Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органическая химия -> Кочетков Н.К. -> "Химия углеродов" -> 138

Химия углеродов - Кочетков Н.К.

Кочетков Н.К., Бочков А.Ф., Дмитриев Б.А., Усов А.И. Химия углеродов — М.: Химия, 1967. — 674 c.
Скачать (прямая ссылка): himuglerodov1967.djvu
Предыдущая << 1 .. 132 133 134 135 136 137 < 138 > 139 140 141 142 143 144 .. 209 >> Следующая

88. Marsh C. A., J. Chem. Soc, 1952, 1578; Marsh C. A., Levvy G. A, Biochem.
J, 68, 617 (1958).
89. Heyns K-, Paulsen H., Adv. in Carbohydrate Chem, 17, 169 (1962).
90. Maurer K, Drehfahl G., Ber, 75, 1489 (1942); 80, 94 (1947).
¦ 91. Ohle H, В er end G, Ber., 58, 2585 (1925); Nieman C, Link K. P., J. Biol. Chem, 104, 195 (1934); Sell H. M, Link K. P., J. Am. Chem. Soc, 60, 1813 (1938).
92. Helferich B, Klein J, Ann, 450, 219 (1926); Stacey M., J. Chem. Soc,
1939 1529
93. Zervas L,Sessler P, Ber, 66, 1326 (1933).
94. E dington R. A, Hirst R. L., Percival E, J. Chem. Soc, 1955, 2281.
95. Fischer E, P i 1 о t у О, Ber., 24, 522 (1891).
96. Vargh а A, Ber., 66, 704 (1933).
97. P г e у V., S z a b о 1 e s, Monatsh., 89, 350, 394 (1958).
98. S о w d e n J. C, J. Am. Chem. Soc, 74, 4377 (1952).
99. Shafizadeh F, Wo 1 from M. L., J. Am. Chem. Soc, 77, 2568 (1955); W о 1 f-
rom M. L., Thomas G. H S, Methods in Carbohydrate Chem, 2, 32 (1963).
ГЛАВА -Ц
ВЫСШИЕ САХАРА*
Номенклатура. Высшими сахарами называются моносахариды, неразветвленная углеродная цепь которых насчитывает более шести атомов. Номенклатура высших Сахаров долгое время не была строгой, поэтому в литературе иногда встречаются самые разнообразные названия одного и того же высшего сахара. В настоящее время принята предложенная в 1963 г. единая номенклатура углеводов, которая позволяет однозначно назвать любой моносахарид 2. Согласно правилам этой номенклатуры название высшего моносахарида строится следующим образом: корень, в основе которого лежит греческое числительное, показывает число атомов углерода в цепи сахара; суффикс («оза» для альдоз и «улоза» для кетоз) определяет природу карбонильной группы. Для обозначения стереохимии цепи используются префиксы, известные (см. гл. 1) из химии обычных моносахаридов, например рибо-, арабино-, глюко-, манно- и т. д. Чтобы избежать появления новых конфигурационных префиксов, число которых для высших Сахаров должно резко возрастать, согласно принятой номенклатуре углеродная цепь высшего сахара мысленно разбивается на звенья. Начиная с атома, ближайшего к альдегидной или кетонной функции, отделяется звено, содержащее четыре асимметрических атома (см. формулы I и II), которое однозначно определяется конфигурационным префиксом, заимствованным из названий гексоз.
СНО
НОНО
—ОН
-ОН
СН,ОН
но—
-он -он сн2он
—он
-он —он
-он
D-гуло-
НО-
сно
-он -он,
-ОН
D-гмоко-
-ОН
СН3ОН iii
Обзор см.1.
РАСПРОСТРАНЕНИЕ В ПРИРОДЕ
Остаток углеродной цепи высшего моносахарида после мысленного выделения четырехуглеродного звена содержит один, два, три или более асимметрических атомов углерода и определяется префиксом, уже известным из химии триоз, тетроз, пентоз и т. д. Конфигурационные префиксы цитируются с конца, наиболее удаленного от первого углеродного атома. Таким образом, название моносахарида I в соответствии с изложенными правилами будет Б-эритро-Б-галакто-октоза, а название моносахарида II —Б-глицеро-Б-глюко-окту лоза. .
От этой номенклатуры несколько отличается номенклатура высших Сахаров, предложенная в 1938 г. Хадсоном 3, которая была широко распространена вплоть до последнего времени. Согласно номенклатуре Хадсона цепь асимметрических атомов высшего сахара мысленно разбивается на два звена: первое звено — четыре последних асимметрических атома и второе звено —четыре первых атома (см. формулу III). Каждое звено определяется своим конфигурационным префиксом, как и в рассмотренной выше номенклатуре. В соответствии с номенклатурой Хадсона моносахарид III следует назвать Б -глюко-Б-гуло-тептоза. Однако эта номенклатура пригодна только для высших моносахаридов, содержащих не более десяти углеродных атомов.
Существовало еще несколько вариантов номенклатуры высших Сахаров, предложенных Э. Фишером 4 и Исбеллом 5, которые можно встретить только в ранней литературе.
Распространение в природе. Высшие сахара долгое время были известны только как синтетические соединения, полученные Э. Фишером в ходе его блестящих исследований по установлению строения углеводов и их синтезу. В настоящее время высшие сахара найдены во многих природных источниках и в ряде случаев играют важную биологическую роль. Так, например, Б-алыпро-гептулоза (седогептулоза) входит в состав листьев всех зеленых растений и принимает участие в фотосинтетическом углеродном цикле (см. гл. 13). Через нее проходит также один из путей превращения углеводов в организме, известный под названием «окислительный пентозофосфатный цикл» (см. гл. 13).
Помимо седогептулозы в плодах и листьях некоторых тропических растений обнаружены D-лшнно-гептулоза (персулоза) 6, L-галакто-гепту-лоза 7, D-тало-гептулоза 8, Б -глщеро-Ь-галакто-октулоза 9 и Б-эришро-L-глнжо-нопулоза 10. В растениях, содержащих высшие кетозы, обычно имеются также соответствующие им высшие полиолы.
Если высшие кетозы и высшие полиолы находятся в природных источниках в свободном состоянии, то высшие альдозы, как правило, в свободном состоянии не встречаются, а входят в состав полисахаридов, главным образом бактериального происхождения. Многие высшие альдозы входят в состав полисахаридов грамотрицательных бактерий, однако в индивидуальном состоянии выделены и строго идентифицированы пока только три высшие альдозы, а именно: L-глицеро-Б-манно-гептоза из Escherichia coli 11, Б-глицеро-Б-галакто-гептоза 12 и Б-глицеро-Б-манно-гептоза 13 из различных штаммов Chromobacterium violaceum. Сравнительно недавно Б-глицеро-Б-манно-гептоза была обнаружена в пекарских дрожжах в виде соответствующего гуанозинпирофосфата 14, который, вероятно, является переносчиком остатка этого сахара в процессе биосинтеза.
Предыдущая << 1 .. 132 133 134 135 136 137 < 138 > 139 140 141 142 143 144 .. 209 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама