|
Химия углеродов - Кочетков Н.К.Скачать (прямая ссылка):  Изв. АН СССР, Сер. хим., 1965, 776. ЛИТЕРАТУРА 457 37. Kochetkov N. К.. Chizhov О. S, Tetrahedron.2t. 9907 (1965). 38. Bobbitt J. M, Adv. in Carbohydrate Chem, 11, 1 (1956). 39. H-ward В. H.. Biochem. J, 67 643 (1957). 40. Whistler R. L, Durso D. E, J. Am. Chem. Soc, 74, 5140 (1952). 41. Briggs L. H., Viging L. C, J. Chem. Soc, 1953, 2809. 41a. Kuhn R., Low J, Trischmann H, Chem. Ber., 88, 1492 (1955). 42. Head F. 54 F., 5 tanf ine H. A. J. Chem. Soc . 1РИ, 1457. 43. H e a d F. S. H., Hughes G, J. Chem. Soc, 1952, 2046. 44. Dyer J. R, Methods Biochem. Analyt, 3, 111 (1956). 44a. Лихошерстов Л. M. Б росс an Т. Э.. Уимич пр^потных соединений, 1967, 7 45. Dixon J. S, Lip kin D, Anal. Chem, 26, 1092 (1954). 46. Whistler R. L, Hickson J. L, J. Am Chem. Soc, 76, 1671 (1954). 47. Andrews P, Hough L, Jones J. K- N, J. Chem. Soc, 1954, 806. 48. Anderson D. M. W, Greenwood С. T, Hirst E. L, J. Chem. Soc, 1955 225 49. Abdel-Akher M, Smith F, J. Am. Chem. Soc, 73. 994 (1951). 50. Rankin J. C, Allene J, J. Am. Chem. Soc, 76, 4435 (1954). 51. Smith M. A, Willeford B. R. jr., J. Am. Chem. Soc, 76, 2502 (1954). 52. Boyd M. J, Logan M. A, J. Biol. Chem, 146, 279 (1942). 52a. N я s h Т.. Biochem J, 55, 416 (1953). 53. Klyne W, Biochem. J, 47, 4, xly (1950). 54. Barker S. A, Gomez-Sanchez A, St асе у M, J. Chem. Soc, 1959, 3264. 55. Ruber C. N, S or en sen T, Thorkelsen K-, Ber, 58, 964 (1925); von Lippmann E. O,. Ber, 60, 161 (1927). 56. Fisher E, Ber, 26, 2406 (1893). 57. Koenigs W, Knorr E, Ber, 34, 957 (1901). 58. Clancy M. J, J. Chem. Soc, 1960, 4213. 59. Whistler R. L, Duffy J. H, J. Am. Chem. Soc, 77, 1017 (1955). 60. Cortois J. E, Proc 4th Intern. Congr. Biochem, Wienna, v. I, 1958, p. 140. 61. Kuhn R, Gauhe A, Baer H. H, Chem. Ber, 87, 289 (1954); 89, 1027 (1956). 62. Kuhn R, Baer H H, Chem. Be-, 89. 504 (19561. 63. Aso K, Shibasaki K, Nakamura M, Nature, 182, 1303 (1958). 64. Neuberg C, Biochem. Z, 3, 519 (1907). 65. Scheibler С, Mittelmeier H. М, Ber, 22, 1678, 3118 (1889). 66. Lewy G. A, Hay A. J, Conchie J, Biochem. J, 91, 378 (1964). 67. Whistler R. L„ BeMiller J. N„ Adv. in Carbohydrate Chem, 13, 289 (1958). 68. Kuhn R, Gauhe A, Ann, 611, 249 (1958); Barker S. A, Law A. R, So- mers P. J, S t acey M, Carbohydrate Res, 3, 435 ( 1967). 69. P erlin A. S, Adv. in Carbohydrate Chem, 14 9 (19" 9). 70. Gor in P. A. J, Perl in A." S, Can. J. Chem, 35, 262 (1957). 71. Mit r a A. K, Perl in A. S„ Can. J. Chem, 37, 2047 (1959). 72. Perl in A. S, Landsdown A. R, Can. J. Chem, 34, 451 (1956). 73. Char 1 son A. J., Perl in A. S, Can. J. Chem, 34, 1200 (1956). 74. Gor in R. A. J, Spencer J. F. T, Phaff H. J, Can. J. Chem, 42, 1341 (1964). 75. Aspinall G. O, Christensen T. B, J. Chem. Soc, 1961, 3461. ГЛАВА |7 СИНТЕЗ ОЛИГОСАХАРИДОВ* Основной задачей синтетического направления в исследованиях олигосахаридов является встречный синтез природных соединений. Синтез нередко используется также для препаративного получения некоторых олигосахаридов. Ясно, что для этих целей необходимы такие методы, при использовании которых строение синтезируемого олигосаха-рида однозначно следует из способа его получения. Возможны два принципиально различных пути синтетического получения олигосахаридов: 1) химические превращения олигосахаридов, приводящие к новым соединениям этого класса без образования новых глико-зидных связей; 2) синтез олигосахаридов из мономерных или олигомер-ных фрагментов с построением новых гликозидных связей. ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ОЛИГОСАХАРИДОВ В синтезах этого типа могут быть использованы многочисленные реакции, характерные для моносахаридов и ведущие к укорочению или удлинению углеродной цепи, изменению конфигурации асимметрических центров, окислению в уроновые кислоты, введению дезоксизвена или аминогруппы и т. п. Однако в синтезе олигосахаридов до настоящего времени нашло применение лишь ограниченное число реакций, большинство из которых затрагивает восстанавливающее звено исходного олиго-сахарида. Для получения олигосахаридов, восстанавливающим звеном которых являются пентозы или тетрозы, применяют различные методы укорочения углеродной цепи моносахаридов (см. гл. 3). Так, например, окислением лактозы гипохлоритом натрия2 была получена 3-0-(р-?>-галактопирано-зил)-?>-арабиноза: * Обзор см.1. ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ОЛИГОСАХАРИЦОВ 459 С той же целью может быть использовано окисление контролируемым количеством периодата натрия или тетраацетата свинца (см. обзоры3- 4). Для эпимеризации при С2 в восстанавливающем звене олигосахари-дов и главным образом для получения дисахаридов, на восстанавливающем конце которых находится кетоза, используют реакцию Лобри де Брюина —Альберда ван Экеншгейна (см. стр. 99). Так, щелочная изомеризация целлобиозы приводит к целлобиулозе5: Аналогичным образом осуществляют превращение остатка глюкозы, находящегося на восстанавливающем конце олигосахарида, в остаток МаННОЗЫ. например6 I Образующиеся таким путем дисахариды обычно называют эписоеди-нениями. Так, соединение I называют эпимелибиозой.
Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены. |
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
