|
Химия углеродов - Кочетков Н.К.Скачать (прямая ссылка):  СНОН ОН MsO— -ОН О СН3ОН хх он~ —MsOH СНОН II СН ОН -o-of СН„ОН СНО i сн2 —он —он CHjOH XXI Синтез через метасахариновые кислоты был применен также для' получения 2-дезокситетроз из пентоз 81. Прочие методы. Существует ряд интересных реакций, использованных в отдельных случаях для получения дезоксисахаров. К ним относятся: замещение первичной ацетоксигруппы на галоид при продолжительном действии жидкого галоидоводорода на ацетилированный моносахарид (с помощью этой реакции Э. Фишер синтезировал первый дезокси-сахар 82), замещение тритильной группы на галоид реакцией с пентагало-генидами фосфора 83, замещение гидроксила при С2 на алкилтиогруппу при действии меркаптана на тиоацеталь моносахарида в кислой среде 84> 85, термическая перегруппировка ксантогеновых эфиров в тиопро-изводные моносахаридов 24; 86, восстановление полученных различными путями ненасыщенных производных углеводов (см., например,87), реакции аль-форм моносахаридов и хлорангидридов альдоновых кислот с диазо-метаном 88-,89( наконец, синтезы дезоксисахаров из малых фрагментов и полные синтезы дезоксисахаров 90. ЛИТЕРАТУРА 1. Overend W. Q., St асе у М., Adv. in Carbohydrate Chemistry, 8, 45 (1953). 2. Rules of Carbohydrate Nomenclature, J. Org. Chem., 28, 281 (1963). 3. Overend W. Q., St асе у M., in Char gaff E., Davidson J. N.. The Nucleic Acids, v. I, Academic Press, New York, 1955, p. 9. 4. S m i t h F., Montgomery R., The Chemistry of Plant Gums and Mucilages and Some Related Polysaccharides, New York—London, 1959. 5. Stacey M., Barker S. A., Polysaccharides of Microorganisms, Clarendon Press, Oxford, 1960. Гл. 8. ДЕЗОКСИСАХАРА 6. Reichstein Т., Angew. Chem., 74, 887 (1962). 7. Стейси Al, Баркер С, Углеводы живых тканей, Изд. «Мир», 1965. «.Reichstein Т., Weiss Е., Adv. in Carbohydrate Chem., 17, 65 (1962). 9. Markovitz A., J. Biol. Chem., 237, 1767 (1962). 10. McLennan A P. Bi^hrm .1. 82. -94 fWi Л1. Galmarini O. L., Deulofeu V., Tetrahedron, 15, 76 (1961). Dion H W, Woo P. W. K., Bartz Q. R., J. Am Chem. Soc, 84, 880 (1962). 12. Westphal O., Luderitz О., Angew. Chem., 72, 81 (1960). 13. Woo P. W. K., Dion H. W., Bartz Q. R., J. Am. Chem. Soc, 83, 3352 (1961) 14. Kel 1 er-Schierl ein W., Roncari G., Helv. Chim. Acta, 45, 138 (1962). 15. Stevens C. L., N a gar a j an K., Haskell Т. H., J. Org. Chem., 27, 299 (1962). 16. В rockmann H., Waehneldt Т., Naturwiss., 50, 43 (1963). 17. Hughes I. \V., Over end W. G., Stacey M., J. Chem. Soc, 1949, 2846. 18 Foster А. В., Over end W. G., Stacey M., J. Chem. Soc, 1951, 974. 19. Hof f er M., Chem. Ber., 93, 2777 (1960). "20. Z orb ach W. W., Payne T. A., J. Am. Chem. Soc, 80, 5564 (1958). "21. Fromme J., Luderitz О., Stierlein H., Westphal О., Biochem. Z., ЗЗв 53 (1958). •22. Himmeisp ach К., Westphal О., Ann., 668, 165 (1963). 23. Feather M. S., Harris J. F., J. Org. Chem., 30, 153 (1965). 24. Hedgley E. J., Overend W. G., Rennte R. A. C, J. Chem. Soc, 1963, 4701 25. Edward Л. Т., Waldron D. M., J. Chem. Soc, 1952, 3631. 26. Warren L., Nature, 186, 237 (1960). 27. Ferrier E. J., Williams N. R., Chem. a. Ind., 1964, 1696. 28. W о о P. W. К., Dion H. W., Johnson L. F., J. Am. Chem. Soc, 84, 1066 (1962). 29. Kochetkov N. K., Usov A. I., Tetrahedron Letters, 1963, 519. Кочет- ков H К.. Усов А. И.. Ияв. АН СССР, Сер. хим., I4fi5, .iqi 30. McNally S., Overend W. G., Chem. a. Ind., 1964, 2021. 31. Oldham J. W. H„ Rutherford J. K., J. Am. Chem. Soc, 54, 366 (1932). 32. Freudenberg К., Rasch ig К., Ber., 60, 1633 (1927). 33. Fouquey С, Polo n sky J., Lederer E., Bull. Soc. chim. France, 1959. 803. 34. Richardson A. C, Proc. Chem. Soc, 1963, 131. 35. Shaw G., Warrener R. N.. Proc. Chem. Soc, 1958, 81. 36. Brown D. M., Parihar D. В., Todd A., J. Chem. Soc, 1958, 4242. 37. Schmid H., Karrer P., Helv. Chim. Acta, 32, 1371 (1949). 38. Bolliger H. R., Reichstein Т., Helv. Chim. Acta, 36, 302 (1953). 39. Bolliger H. R„ Ulrich P., Helv. Chim. Acta, 35, 93 (1952); Bolliger H. R„ Thur kauf M., Helv. Chim. Acta, 35, 1426 (1952). 40. Fischer R., Bolliger H. R., Reich stein Т., Helv. Chim. Acta, 37, 6 (1954). 41. Zinner H., Wessel у К., Kris ten H., Chem. Ber., 92, 1618 (1959). 42. Zorbach W. W., Tio С. O., J. Org. Chem., 26, 3543 (1961). 43. Kochetkov N. K., Usov A. I., Tetrahedron, 19, 973 (1963). 44. Кочетков H. К., Усов А. И., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1964, 475. 45. Кочетков Н. К-, Кудряшов Л. И., Усов А. И., ДАН СССР, 133, 1094 (i960); Кочетков Н. К., Усов А. И., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1962, 1042; 1963, 1243. 46. О V е г е n d W. G., Chem. а. Ind., 1963, 342. 47. Bey поп P. J., Collins P. M., Over end W. G., Proc. Chem. Soc, 1964, 342. 48. De Beider A. N., W e i g e 1 H., Chem. a. Ind., 1964, 1689. 49. Vischer E., Reichstein Т., Helv. Chim. Acta, 27, 1332 (1944). 50. H e d g 1 e у E. J., MereszO., OverendW. G„ R e n n i e R. A. С Chem. a. Ind., 1960, 938. 51. Jeanloz R., Prins D. A., Reichstein Т., Helv. Chim. Acta, 29, 371 (1946).
Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены. |
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
