Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органическая химия -> Кочетков Н.К. -> "Химия природных соединений" -> 55

Химия природных соединений - Кочетков Н.К.

Кочетков Н.К., Торгов И.В., Ботвиник М.М. Химия природных соединений — К.: Наука, 1960. — 561 c.
Скачать (прямая ссылка): himiyaprirodnihsoedineniy1960.djvu
Предыдущая << 1 .. 49 50 51 52 53 54 < 55 > 56 57 58 59 60 61 .. 203 >> Следующая


NH2R

I

CH—

CHOft I

CHOH о I

CHOH

I

CH-----

CH9OH

NHR NHR NHR
Il I I
CH CH CH.
I Il I
CHOH C-OH •n Il O
I -H+ CHOH S- I I CHOH - I ^ I CHOH I
CHOH I CHOH I CHOH I
I CHOH I CHOH I CHOH I
I CH2OH CH2OH I CH2OH

Некоторые свойства N-гликозидов будут рассмотрены также в связи с вопросом о строении и поведении нуклеотидов.

Выше совершенно не рассматривались другие типы моносахаридов, например углеводы, являющиеся одновременно дезокси- и аминосахарями. Последнее связано с тем, что этот новый тип соединений пока еще мало изучен, что не позволило выявить в их химическом поведении каких-либо свойств, принципиально отличающих их от аминосахаров с одной, и от дезоксисахаров-—с другой стороны.

ЛИТЕРАТУРА

G. E 11 і s, J. H о п е у m а п. Glycosylamines. Adv. carbohydrate chemistry, 1955, 10, 95. A. F о s t е г, M S t а с е у. The chemistry of 2-aminosugars. Adv. carbohydrate chemistry,

1952, 7, 247.

J. H о d g e. The Amadori rearrangment. Adv. carbohydrate chemistry, 1955, 10, 169.

R. K u h n. Ober biologische Bedeutung aer Aminozucker, IV Inter, congr. biochemistry, 1958, I, 67.

A. Foster, D. H о r t о n. Aspects of tht chemistry of the aminosugars. Adv. carbohydrate chemistry. 1959, 14, 214.
Часть II ОЛИГОСАХАРИДЫ

Все рассмотренные до сих пор углеводы и их производные являлись веществами, относящимися к типу моносахаридов, т. е. к таким соединениям, молекула которых содержит непрерывную цепь углеродных атомов.

Между тем, моносахариды, так же как и аминокислоты, являются лишь кирпичами, из которых слагаются гигантские молекулы природных биогенных полимеров, имеющих исключительное значение в процессах жизнедеятельности.

Полисахариды, полимеры, или, точнее, продукты поликонденсации моносахаридов, играют часто не меньшую биологическую роль, чем белки, хотя в ряде случаев эта роль еще только начинает обрисовываться в самых общих чертах. Однако достаточно назвать вещества, подобные целлюлозе или крахмалу, чтобы оценить место, которое занимают полисахариды.

Согласно общему определению, полисахаридом называется вещество, которое образовалось из п молекул одного и того же или различных моносахаридов с отщеплением п — 1 молей воды.

п C6Hi2O6— (п — I) H3O —>¦ полисахарид

Если полисахариды, состоящие из значительного количества молекул моносахарида, являются по всему своему облику типичными высокополи-Mfepами, к которым приложимы все принципы и методы химии высокомолекулярных соединений, то полисахариды, состоящие из нескольких молекул моносахарида, являются обычными, хотя и весьма сложными и своеобразными органическими соединениями. В этой связи с чисто методической точки зрения оба эти типа соединений целесообразно рассматривать раздельно. Естественно, поскольку нельзя провести четкой границы между обоими упомянутыми типами веществ, такое разделение носит искусственный характер.

Углеводы, содержащие несколько молекул моносахарида, обычно, от

2 до 8—10, отделяют при рассмотрении от более высокомолекулярных веществ и называют олигосахаридами.

По числу входящих в состав олигосахарида моносахаридов различают дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т. д. Понятно, что моносахариды могут быть при этом одинаковыми или различными.

Простейшими олигосахаридами являются дисахариды, с которых целесообразнее всего начать рассмотрение соединений этого класса.

Глава 1 ДИСАХАРИДЫ

Все олигосахариды и полисахариды, в том числе и дисахариды с большей или меньшей легкостью подвергаются гидролизу в кислой среде, в результате чего получается смесь моносахаридов. Этот факт указывает

136
на то, что в полисахаридах, в том числе и дисахаридах, не может быть простой эфирной, и, тем более, углерод-углеродной связи и, очевидно, основной формой связи отдельных моносахаридных звеньев в полимерной цепи является гликозидная связь.

Исходя из этого, в дисахаридах связь двух остатков моносахарида между собою может, очевидно, осуществляться одним из двух способов. Первая возможность — оба моносахарида связаны через атом кислорода своими гликозидными углеродными атомами, и дисахарид этого типа (I) представляет собою как бы «двойной гликозид». Вторая возможность — один из моносахаридов использует для связи свой гликозидный гидроксил, а другой—один из спиртовых гидроксилов, т. е. одна из молекул моносахарида играет роль агликона для второй, гли»озидо>м которой является вся молекула дисахарида.

Хорошо известны дисахариды обоих типов. Соединения первого рода (I) часто называют гликозидо-гликозидами, а этот тип связи между моносахаридами— гликозидо-гликозидной. Соединения второго типа (II) называют гликозо-гликозидами и связь — гликозо-гликозидной.

Оба типа дисахаридов резко различаются между собою по химическому поведению. В соединениях I типа оба гликозидных гидроксила закреплены благодаря связи двух моносахаридов, и, следовательно, для этих дисахаридов возможность кольчато-цепной таутомерии исключена. Поэтому такие дисахариды не дают никаких альдегидных реакций.
Предыдущая << 1 .. 49 50 51 52 53 54 < 55 > 56 57 58 59 60 61 .. 203 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама