Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органическая химия -> Кочетков Н.К. -> "Химия углеродов" -> 183

Химия углеродов - Кочетков Н.К.

Кочетков Н.К., Бочков А.Ф., Дмитриев Б.А., Усов А.И. Химия углеродов — М.: Химия, 1967. — 674 c.
Скачать (прямая ссылка): himuglerodov1967.djvu
Предыдущая << 1 .. 177 178 179 180 181 182 < 183 > 184 185 186 187 188 189 .. 209 >> Следующая

В природных олигосахаридах в образовании гликозидной связи может участвовать полуацетальный гидроксил гликозильного остатка, находящегося во всех возможных формах (а- и |3-фуранозы и а- и |3-пирано-зы) и любой гидроксил, включая и полуацетальный, моносахаридного остатка, играющего роль агликона по отношению к данной гликозидной связи. Это обстоятельство объясняет огромное многообразие структур природных и синтетических олигосахаридов, известных к настоящему времени.
27»
4Л1
ГЛ. 15. ОЛИ! иЬАЛАРИДЫ В ИРИРидЬ, ВЫДЕЛЕНИЕ И ^В1_>К1^ 1 ВА
В молекуле олигосахарида, в котором все гликозидные связи образованы полуацетальным гидроксилом одного моносахарида и спиртовым гидроксилом другого, в конце цепи остается один незамещенный полуаце-тальный гидроксил. Такие олигосахариды, обладающие рядом характерных свойств карбонильных соединений, носят название восстанавливающих (редуцирующих) олигосахаридов. Примерами восстанавливающих олигосахаридов могут служить лактоза I и мальтотриоза II:
С..г.)Н сн,он сн2он сн2он сн2он
он он он он он
I II
Олигосахариды, в которых один из гликозильных остатков связан гликозидной связью с полуацетальным гидроксилом другого моносахарида, не содержат ни одного свободного полуацетального гидроксила. Такие соединения не проявляют характерных альдегидных реакций и называются невосстанавливающими (нередуцирующими) олигосахаридами. Типичными представителями невосстанавливающих олигосахаридов являются сахароза III, трегалоза IV и мелецитоза V:
сн2рн
Олигосахариды, в которых к спиртовым гидроксилам каждого моно-сахаридного звена присоединено не более одного гликозильного остатка, называются неразветвленными; в разветвленных олигосахаридах содержатся моносахаридные звенья, несущие более одного гликозильного остатка на спиртовых гидроксилах. Такие звенья называются точками разветвления олигосахаридной цепи. Соединения II и V могут служить примерами неразветвленных олигосахаридов, а трисахарид солатриоза VI и тетрасахариды ликотетраоза VII и бифуркоза VIII — примерами разветвленных олигосахаридов.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ, КЛАССИФИКАЦИЯ. НОМЕНКЛАТУРА 421
ОН
2
711
Моносахариды, находящиеся на концах олигосахаридных цепей, называются концевыми (терминальными). В восстанавливающих олиго-сахаридах отличают восстанавливающий конец, или восстанавливающее звено, содержащее свободный полуацетальный гидроксил, от прочих концевых звеньев, которые часто называют просто концевыми моносахаридами. Так, в формуле VII остатки, отмеченные цифрами 1 и 2, являются концевыми, цифрой 3 обозначено звено, являющееся точкой разветвления, а цифрой 4 — восстанавливающее звено. Олигосахариды, построенные из остатков одного моносахарида, называют гомоолигосахаридами, в отличие от гетероолигосахаридов, в состав которых входят остатки различных моносахаридов. Так, например, мальтотриоза II является гомотри-сахаридом в то время, как бифуркоза VIII представляет собой гетеро-тетрасахарид.
Существует две системы номенклатуры олигосахаридов. Первая из них аналогична номенклатуре О-замещенных производных моносахаридов, причем корневым словом в названии является наименование восстанавливающего звена, а вся остальная олигосахаридная цепь рассматривается как заместитель при этом моносахариде. Так, например, лактоза I по этой системе должна быть названа 4-0-(Р-?>-галактопиранозил)-?>-глюкозой, мальтотриоза II — 4-0-[4-0-(а-?-глюкопиранозил)-а-.0-глюкопирано-зил1-?)-глюкозой, а ликотетраоза VII —4-0-[2-0-(Р-?>-глюкопиранозил)-3-0-(Р-?)-ксилопиранозил)-Р-Ь-глюкопиранозил]-1)-глюкозой. Невосста-навливающие олигосахариды называют аналогичным образом, с той разницей, что корневым словом служит наименование двух моносахаридных остатков, связанных гликозидной связью через полуацетальные гидрок-силы; один из этих моносахаридных остатков входит в название с суффиксом «ил», а другой с суффиксом «ид». Так, например, бифуркоза VIII по такой номенклатуре называется 1,6-бис-0-(Р-0-фруктофуранозил)-Р-?-фруктофуранозил-а-?>-глюкопиракозид.
422
Гл. 15. ОЛИГОСАХАРИДЫ В ПРИРОДЕ, ВЫДЕЛЕНИЕ И СВОЙСТВА
Другая система номенклатуры, удобная главным образом для нераз-ветвленных олигосахаридов, предусматривает написание названий глико-зильных остатков подряд, начиная с невосстанавливающего конца. Между ними в скобках помещают цифры, указывающие номера гидроксильных групп, связанных гликозидной связью. Эти цифры соединяют стрелкой, направленной от полуацетального гидроксила к спиртовому. Корневым словом при этом служит название восстанавливающего звена. По этой системе мальтотриозу II называют а-?)-глюкопиранозил-(1-»-4)-а-?)-глю-копиранозил-(1->-4)-1)-глюкозой.
Иногда встречаются также названия олигосахаридов, в которых использованы элементы обеих систем номенклатуры. Кроме того, многие олигосахариды имеют тривиальные названия.
Громоздкость строгих названий и полных структурных формул олигосахаридов вызвали к жизни сокращенную форму записи структур этих соединений, промежуточную между строгим названием и структурной формулой*. В основе такой системы лежат краткие буквенные обозначения моносахар ид ных остатков (табл. 15).
Предыдущая << 1 .. 177 178 179 180 181 182 < 183 > 184 185 186 187 188 189 .. 209 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама