44^x4O—рамноза ОН О

XLIII

/ОН

НОч /°ч /=ч

\_он

........\______S

xO—рамиоза

ОН О. 1

глюкоза

XLIV

4. Антоцианы — гликозиды флавилиевых солей, которые обус-.ловливают окраску цветов и плодов. Как известно, вся палитра природных окрасок обусловлена очень ограниченным количеством антоциа-нов, которые способны менять свой цвет при различных значениях pH •среды. В качестве типичного примера антоциана можно привести !Цианин (XLV), красящее вещество розы и василька.

0-глюкоза

XLV

96
5. Гликозиды — производные пергидроциклопен-танофенантрена. Сюда относятся очень важные с практической точки зрения так называемые сердечные гликозиды, которые являются действующими началами наперстянки (дигиталиса), строфанта и других средств, стимулирующих сердечную деятельность; типичным примером является строфантин (XLVI). К этой же группе относятся сапонины. Они вызывают сильное ценообразование, а также гемолиз красных кровяных шариков, вследствие чего являются сильными ядами для человека и теплокровных животных только при введении в кровь. Практическое значение сапонинов, сильно возросшее за последнее время, состоит в использовании их как исходного сырья для синтеза стероидных соединений. Примером сапонинов является сарсасапонин (XLVII).

6. Другие растительные гликозиды. В растительном мире встречаются и многие другие гликозиды, содержащие различные жирные, жиріюарО'Матические или гетероциклические агликоны. Исследование гликозида амигдалина (XLVIII), содержащегося в горьком миндале, в свое время послужило Либиху и Велеру отправной точкой для создания первой теории органической химии — теории радикалов. Давно известен также S-гликозид синигрин (XLIX), находящийся в горчице и обусловливающий ее едкий вкус. Большое практическое значение имел гликозид индикан (L), содержащий в качестве агликона индоксил, дающий при окислении индиго.

/О—глюкоза /OSO3K

C6H6CH/ CH2=CH-CH2-N/

^CN —глюкоза

XLVIII

j/* "j-------О—глюкоза

L

7. Сложные гликозиды животного происхождения. Исключительно большое, но еще не вполне ясное • физиологическое значение имеют многочисленные и очень слабо изученные группы сложных углеводсодержащих 'веществ животного происхождения, которые построены по гликозидному типу. Сюда относятся гликопептиды — вещества, в состав которых входят пептиды и углеводы. Эти соединения содержат, очевидно, различные типы связей углевод — аминокислота, одной из которых является, несомненно, гликозидная связь.

7 Химия природных соединений

97
Также очень мало изучены входящие в состав нервной ткани, в частности, в состав серого вещества головного мозга, гликолипиды. Из них наиболее хорошо исследованы цереброзиды, для которых предполагают групповое строение (LI).

Интересно отметить, что аналогичные вещества, где место галактозы занимает глюкоза, найдены в организме людей, больных адиссоновой болезнью.

Выше упомянуты наиболее хорошо очерченные и изученные группы природных гликозидов; однако число представителей и новых типов соединений этого класса непрерывно увеличивается. Особенно интересны гликозиды последней группы ввиду их большого значения в жизненных процессах. Эта группа подвергается в настоящее время интенсивному изучению.

Некоторые из природных гликозидов были получены синтетически. Введение углеводного остатка в молекулу аглпкона производится обычными методами синтеза гликозидов с учетом того, что нужно получить гликозид заданной конфигурации; чаше всего для этого используют обычно метод Кенигса — Кнорра. Для полного синтеза природных гликозидов применяется обычно одна из двух схем.

1. Введение углеводного остатка в готовый агликон, в котором все излишние гидроксилы, кроме подлежащего гликозидации, защищены подходящим образом. После введения остатка сахара, также защищенного, защищающие группы снимаются. Как пример такой схемы можно привести синтез арбутина, осуществленный Робертсоном и Уотерсом.

2. Другая схема, применяемая обычно для синтеза гликозидов со сложным агликоном, состоит во введении остатка углевода в промежуточные продукты синтеза, которые далее в мягких условиях подвергаются соответствующим реакциям конденсации. В результате этих реакций завершается построение агликонной части молекулы, в которой в подходящем месте уже находятся остатки сахара. Таким путем Робинсоном и Тоддом был, например, осуществлен синтез природных антоцианов.
Предыдущая << 1 .. 35 36 37 38 39 40 < 41 > 42 43 44 45 46 47 .. 203 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама