Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органические синтезы -> Африкян В.Г. -> "Синтез новых физиологически активных соединений" -> 34

Синтез новых физиологически активных соединений - Африкян В.Г.

Африкян В.Г. Синтез новых физиологически активных соединений — Ер.: АрмССР, 1980. — 227 c.
Скачать (прямая ссылка): sinteznovihfiziologaktivnihsoedineniy1980.pdf
Предыдущая << 1 .. 28 29 30 31 32 33 < 34 > 35 36 37 38 39 40 .. 64 >> Следующая


із; согласуется с экспериментальными данными о протнвосудо-рожной активности препарата.

Перевод основания арпенала в четвертичную соль—ме-тилсульфометилат днэтиламинопропилового эфира дифепнл-уксусной кислоты усиливает периферические холнполитиче-екпе свойства. Препарат, названный месфсналом, также про-

CsHr

)СНСО с. Н,CH, С Ii2N - (С ,H,),. с і--I ,SO г

С H / 1 ......

^6 5 О I-H3

являет избирательное действие на холинорецепторы бронхиальной мускулатуры. При этом в большей степени усиливаются мускаринолнтнческис свойства, в связи с чем у месфе-нала преобладает мускаринолитическая активность.

Таким образом, как арпенал, так и месфенал отчетливо предупреждают спазм бронхов, вызванный различными методами, проявляя выраженную избирательность.

Оба препарата, арпенал -и месфенал, решением Фармакологического комитета Министерства здравоохранения СССР or 9/IX 1960 г. и 1 /VI 1962 г. соответственно были внедрены в производство для применения в медицинской практике в качестве новых лекарственных средств против бронхиальной астмы, язвенных заболеваний желудочно-кишечного тракта и в качестве противосудорожных веществ.

В экспериментальной части приводится описание веществ, полученных либо впервые, либо известными способами, но с некоторыми изменениями в деталях.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Синтез аминоэфиров замещенных уксусных кислот был осуществлен известными методами [17]: взаимодействием соответствующих хлорангидрндов кислот с аминоспиртами, взаимодействием соответствующих кислот с диалкиламино-алкилхлоридами и отщеплением элементов воды из соответствующих кислот и аминоспиртов. В некоторых случаях, как. например, в случае арпенала, использовался метод взаимодействия калиевой соли дифенилуксусной кислоты с диэтила-минопропиохлоридом в среде ацетона.

134. Тетраэтилдиаминоизопропанол. В колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 136 г a,f-дихлоргидрнна глицерина и при охлаждении постепенно приливают 440 г высушенного над едким кали диэтиламина, нагревают на водяной бане в течение 30 часов. Отгоняют избыток диэтиламина и к остатку добавляют 200 мл абсолютного эфира. Выпавший гидрохлорид диэтиламина отсасывают. Эфирный фильтрат подкисляют 10% соляной кислотой до кислой реакции на конго. Эфирный слой отделяют от водного. Последний упаривают при небольшом вакууме. Остаток обрабатывают 40% раствором едкого натра. Выделившийся амнноспирт экстрагируют эфиром, сушат над прокаленным поташом и после отгонки растворителя перегоняют в вакууме. Т. кип. 114—115° при 9 мм. Выход 198 г, или 97%.

Аналогичным образом при проведении реакции в автоклаве с 92%-ным выходом получен тетраметнлднаминопзоиро-папол. Т. кип. 80—8Г/100 мм [25].

Тетраэтилдиамнноизопропилхлорид. В круглодонную колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 35 г свежеперегнанного тетра-этилдиаминоизопропанола в 50 мл сухого хлороформа. К охлажденной льдом смеси в течение 2 часов прибавляют 22 г хлористого тионнла в 20 мл хлороформа. Затем смесь нагревают на водяной бане один час и отгоняют хлороформ. После охлаждения к остатку добавляют 20 мл 10% соляной кислоты. Воду отгоняют в вакууме [23].

Сиропообразный остаток обрабатывают поташом; выделившийся тетраэтилдиаминоизопропилллорид экстрагируют эфиром и сушат над прокаленным поташом. После отгонки эфира остаток перегоняют в вакууме. Т. кип. 83—84°/П мм. Выход 25 г, пли 60%.

Диэтиламинопропилфталимид. В круглодонную колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 110 г фталнмида калия, 300 мл абс. толуола и 90 г дпэти-ламинопропилхлорида. Смесь при перемешивании нагревают на масляной бане в течение 15 часов при 140—150*.

Отфильтровывают, от фильтрата отгоняют толуол, остаток перегоняют в вакууме. Т. кип. 19673 мм. Выход 140 г, или 86,6% от теории.

135. Диэтиламинопропиламин. В известных условиях с 5.3,4%-ным выходом получен диэтиламинопропиламин, т кип 8 Г20 [25]. ¦

Однозамещенныс ацетоуксусныс эфиры получены по прописи Адамса.

Из дизамещепных уксусных кислот впервые получена нзоамплбензилуксусная кислота из изоамилбромида п ацс-тоуксусного эфира с последующим введением бепзильного радикала н омылением полученного дизамещснного ацето-уксусного эфира до кислоты. Выход 69,6%, т. пл. 40°. Хлор-ангидрид изоамплбензилуксуснои кислоты кипит при 1467Ю мм [23].

Тетраэтилдиаминоизопропиловый эфир бу гилбензилук-сусной кислоты. К охлажденному льдом бензольному раствору хлорангидрида бутилбензнлуксусной кислоты медленно добавляют тетраэтил (метил) диаминоизопропанол в абсолютном бензоле. Затем, после нагревания и соответствующей обработки аминоэфир перегоняют в вакууме при 18Г/5 мм. Выход 92,5% [24].

Остальные эфиры получены аналогично.

Диэтиламинопропиламид пропилбепзилуксусной кислоты. По аналогии получения аминоэфиров из хлорангидрида кислоты и диэтиламннопропиламина с 88,8%'ным выходом получен соответствующий амид, т. кип. 160°/6 мм. Остальные производные получены аналогично [25].
Предыдущая << 1 .. 28 29 30 31 32 33 < 34 > 35 36 37 38 39 40 .. 64 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама