Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органические синтезы -> Жунгиету Г.И. -> "Препаративная химия индола"

Препаративная химия индола - Жунгиету Г.И.

Препаративная химия индола

Автор: Жунгиету Г.И.
Другие авторы: БудылинВ.А., Каст А. Н.
Издательство: Кишинев: Штиинца
Год издания: 1975
Страницы: 264
Читать: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70
Скачать: zhungietu1975.djvu

АКАДЕМИЯ НАУК МОЛДАВСКОЙ ССР дпна Тру.чового Красного Знамени Институт химии
Г. И. Жунгиету, В. А. Будылин, А. Н, Каст
ПРЕПАРАТИВНАЯ ХИМИЯ ИНДОЛА
ИЗДАТЕЛЬСТВО .ШТИИНЦА" КИШИНЕВ: 1975
УДК 647*752
В работе оисгематизировавн методики получения индола, его гомологов и производных, наиболее чаото применяшихоя в синтезе разнообразных природных соединений, лекарственных препаратов, красителей. Приведены сведения, каоашнеоя их физических а химичеоких свойств. Даны примера полного оянтеэа индояьной системы из нитроарома-явчеоких ооединвний, арйлгвдразонов, имянов -р-динарбоняльных соединений и др.
Под редакцией кандидата химичеоких наук А.А. Семенова
Щ-% 73"7ё ® Издаедаотво "Шиюнца", 1975
фригорий Иосифович Жунгнету, Вадим Александрович Буднлин, Алексей Николаевич Коот
препаративная хшия индола
Утверди ао к .адданив Редакциояяо-издательским советом АН мсср
Редактор СБ.Вйноградская. Художник А.О.Явттивяко. Художественный редактор БД,Чупин. Технически?, редактор А'.Я.Гольденберг. Корректоры О.И.Попа, А.|.Сув1кевич.Онвратор~йа.борщик А.М.Пвралыгияа
Подписано к нвчати 27.XI 1975 г715~06583. Брега "гаветШ. ' Формат 60-х 90 І/ТЄ. Усл.пвч.л. 16,50. Уч.~йзд.л.Т5,2Т..Закяя753
„„, Тираж 1QW экз. цвяа I р. 53 к, .Издательство "Штшша". 277028. Кишинев, тя.Академическая. 3
-Мд-їа"^тйШсЩп7"777ГОТ7ТСМймвГ ул Ш
ПРЕДИСЛОВИЕ
Индолу а его многочволеннш нроивводннм (триптофану, йвдолилуксусной яжште.тршгеашну я оеротонвну, многочисленным природным иядольвам алкалоидам и др.) првяадлеяшт значительная роль в аоддерэшдая згазнедаятельяоотв животных я раотя-тельных организмов. Мчогве производные индола наша применение а медвтиновей практике,как, например, резерпин, йядозан, ддаеаарбин. Вое это позволяв? вонять, почеку вЪтерео к хвша я фармакологии индола а его производным швниаетоя о каждый годом. Вместе о там нельзя не отметит*, что химическая прока аяенвооть вывуонает тш небольшое число производных йндольвого ряда и в лабораторной практике очень часто возникав» необходимое г & получения нужных жоличеотв ооединвний.
Настоящее посовав призвано облегчить воиок удобных методов паяуч'егая конкретных нроязводнвх яндояа: в нем озотемаяйзаровано болигае чволв метода? овнтеэа, рассеянных в периодической литературе, часто я тому же весьма труднодоотуп-яой. Примеры синтезов подобраны гакан обравек, что охватывают наиболее "ходовые" вешеотва, которые о наибольшей чаоготой могут быть йопользо-вада в качестве исходных продуктов для решения разнообразных ойнтегвчеоквх задач .Воли еше учеоя, что материал поообяя может нопользеваться для проведения синтезов но аналогий, то отановит-
«я яовым. чю оно в достаточно полной степени охватывает наиболее общие способы овнтева нан индолов, так и пс производных.
Настоящее поообие рассчитано на химиков и биохимиков,сотрудников научно-иооледоватаяьояяг институтов я работников хшгачеокой промышленности, йнтереоуиаихоя проблемами химия гетероцвюш-чееввх соединений.
Авторы признательна профессору И.Н.Суворову,
НОТОРЫЙ Нв ТОЛЬКО ПОДДержаЛ ИДвВ ПОДГОТОВКИ 8Т0-
то поообия, во и помог цвнжши советами и конкретными щядлояввнями, а благодарны кендадатам хвынчеоних наук ЮЛ.Смрюавячу и А.А.ееменову.ко-торые уя8эалв на целеоообрааноот& взшзчения ряда метода, упущенных в первоначаланом варианте.
Глава I. СИНПЗ ИЗДОЛЬНОГО ЯДРА
I. Воостановление 2,а>«.дияитростйрола я его аамеиедашх
4-Фторййдол [I]
2-^оо-в,ыгттт*№4. К перемешиваемой смеси 19 г 2-•¦фтор-б-нитробенвальдегйда, 6 ,.4 мл натрометана в 150 до метанола при хемаерахуре -15° медленно приливают раствор § г едкого натра в 7 мл воды, не допуская повышения температуры выв» 0°. Затем омеоь перемащивают в течение 1,5 ч прн 10° я выливают я ледяную воду. Образовавшийся прозрачный раотвор быстро смешивают о 50 мл нонцентрированяой соляной кислоты я 50 мл воды, посте чего продукт извлекают эфиром. Эфир отгоняют я оставшееся вещество кипятят 5 шн о 75 мл уксусного ангидрида й 20 г ацетата натрия, выливают в воду в «дут, пане продукт затвердеет. Выход 20 г (84$), т.пл. 84-65° (из лигроине), 2--Хлор-б,ы-динитроотярол получали аналогично. Выход 70$, т.пл. 87-88° (из лигроина).
' 41^дандолл_ Раотвор 7 г 2-фтор-6, со -динитростирола в 150 мл укоуонои кислоты гидрирует о 10% палладировавным углем при 40-50° я давлении 3 атм в течение 30 мин. Раотвор фильтруют, яонцентрируюг, нейтрализуют водой в Перегоняют о паром в атмосфере двуовяои углерода. Выход 1,8-2,2 г (40-50Я, т.пл. 29°.
5
б-Фториндол [2] CgH^PH
2ту-Дишг^-5ч^оротирод. В перемешиваемую ewecs 55 г 2--ни*ро-5-фюр(Звнзальдвгида, 18 г нвтрометана я 80 ш метанола, охлчждечяую до -18°, медленно вводят раствор 13.6 г едкого натра в 20 мл вода, не допуокая повышения температура более 10°, Раствор перемепгавав* еае 1 ч при 10-15° (воли раот-вор становится слишком вязким, следует доливать метанол), после чего его выливают в 260 т воды оо ладом. Прозрачный раствор быстро смешиваят о 05 ил воды в 90 мл иовадитрированной ийоло-*ы. Внделиввййоя 1-(2-нигро-5-фгорфенил)-2-нззтро8танол (?,№.. 98-94°) отфильтровывают, кипятят 5 мяв оо смев*» 150 мл ув-оуовоге ангидрида и 40 г ацетата натрия, затем выливают в 500 мл воды в адут, пока внделившеэоя отярольное производное за-твердеет. Выход 46 г (73$),' г.пл. 85-86° (из петролейного эфира).
< 1 > 2 3 4 5 6 7 .. 70 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама