Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органическая химия -> Павлов Л.Н. -> "Органические реакции Сборник 1" -> 53

Органические реакции Сборник 1 - Павлов Л.Н.

Павлов Л.Н. Органические реакции Сборник 1 — М.: Иностранная литература, 1948. — 529 c.
Скачать (прямая ссылка): organicheskiereakciisb11948.djvu
Предыдущая << 1 .. 47 48 49 50 51 52 < 53 > 54 55 56 57 58 59 .. 161 >> Следующая

Пример 3. Метилхолантрен [44]. Для получения 7-ме-тил-4-(а-нафтоил)-гидриндена конденсируют магнийорганй-ческое соединение, приготовленное из 195 г перегнанного а-бромнафталина в смеси эфира с бензолом, с 120 г 7-ме-тил-4-циангидриндена, и полученный солянокислый кетимин гидролизуют кипящей смесью соляной кислоты, уксусной кислоты и толуола. Выход кетона, представляющего собой желтоватое густое масло с т. кип. 211—214°/2 мм, составляет 194 г (89%).
Пиролиз 168,5 г кетона удобно производить тремя порциями, а для очистки вещество соединить вместе. В колбу на 100 мл с припаянным к ней приемником загружают одну порцию кетона и нагревают сначала на голом огне, а потом на предварительно нагретой нитрат-нитритной бане в течение 40 минут, поддерживая температуру, при которой наблюдается быстрое выделение пузырьков (405—410°, неиспр.). При загрузке 56,5 г количество воды и продуктов расщепления, собирающихся в приемнике, достигает 6 г. По окончании нагревания колбу вынимают из бани, слегка охлаждают, обдувая ее воздухом, вставляют в нее пробку с капилляром, промывают приемник ацетоном и дважды перегоняют углеводород при 2—3 мм, первый paS довольно
15Й
VI. Реакция Элбса
быстро, второй раз медленней, для отделения от небольшого количества увлеченной смолы.
Всего от трех опытов получают 113,3. г дважды перегнанного яркожелтого твердого продукта. Его растворяют в 400 мл бензола и слегка охлажденный раствор разбавляют 1 л эфира. Большая часть метилхолантрена выпадает почти в чистом состоянии в виде маленьких желтых игл (72 г). Их растворяют в 500 мл бензола и добавляют 300 мл эфира; при охлаждении углеводород выделяется в виде желтых игл высокой степени чистоты; выход 63 г, т. пл. 178,5—179,5° (испр.) (наиболее чистый образец
179,5—180°). Маточный раствор от этой кристаллизации концентрируют и обрабатывают 12 г пикриновой кислоты, причем получают 12,5 г пикрата метилхолантрена, т. пл. .176—177°. Маслообразный продукт, полученный из маточного раствора от первой кристаллизации, снова подвергают пиролизу, перегонке и кристаллизации из смеси бензола с эфиром и превращают в пикрат в бензольном растворе. После перекристаллизации получают 14,5 г достаточно чистого пикрата, т. пл. 178—179°. Общий выход продукта в пересчете на свободный углеводород 77,1 г (49%).
ЛИТЕРАТУРА
1) Behr, van Dorp, Ber., 6, 753 (1873); 7, 16 (1874).
2) Elbs, Larsen, Ber., 17, 2847 (1884).
. 3) Claus, Elbs, Ber., 18, 1797 (1885).
4) Elbs, Olberg, Ber., 19, 408 (1886).
5) Elbs, J. pr. Chem., 33, 180 (1886).
' 6) Elbs, J. pr: Chem., 35, 465 (1887).
•7) Elbs, /. pr. Chem., 41, 1 (1890).
8) Elbs, J. pr. Chem., 41, 121 (1890).
9) Cook, J. Chem. Soc., 487 (1931).
10) Fieser, Dietz., Ber., 62, 1827 (1929).
11) E. Bergmann, J. Org. Chem., 4, 1 (1939).
12) Bradsher, /. Am. Chem. Soc., 62, 486, 1077 (1940).
13) Seer, Stanka, Monatsh., 32, 143 (1911).
14) Seer, Ehrenzweig, Monatsh.-, 33, 33 (1912).
15) Morgan, Coulson, J. Chem. Soc., 2203 (1929).
•16) Morgan, Coulson, J. Chem. Soc., 2551 (1929).
17) Cook, J. Chem. Soc., 1087 (1930).
¦18) Fieser, Hershberg, J. Am. Chem. Soc., 59, 394 (1937).
19) Clar, Ber., 62, 350, 1378 (1929).
20) Bachmann, J. Org. Chem., 1, 347 (1937).
21) Cook, J Chem. Soc., 499 (1931).
22) Fieser, Newman, J. Am. Chem. Soc., 58, 2376 (1936).
Литература
193
23) Cook, J. Chem. Soc., 1592 (1933).
24) Cook, J. Chem. Soc., 489 (1931).
25) Clar, Ber., 62, 1574 (1929).
26) Bachmimn, Pence, J. Am. Chem. Soc., 59, 2339 (1937).
27) Winterstein, Schon, Z. physiol. Chem., 230, 146 (1934).
28) Cook, Hewett, /. Chem. Soc., 398 (1933).
29) Clar, Ber., 69, 1671 (1936).
30) Cook, J. Chem. Soc., 3273 (1931); Cook, Hieger, Kennaway,
Mayneord, Proc. Roy. Soc., Bill, 469 (1932).
31) Fieser, Hershberg, J. Am. Chem. Soc., 60, 1893 (1938).
32) Fieser, Peters, J. Am. Chem. Soc., 54, 3742 (1932).
33) Fieser, Hershberg, J. Am. Chem. Soc., 59, 2502 (1937).
34) Fieser, Cason, /. Am. Chem. Soc., 61, 1740 (1939).
35) Cook, J. Chem. Soc., 456 (1932).
36) Geyer, Zuffanti, J. Am. Chem. Soc., 57, 1787 (1935).
37) Cook, J. Chem. Soc., 2529 (1931).
38) Fieser, Hershberg, J. Am. Chem. Soc., 62, 1640 (1940).
39) Fieser, Seligman, J. Am. Chem. Soc., 57, 2174 (1935).
40) Bachmann, J. Org. Chem., 3, 434 (1939).
41) Bruce, J. Am. Chem. Soc., 63, 301 (1941).
42) Bruce, J. Am. Chem. Soc., 60, 2277 (1938).
43) Fieser, Seligman, J. Am. Chem. Soc., 57, 942 (1935).
44) Fieser, Seligman, J. Am. Chem. Soc., 58, 2482 (1936).
45) Bruce, Kahn, J. Am. Chem. Soc., 60, 1017 (1938).
46) Bruce, Todd, J. Am. Chem. Soc., 61, 157 (1939).
47) Fieser, Snow, J. Am. Chem. Soc., 60, 176 (1938).
48) Fieser, Bowen, J. Am. Chem. Soc., 62, 2103 (1940).
49) Fieser, Seligman, J. Am. Chem. Soc., 57, 1377 (1935).
50) Bruce, Fieser, J. Am. Chem. Soc., 59, 479 (1937).
51) Fieser, Desreux, J. Am. Chem. Soc., 60, 2255 (1938).
52) Cook, de Worms, J. Chem. Soc., 1825 (1937).
53) Fieser, Riegel, J. Am. Chem. Soc., 59, 2561 (1937).
54) Fieser, Hershberg, J. Am. Chem. Soc., 57., 1681. (1935).
Предыдущая << 1 .. 47 48 49 50 51 52 < 53 > 54 55 56 57 58 59 .. 161 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама