Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органические синтезы -> Африкян В.Г. -> "Синтез новых физиологически активных соединений" -> 49

Синтез новых физиологически активных соединений - Африкян В.Г.

Африкян В.Г. Синтез новых физиологически активных соединений — Ер.: АрмССР, 1980. — 227 c.
Скачать (прямая ссылка): sinteznovihfiziologaktivnihsoedineniy1980.pdf
Предыдущая << 1 .. 43 44 45 46 47 48 < 49 > 50 51 52 53 54 55 .. 64 >> Следующая


Алкиламиды п-алкоксибензойных кислот (111). К 0,3

моля хлорангидрида п-алкоксибензойной кислоты в 200 мл сухого бензола при перемешивании и охлаждении ледяной водой прикапывают бензольный раствор метил- или этила-мина, содержащий 0,8 моля амина. Реакционную смесь оставляют на ночь, затем кипятят 6 часов. После отгонки бензола и промывки остатка водой амиды перекристаллизо-вывают из 50%-ного этилового спирта или бензина.

182. п-Алкоксибензилалкиламины (IV). а) В гильзу аппарата Сокслета помещают 0,2 моля III, а в колбу наливают раствор 0,3 моля алюмогидрида лития в 450 мл абс. эфира. Смесь кипятят до полного растворения амида (6—40 часов). После разложения комплекса водой эфирный слой высушивают над сульфатом натрия и после отгонки растворителя ¦остаток перегоняют в вакууме.

б) В автоклав помещают раствор 0,2 моля п-алкокеибен-зилхлорида (V) в 100 мл бензола и 0,8 моля метил- или этиламина в 500 мл бензола. Содержимое автокдава нагревают при 70—120° в течение 8 часов. Выпавший осадок отфильтровывают и фильтрат подкисляют 20%-ой соляной кислотой. Водный слой насыщают едким натром и экстрагируют эфиром. После высушивания над едким натром эфир отгоняют и остаток перегоняют в вакууме.

Диэгиламиды диалкилфенилуксусных кислот (VIII). К раствору 0,05 моля VII в 50 мл сухого бензола приливают 0,2 моля диэтиламина и кипятят 6 часов. Разбавляют 100 мл сухого эфира, отфильтровывают выпавший осадок, фильтрат Промывают раствором соды; высушивают сульфатом натрия и после отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме.

^1Ч-Диэтил-р,р-диалкил-р-фенилэтиламины (IX). К раствору 0,1 моля алюмогидрида лития в 100 мл сухого эфира прикапывают 0,05 моля VIII в 100 мл сухого эфира. Кипятят 10—12 часов и разлагают 15 мл 30% КОН. Эфирный слой декантируют с осадка, сушат сульфатом натрия, отгоняют эфир и остаток перегоняют в вакууме.

Амины X. Получаются восстановлением XIII алюмогид ридом лития аналогично IX.

Диалкиламиды XIII. К бензольному раствору 0,1 моля XII приливают бензольный раствор 0,2 моля амина и кипятят 4—5 часов. Промывают водой, сушат сульфатом натрия, отгоняют растворитель и остаток перегоняют в вакууме.

Тетрагидрофурфуриламины XI. В автоклав помещают 0,1 моля X и 3,5 г катализатора—никеля на окиси хрома. Гидрирование проводят при 140—150 атм и 155—160° в.течение 3—3,5 часов. Гидрогенизат отфильтровывают й перегоняют в вакууме.

Цианфураны XV. К' раствору 0,1 моля альдегида XIV в 80 мл сухого пиридина прибавляют 0,7 моля гидрохлорида гидроксиламина и прикапывают 0,5 моля уксусного ангидри-

183. да так, чтобы температура не превышала 90—95°. Смесь нагревают на водяной бане 2 часа, вливают в 700 мл ледяной воды, экстрагируют эфиром, сушат сульфатом натрия; отгоняют растворитель и остаток перегоняют в- вакууме.

Фурфуриламины XVI. К раствору 0,2 моля алюмогид-рида лития в 120 мл сухого эфира прикапывают 0,1 моля XV в 100 мл сухого эфира. Кипятят 2—3 часа, разлагают водой, декантируют эфир, сушат сульфатом натрия и после отгонки растворителя перегоняют в вакууме.

Метиламиды 5-алкоксиметилфуран-2-карбоновой кислоты (XVII). В бензольный раствор 0,2 моля XVIl при охлаждении водой медленно пропускают 0,27 моля газообразного метиламина. Смесь оставляют на ночь, отфильтровывают, из фильтрата отгоняют бензол и остаток перегоняют в вакууме.

Этиламиды 5-алкоксиметилфуран-2-карбоновой кислоты

(XVIII). К бензольнзму раствору 0,35 моля XVII при охлаждении ледяной водой прикапывают раствор 0,7 моля этила-мнна в 100 мл бензола. Смесь оставляют на ночь, отфильтровывают, из фильтрата отгоняют бензол и остаток перегоняют в вакууме.

5-Алкоксиметилфурфурилалкиламины (XIX). Получены восстановлением XVIII алюмогидридом лития, только в отличие от IX для растворения амидов вместо эфира применяется бензол.

Метиловый эфир 3-фенил-3-(н-толил)-пропионовой кислоты (XXIII, R=CH3). К раствору 6 г метилового эфира коричной кислоты в 50 мл толуола при 25—30° прибавляют 5 г безводного хлористого алюминия. Перемешивают 1 час и нагревают при 85—90° в течение 8 часов. Охлаждают ледяной водой и прибавляют 12 г льда. Отделяют органический слой отгоняют растворитель и остаток перегоняют в вакууме. Выход 7,6—8,0 г (81,2—85,4%); т. кип. 155—16071 мм, P2d =1,5565; d J1 =1,0786.

Метиловый эфир 3,3-дифенилпропионовой кислоты (XXIII. R=H). Получен аналогично предыдущему. Выход 86,0%; т. кип. 158—16071 мм, т. пл. 43—44°.

Метиловый эфир 3-фенил-3-(п~анизил)-пропионовой кислоты (XXIII, R = OCH3). Получен аналогично. Выход 65%; т. кип. 173—17572 мм; гь=1,5828; df-1,1351.

Кислоты XXIV получены омылением XXIII 10% раство-

184. ром гидроокиси натрия и перекристаллизованы из спирта:

XXIVR==H1 Выход 92—96%; т. пл. 153—155°.

XXIVR=CH3. Выход 85—88%; т. пл. 105—107°.

XXIVR = OCh3. Выход 56—60%; т. пл. 124—126°.

Хлорангидриды XX получены взаимодействием хлористого тионила с кислотой XXIV.

ХХд Выход 72%; т. кип. 160—16271 мм; г* 1,5712; elf 1,1227.

XXe Выход 65%; т. кип. 183—185°/2 мм; г-,0 1,1579;; df 1,2026.
Предыдущая << 1 .. 43 44 45 46 47 48 < 49 > 50 51 52 53 54 55 .. 64 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама