Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органические синтезы -> Африкян В.Г. -> "Синтез новых физиологически активных соединений" -> 50

Синтез новых физиологически активных соединений - Африкян В.Г.

Африкян В.Г. Синтез новых физиологически активных соединений — Ер.: АрмССР, 1980. — 227 c.
Скачать (прямая ссылка): sinteznovihfiziologaktivnihsoedineniy1980.pdf
Предыдущая << 1 .. 44 45 46 47 48 49 < 50 > 51 52 53 54 55 56 .. 64 >> Следующая


Амиды XX/. К бензольному раствору 0,08 моля хлоран-гидрида XX прибавляют раствор 0,08 моля фенилизопропиламина и 0,1 моля пиридина в 50—60 мл бензола. Смесь кипятят 5 часов, обрабатывают 50 мл разбавленной (1:3) соляной кислоты, 20 мл воды и 30 мл 10%-ного карбоната натрия. Отгоняют бензол и остаток перекристаллизовывают из смеси бензол-иетролейный эфир (1:1).

Амины XXII. К эфирному раствору 0,25 моля алюмогидрида лития прибавляют суспензию 0,08 моля XXI в 150 мл эфира. Кипятят 9—11 часов, разлагают 20 мл воды, фильтруют, из фильтрата отгоняют эфир и остаток перегоняют в. вакууме.

1-(п-Алкоксифенил)-1-циани,иклопеніаньі (XXV). К смеси 20 г порошка едкого натра и 0,14 моля п-алкоксифенилаце-тонитрила прибавляют при 50—55° 32 г 1,4-дибромбутана. Нагревают при 90° 8—10 часов, приливают 100 мл воды и 150 мл дихлорэтана, отделяют органический слой, высушивают над сульфатом натрия, отгоняют растворитель и остаток перегоняют в вакууме.

1-(п-Алкоксифенил)-1-аминометилциклопентаны (XXVI). К эфирному раствору 0,4 моля алюмогидрида лития прика-пывгют эфирный растсэр 0,1 моля XXV. Кипятят 5—6 часов и разлагают 100 мл 15%-пего растзора едкого натра. Отфильтровывают, фильтрат сушат ел,ким кали, отгоняют растворитель и остаток перегоняют в вакууме.

1-(п-Алкоксифенил)-1-алкиламинометилциклопентаны (XXVII). К эфирному раствору 0,1 моля XXVI при охлаждении льдом приливают 0,2 моля соответствующего бромистого-алкила в 50 мл эфира. Смесь оставляют на ночь, кипятят 6—8 часов, отфильтровывают выпавший осадок бромгидрата и перекристаллизовывают его из 70%-ного этилового спирта.

1.85- Для выделения свободного основания бромгидрат разлагают 20%-ным раствором едкого натра при 20-минутном нагревании на водяной ібане и выделившийся амин экстрагируют эфиром. Эфирные экстракты сушат сульфатом натрия и после отгонки растворителя перегоняют в вакууме.

п-Алкоксибензиламины (XXVIII). Метод А. В автоклав загружают п-алкоксибензилхлорид и 5—6-кратиый избыток спиртового аммиака. После стояния в течение ночи содержимое автоклава нагревают в течение 6—8 часов до 50—100°, затем сливают в стакан и добавляют абсолютный эфир. Выпавший в осадок хлористый аммоний отфильтровывают, от фильтрата отгоняют растворитель и остаток подкисляют 20%-ной соляной кислотой. Водный слой промывают эфиром и затем обрабатывают щелочью до расслоения. Маслообразный продукт экстрагируют эфиром, сушат едким натром и после отгонки растворителя перегоняют в вакууме [24].

Метод Б. Ряд алкоксибензиламинов был получен [33] восстановлением соответствующих амидов п-алкоксибензой-ных кислот алюмогидридом лития аналогично IX.

RO-f ^CII2NU2

Таблица 12

R Т. кип., °С/мм < 0? T пл. гидро-хлормда, °С Метод
CH, 110-)11/10 1.5::57 1.0405 227—228 А
C2H5 129-130/13 1.5320 0.9500 134-136 А
C3H1 141-142; 18 1.5230 1-0028 . 198-199 А
C41I9 113-114/1 1.5160 0.9858 202-203 А
Пзо-Сзн, 150-1-53/.0 1.5190 O-! 970 25«—257 А
изо-СьНп 152—153/7 — — 133-136 А
изс-С4Н9 112-114 5 1.5166 0.У897 255 -256 Б
C5H11 132-135,5 I .41(.0 0,9802 240-242 Б
C6H13 135-1.:6 5 1.50*0 0>9690 228-2 і 9 Б
C7Hiri 140 -142, 5 1,5090 0.9:3! 223 224 Б .

Метиловые эфиры п-алкоксибензилалкилкарбаминовых кислот. К раствору 0,1 моля XXVIIl в 100 мл эфира при перемешивании одновременно прикапывали раствор 0,1 моля метилового эфира хлоругольной кислоты в 50 мл эфира ш 0,1 моля 25°/р-иого раствора едкого натра. Реакционная смесь перемешивалась до исчезновения образовавшихся кристаллов. Эфирный слой после' сушки сульфатом натрия подвергался перегонке в вакууме.

Метиловые эфиры XXIX, (R=H)1 были получены аналогично, только после отгонки эфира остаток перекристаллизо-вывали из разбавленного спирта или бензина.

Метиловые эфиры XXXI получены аналогично.

Этиловый эфир п-алкоксибензилалкиламиноуксусной: кислоты (XXXII). Смесь 0,15 моля IV и 0,1 моля этилового эфира хлоруксусной кислоты в 50 мл сухого бензола кипятят 6—8 часов, отфильтровывают осадок и фильтрат подкисляют 10%-ной соляной кислотой. Водный слой насыщают карбонатом натрия и экстрагируют эфиром. Экстракты сушат сульфатом натрия и после отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме.

Гидразиды арилалкиламиноуксусной кислоты (XXXIII). Раствор 0,04 моля XXXII и 0,05 моля гидразингидрата в-50 мл абсолютного этилового спирта кипятят 16 часов, отгоняют растворитель и остаток перегоняют в вакууме.

?!-1\1-Алкоксиметилфурфурил-2)-1М-алкиламиноэтанолы (XXXIV). Смесь эквимолярных количеств этиленбромгидри-на и XIX оставляют при комнатной температуре в течение 24—30 часов. Добавляют немного концентрированной щелочи и экстрагируют эфиром. Эфирные экстракты сушат сульфатом натрия и после отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме.

р-Хлорэгил-Г^-алкил-5-алкоксифурфурил-2-амин (XXXV).

К раствору 0,06 моля XXXIV в 60 мл бензола при охлаждении прикапывают 0,066 моля хлористого тионила в 10 мл бензола. Смесь оставляют на ночь и затем кипятят 4 часа. Отгоняют растворитель, остаток растворяют в воде и высаливают вещество едким натром. Маслянистый слой экстрагируют эфиром, сушат сульфатом натрия и после отгонки растворителя перегоняют в вакууме.
Предыдущая << 1 .. 44 45 46 47 48 49 < 50 > 51 52 53 54 55 56 .. 64 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама