Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органические синтезы -> Бабаян А.Т -> "Внутримолекулярные перегруппировки солей четырехзамещенного аммония" -> 22

Внутримолекулярные перегруппировки солей четырехзамещенного аммония - Бабаян А.Т

Бабаян А.Т Внутримолекулярные перегруппировки солей четырехзамещенного аммония — Армянской СССР, 1976. — 370 c.
Скачать (прямая ссылка): peregruppirovkiammonia1976.djvu
Предыдущая << 1 .. 16 17 18 19 20 21 < 22 > 23 24 25 26 27 28 .. 53 >> Следующая

X
о 2
ф о
к -
§ 8-
о. ц
К X В I
с со
о. и
к
ф
с

«о
« О X
о
а? я
т
к ш
О
а
в к
в к
>> к
а а>
Ь к ф в а. ф ф 3 в о
« 5 л а,
ь
о а.
«¦О
х
II
зг
«-> о»
9С с_»
Ч/
X «а .<_>
II
а:
со
см
ю
о
X
о О II X С_>—О
ы
X с_>
X с_> К ©I
о! X О
II
х л
X х о—о
с4 X
о
X
о II <м
X
о» X
о II
х о ы
X1
о
I
СО
со
СО
X О
о о
п X
<а X О
X
е_»
Н X с_>
и»
X еа
X
о и
X о X

X о»
с_>-0 1
148
[COI
ю
СО
X X
О о
м л:
O-CJ
«І
<_>—о
II
о»
х
00
(M
X
о
и
х
с_> о
X X
о—о
о»
с» X
X, сэ
О- . с_>
H
«V»
х
с_>
X О
_ II
о» X
о I
ю
3 о
и X C_>-CJ
Тл X о
X
II
х
С_>
«о
о II
X о
X
о
со
Ol
X
II
5 о
X з:
es—«¦> "eft
X
X X и
со
со
«о
c_>
II ol
О X О И
З о
її X
C->-CJ>
TS
X
II
X о
CO
X о
Ii
X
d X «_>
I
X
X cJ> И X
c_> rO X X
I
Ю
со
X X
t> О II X
e
О О
к «
X
л к к ь
ф 2
S!
d
151
150
Результаты щелочного расщепления солей, содержащая. оС -этилаллильную (109), '^-метилкротнлъную и 2-циклопен-тенильную (97) группы (табл. 16 и 17), указывают на исключительно благоприятное влияние '-ЭС-алхильного заместителя в аллильной группе на выход продукта перегруппировки—рас-щепленняя при этом в случае солей А, содержащих 3-хлор— 2—бутенильную группу, образуется лшігь один альдегид, идеи— тивый с альдегидом, образующимся вз солей Б, содержащих 2—бутенильную группу (схема 48).
чнг-сй=саси3 *енге=еа|$
1Л,Х=-е*Н5) \ / (Б, x=-CtNs)
0 СНгСН=СИС«.Н<т Н СНСНз
Возможно, это связано с благотворным влиянием алкиль-ного заместителя в о(_—положенки у -непредельной группы, приводящим к тому, что вслед за прототропной изомеризацией имеет место перегруппировка-расщепление и затем только дегидрохлорирование (схема 40).
152
R1
4H-CH=C-f,u" _-CH=CH-
I I н м
сн-сн=с-сн3 _^сн=сн-сн-снз
но а
r! r.

І І »1
-с-сн=сн -С-СН=СН
І Ч1 он
—* М-ен-сн-сН^сн-.С-Є-СН-ЄНз->
І і % Н І-' і
на а н «.V
І
, -с-сн=ен
-> чс-с=сн-енз
н
Таким образом, по-видимому, перегруппировка-расщепление солей А проходит не через стадию образования солей Б.
ЛИТЕРАТУРА
1. T.S.Stevens, B.M.Greighton, Q.B.Gordon, K.Mac. Mikol, J.Chem.Soc, 1928, 3193.
2. M.Sommelet, Compt.rend., 205t 56(1937).
3. G.Wittig, G.Feletschin, Lieb.Ann., 555. 133 (1944).
4. А.Т.Бабаян, М.Г. И нджикя н, С. АХурман-ян, ДАН Арм. ССР, 26, 235(1958).
5. A.Margtiardt, Вер., 19, 1028(1886).
6. H.Ishizaka, Вег., 47, 2456(1914).
7. T.S.Stevens, J.Chem.Soc, 1930, 2107.
153
8. J.L.Dunn, T.3.Stevens, J.Chem.Soc., 1932, 1926.
9. G.Wittig, H.Laib, Ann., 580, 57(1953).
10. I.H.Brewster, K.W.Kline, J.Am.Chem.Soc, 74,
5I79<I95?)-
11. S.W.Kantor, Ch.R.Hauser, J.Am.Chem.Soc, 73,
4122(1951).
12. D.E.F.Jenny, J.Druey, Ang.Chem., 74, 152(1962).
13. U.Schollkopf, U.Ludwig, G.Ostermann, H.Patsch, Tetr.Letters, 1969, >'H5.
14. G.Wittig, H.Tenhaeff, W.Schoch, G.Koenig, Lieb. Ann., 572,1(1951).
15. G.Wittig, Ang.Chem., 66, 16(19540.
16. G.Wittig, H.Tonhaeff, W.Schoch, G.Koenig, Lieb. Ann., 572, 1,8(1951).
17. G.Wittig, H.Streub, Lieb.Ann., 584, 3(1953).
18. G.Wittig, H.Ludwig, Lieb.Ann., 589, 55(1954).
19. G.Wittig, H.Ludwig, Lieb.Ann., 589, 6l(I954).
20. Mechanismus of molecular migrations, Volum 3, Editor B.S.Thyagarajan, "Stevens and Sommelet Rearrangements, A.R.Lepley, A.G.Giumanini,297-440(1971).
21. А.Т.Бабаян, А.А.Григорян, К.П.Кирамиджян, М.Г.Инджикян, Арм.хим.ж., 23, 602(1970).
22. T.S.Stevens, W.W.Snedden, Е.Т.Stiller, T.Thomson, J.Chem.Soc, 1930, 2119.
23а. А.Т.Бабаян, С.Т.Кочарян, СМ.Оганджанян,
ДАН Арм.ССР, 58, 100(1974). 236. С.Т.Кочарян, СМ.Оганджанян, А.Т.Бабаян,
Арм. хим. ж.,
23в. С.Т.Кочарян, С.М.Оганджанян, А.Т.Бабаян, Арм. хим. ж.,
23г. С.Т.Кочарян, С.М.Оганджанян, А.Т.Бабаян, Арм. хим. ж.,
24. А.Т.Бабаян, Г.Т.М артвросян, Э .М. Аракелян, Н.М.Давтян, ДАН Арм.ССР, 51, 288,(1970).
25. А.Т.Бабаян, К. Ц. Тагмазян, Г.Т.Бабаян, Арм. хим. ж., 19, 685 (1966).
26. А.Т.Бабаян, К. Ц.Тагмазян, Л.П. Карапетян, ДАН Арм.ССР
154
27. А. Т.Бабаян, К. Ц.Тагмазян, Л.П.Карапетян, А.В.Арутюнян, ДАН Арм.ССР, 61, 2, (1975).
28. А.Т.Бабаян, М.Г.Инджикян, Г.Б.Багдасарян, ДАН Арм.ССР, 34, 75 (1962).
29. Cahours, А.?.Ноffman, Lieb.Ann., 102, 305(1857).
30. C.K.Ingold, L.Hey, J.Chem.Soc, 1933, 66.
31. А.Т.Бабаян, М.Г.Инджикян, Г.Б.Багдасарян, ДАН СССР, 133, 1334 (1960).
32. А.Т.В abay an, M.H.Indjikyan, Tetrahedron, 20, 137Ш964).
33. А.Т.Бабаян, М.Г.Инджикян, М.Ж.Овакнмян, P. Б.Минасян» Арм.хим. ж., 22, 23 (1969).
34. S.Opitz, H.Hellmann, H.W.Schubert, Lieb.Am., 623, 117 (1959).
35. B.Klkik, Bull.Soc.Chia.Fra»;e, 186, 972(1960).
36. E.C.Brannock, R.D.Burpitt, J.Org.Свет., 26, 3576 (1961).
37* G.Opitz, H.Hellman, H.Mildeaberger, Ama., 649,
36(1961).
38. JgCorbier, M.M.Pierre Cresson, Compt.read»,
21687^71614 (1969). 39« G.Opitz, H.Mildenberger, H.Suhr, Lieb.Ann.,
649, 47(1961).
40. I.Corbier, P.Cresson, Compt.rend., 270, C, 2077(1970).
41. A.Kirman, E.Elkik, Compt.rend«, 267, C, 623» (1968).
Предыдущая << 1 .. 16 17 18 19 20 21 < 22 > 23 24 25 26 27 28 .. 53 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама