Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органическая химия -> Кочетков Н.К. -> "Химия углеродов" -> 200

Химия углеродов - Кочетков Н.К.

Кочетков Н.К., Бочков А.Ф., Дмитриев Б.А., Усов А.И. Химия углеродов — М.: Химия, 1967. — 674 c.
Скачать (прямая ссылка): himuglerodov1967.djvu
Предыдущая << 1 .. 194 195 196 197 198 199 < 200 > 201 202 203 204 205 206 .. 209 >> Следующая

Изв. АН СССР, Сер. хим., 1965, 776.
ЛИТЕРАТУРА
457
37. Kochetkov N. К.. Chizhov О. S, Tetrahedron.2t. 9907 (1965).
38. Bobbitt J. M, Adv. in Carbohydrate Chem, 11, 1 (1956).
39. H-ward В. H.. Biochem. J, 67 643 (1957).
40. Whistler R. L, Durso D. E, J. Am. Chem. Soc, 74, 5140 (1952).
41. Briggs L. H., Viging L. C, J. Chem. Soc, 1953, 2809.
41a. Kuhn R., Low J, Trischmann H, Chem. Ber., 88, 1492 (1955).
42. Head F. 54 F., 5 tanf ine H. A. J. Chem. Soc . 1РИ, 1457.
43. H e a d F. S. H., Hughes G, J. Chem. Soc, 1952, 2046.
44. Dyer J. R, Methods Biochem. Analyt, 3, 111 (1956).
44a. Лихошерстов Л. M. Б росс an Т. Э.. Уимич пр^потных соединений, 1967, 7
45. Dixon J. S, Lip kin D, Anal. Chem, 26, 1092 (1954).
46. Whistler R. L, Hickson J. L, J. Am Chem. Soc, 76, 1671 (1954).
47. Andrews P, Hough L, Jones J. K- N, J. Chem. Soc, 1954, 806.
48. Anderson D. M. W, Greenwood С. T, Hirst E. L, J. Chem. Soc,
1955 225
49. Abdel-Akher M, Smith F, J. Am. Chem. Soc, 73. 994 (1951).
50. Rankin J. C, Allene J, J. Am. Chem. Soc, 76, 4435 (1954).
51. Smith M. A, Willeford B. R. jr., J. Am. Chem. Soc, 76, 2502 (1954).
52. Boyd M. J, Logan M. A, J. Biol. Chem, 146, 279 (1942). 52a. N я s h Т.. Biochem J, 55, 416 (1953).
53. Klyne W, Biochem. J, 47, 4, xly (1950).
54. Barker S. A, Gomez-Sanchez A, St асе у M, J. Chem. Soc, 1959, 3264.
55. Ruber C. N, S or en sen T, Thorkelsen K-, Ber, 58, 964 (1925); von
Lippmann E. O,. Ber, 60, 161 (1927).
56. Fisher E, Ber, 26, 2406 (1893).
57. Koenigs W, Knorr E, Ber, 34, 957 (1901).
58. Clancy M. J, J. Chem. Soc, 1960, 4213.
59. Whistler R. L, Duffy J. H, J. Am. Chem. Soc, 77, 1017 (1955).
60. Cortois J. E, Proc 4th Intern. Congr. Biochem, Wienna, v. I, 1958, p. 140.
61. Kuhn R, Gauhe A, Baer H. H, Chem. Ber, 87, 289 (1954); 89, 1027 (1956).
62. Kuhn R, Baer H H, Chem. Be-, 89. 504 (19561.
63. Aso K, Shibasaki K, Nakamura M, Nature, 182, 1303 (1958).
64. Neuberg C, Biochem. Z, 3, 519 (1907).
65. Scheibler С, Mittelmeier H. М, Ber, 22, 1678, 3118 (1889).
66. Lewy G. A, Hay A. J, Conchie J, Biochem. J, 91, 378 (1964).
67. Whistler R. L„ BeMiller J. N„ Adv. in Carbohydrate Chem, 13, 289
(1958).
68. Kuhn R, Gauhe A, Ann, 611, 249 (1958); Barker S. A, Law A. R, So-
mers P. J, S t acey M, Carbohydrate Res, 3, 435 ( 1967).
69. P erlin A. S, Adv. in Carbohydrate Chem, 14 9 (19" 9).
70. Gor in P. A. J, Perl in A." S, Can. J. Chem, 35, 262 (1957).
71. Mit r a A. K, Perl in A. S„ Can. J. Chem, 37, 2047 (1959).
72. Perl in A. S, Landsdown A. R, Can. J. Chem, 34, 451 (1956).
73. Char 1 son A. J., Perl in A. S, Can. J. Chem, 34, 1200 (1956).
74. Gor in R. A. J, Spencer J. F. T, Phaff H. J, Can. J. Chem, 42, 1341
(1964).
75. Aspinall G. O, Christensen T. B, J. Chem. Soc, 1961, 3461.
ГЛАВА |7
СИНТЕЗ ОЛИГОСАХАРИДОВ*
Основной задачей синтетического направления в исследованиях олигосахаридов является встречный синтез природных соединений. Синтез нередко используется также для препаративного получения некоторых олигосахаридов. Ясно, что для этих целей необходимы такие методы, при использовании которых строение синтезируемого олигосаха-рида однозначно следует из способа его получения.
Возможны два принципиально различных пути синтетического получения олигосахаридов: 1) химические превращения олигосахаридов, приводящие к новым соединениям этого класса без образования новых глико-зидных связей; 2) синтез олигосахаридов из мономерных или олигомер-ных фрагментов с построением новых гликозидных связей.
ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ОЛИГОСАХАРИДОВ
В синтезах этого типа могут быть использованы многочисленные реакции, характерные для моносахаридов и ведущие к укорочению или удлинению углеродной цепи, изменению конфигурации асимметрических центров, окислению в уроновые кислоты, введению дезоксизвена или аминогруппы и т. п. Однако в синтезе олигосахаридов до настоящего времени нашло применение лишь ограниченное число реакций, большинство из которых затрагивает восстанавливающее звено исходного олиго-сахарида.
Для получения олигосахаридов, восстанавливающим звеном которых являются пентозы или тетрозы, применяют различные методы укорочения углеродной цепи моносахаридов (см. гл. 3). Так, например, окислением лактозы гипохлоритом натрия2 была получена 3-0-(р-?>-галактопирано-зил)-?>-арабиноза:
* Обзор см.1.
ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ОЛИГОСАХАРИЦОВ
459
С той же целью может быть использовано окисление контролируемым количеством периодата натрия или тетраацетата свинца (см. обзоры3- 4).
Для эпимеризации при С2 в восстанавливающем звене олигосахари-дов и главным образом для получения дисахаридов, на восстанавливающем конце которых находится кетоза, используют реакцию Лобри де Брюина —Альберда ван Экеншгейна (см. стр. 99). Так, щелочная изомеризация целлобиозы приводит к целлобиулозе5:
Аналогичным образом осуществляют превращение остатка глюкозы, находящегося на восстанавливающем конце олигосахарида, в остаток
МаННОЗЫ. например6
I
Образующиеся таким путем дисахариды обычно называют эписоеди-нениями. Так, соединение I называют эпимелибиозой.
Предыдущая << 1 .. 194 195 196 197 198 199 < 200 > 201 202 203 204 205 206 .. 209 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама