|
Химия углеродов - Кочетков Н.К.Скачать (прямая ссылка):  52. В ol liger H. R., Prins D. A., Helv. Chim. Acta, 29, 1061 (1946). 53. Gut M., Prins D. A., Reich st ein Т., Helv. Chim. Acta, 30, 743 (1947). 54. Maehly A., Reichstein Т., Helv. Chim. Acta, 30, 496 (1947). 55. Prins D. A., J. Am. Chem. Soc, 70, 3955 (1948). 56. Prins D. A., Helv. Chim. Acta, 29, 378 (1946). 57. Tamm C, Reich stein Т., Helv. Chim Acta, 31, 1630 (1948). 58. H a u en s t e i n H., Reichstein Т., Helv. Chim. Acta, 33, 446 (1950). 59. Dahlgard M., Chastain В. H., Ru-jen Lee H a n, J. Org. Chem., 27, 932 (1962). 60. Allerton R., Overend W. G., Stacey M., J. Chem. Soc, 1952, 255. ¦литература Gl. Davoll J., Lythgoe В., Trippett S., J. Chem. Soc, 1951, 2230. «2. Allerton R., О ver end W. G., J. Chem. Soc, 1951, 1480. '63. Prins D. A., Helv. Chim. Acta, 29, 1 (1946). •64. Hub er H., Reichstein T., He!v. Chim. Acta, 31, 1645 (1948). 65. Dahlgard M., Chastain B. H., Ru-jen Lee H a n, J. Org. Chem., 27, 929 (1962). ¦66. С e r п y M., Раса к J., Stanek'j., Coll. Czech. Chem. Comm., 27, 94 (1962) '67. Fischer E., Ber., 47, 196 (1914). 68. Fischer E., Bergmann M., Schotte H., Ber., 53, 509 (1920). 69. Vargha L., Kuszmann J., Chem. Ber., 96, 2016 (1963). 70. Le mieux R. U., Le vi ne S., Can. J. Chem., 40, 1926 (1962). 71. 1 n g 1 i s G. R., Schwarz J.C.P.,McLarenL.,J. Chem. Soc, 1962, 1014. 72 S о w d e n J. C, Adv. in Carbohydrate Chem., 6, 291 (1951). 73 Sowden J. C, J. Am. Chem. Soc, 72, 808 (1950). 74. Murray D. H., Butler G. C, Can. J. Chem., 37, 1776 (1959). 75 Kiliani H., Loeffler P., Ber., 37, 1196 (1904); 38, 2667 (1905). 76. Richards G. N., J. Chem. Soc, 1954, 3638. 77. Diehl H. W., Fletcher H. G„ Arch. Biochem. Biophys., 78, 386 (1958). 78. Diehl H. W., Fletcher H. G, Chem. a. Ind., 1958, 1087. 79. Hard egge г E., Schellenbaum M., Huwyler R., Zust A., Helv. Chim Acta, 40, 1815 (1957). 80. Re con do E., Rinderknecht H., Helv. Chim. Acta, 43, 1653 (1960). 81. Venner H., Chem. Ber,. 90, 121 (1957). 82. Fischer E., Armstrong E. F., Ber., 35, 836 (1902). S3. He Her ich В., Adv. in Carbohydrate Chem., 3, 79 (1948). 84. Bolliger H. R., Schmid M. D., Helv. Chim. Acta, 34, 1597, 1671 (1951). 85. Schmid M. D., В о 1 1 i g e r H. R., Helv. Chim. Acta, 37, 884 (1954). 86. С e r n y M., P a с a к J., Chem. listv, 49, 1848 (1955). 87. W e y g a n d F., W о 1 z H., Chem. Ber., 85, 256 (1952). -88. Wolfrom M. L.. Weisblat D. I., Zophy W. H., Weisbrot S. W., J. Ara. Chem. Soc, 63, 201 (1941). 89. Wolfrom M. L., W e i s b r о t S. W., Brown R. L., J. Am. Chem. Soc, 64, 1701 (1942). "90. Жданов Ю. A., Дорофеенко Г. H., Химические превращения углеродного скелета углеводов, Изд. АН СССР, 1962. ГЛАВА АМИНОСАХАРА* Классификация и номенклатура. Аминосахарами называются моносахариды, в которых одна или несколько спиртовых гидроксильных групп заменены на первичную, вторичную или третичную аминогруппы. Производные моносахаридов, которые содержат аминогруппу, связанную с гликозидным углеродным атомом, называются гликозиламинами или Ы-гликозидами (см. гл. 6). В зависимости от положения аминогруппы в молекуле аминосахара различают 2-амино-, 3-амино-, 5-аминосахара и т. д. По принятой в настоящее время номенклатуре их следует называть аминодезоксисахарами, подчеркивая, что аминогруппа занимает место отсутствующего гидрок-сила, например, 2-амино-2-дезокси-0-галактоза I или 2,6-диамино-2,6-дидезокси-О-глюкоз а II и т. д. _ сн2он снгмн2 х сн но А-о. он мн. Тривиальная номенклатура аминосахаров исходит из названия соответствующего моносахарида, к которому добавляется второй корень — «амин», например глюкозамин, галактозамин и т. д. Обе номенклатуры охватывают и стереохимию моносахарида (в данном случае подразумевается, что конфигурация углеродного атома, несущего аминогруппу, соответствует конфигурации того же атома в обычном моносахариде). Если в молекулу моносахарида наряду с аминогруппой входит какая-либо другая функция, то такой моносахарид называется в соответствии с общими правилами номенклатуры углеводов 5. Так, например, моносахарид III, выделенный из антибиотика карбомицина, — «микаминозу», следует назвать 3-диметиламино-3,6-дидезокси-0-глюкозой. Однако для такого рода «необычных» аминосахаров чаще всего употребляются тривиальные названия. Особо следует остановиться на номенклатуре недавно открытой группы аминосахаров, которые содержат гетероатом азота в цикле, например: * Монографии см.1- ?; обзоры см.3> *. Моносахариды с гетероатомом азота в цикле в зависимости от размера цикла называют пиперидинозами (IV) или пирролидинозами (V). Подобная номенклатура, сохраняя название родоначального гетероцикла (пиперидин, пирролидин), в то же время дает возможность использовать принципы номенклатуры углеводов. Так, например, моносахарид IV называют О-ксило-пиперидинозой, а моносахарид V — 5-дезокси-]М-аце-тил-О-рибо-пирролидинозой *. Распространение в природе. Аминосахара широко распространены в природе и играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности. Они являются необходимыми структурными единицами муко-полисахаридов (см. гл. 20) и смешанных биополимеров (см. гл. 21). Наиболее часто встречается в природе О-глюкозамин. Полимер глюкозамина хитин образует наружный скелет всех ракообразных и насекомых; кроме того, глюкозамин входит в состав гиалуроновой кислоты, кератосульфата, групповых веществ крови, ганглиозидов и т. д. Наряду с О-глюкозамином в состав различных мукополисахаридов входят также О-галактозамин и значительно реже О-талозамин; полимер О-галактозамина составляет основу хрящевой ткани.
Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены. |
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
