Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органические синтезы -> Жунгиету Г.И. -> "Препаративная химия индола" -> 54

Препаративная химия индола - Жунгиету Г.И.

Жунгиету Г.И., БудылинВ.А., Каст А. Н. Препаративная химия индола — Кишинев: Штиинца, 1975. — 264 c.
Скачать (прямая ссылка): zhungietu1975.djvu
Предыдущая << 1 .. 48 49 50 51 52 53 < 54 > 55 56 57 58 59 60 .. 70 >> Следующая

З^-Дндодилянтарная модотд, Суопензяю 48,4 г (0,2 мол) по-
лученнога пропионата в 330 мл 15$ водного раотвора едкого кали кипятят 3 ч до полного растворения, горячий раотвор обрабатывают активированным углем, фильтруют и по охлаждении подкисляют ионцентрированной ооляной кислотой до рН 2. Получающийся ба-лн« осадок промывают холодной водой и оушат. Выход 44,5 г (95$), т.разложения 204-205° (из вода).
Диэтвловый вфир готовят о выходом 93$, обрабатывая кислоту в онирте сухим хлориотым водородом. Т.пл. 80-81°. Для дииетило-вого эфира т.пл. 73-76° (ив омаов банаол-пентан).
199
3-(2-Вдуро-2/-метидвинид)щрл [іг]
н
онэооош/+ н
Смесь г индол-З-альдегида, 10 мл нитровтана и I г уксуснокислого аммония нагревает на паровой бане 30 мин, время от времени встряхивая, а по охлаждении получают 3,1 г нитровинил-ггршззводного, т.пл. 195-196 (из метанола).
Этим способом получают!
3-(2-штро-2-метйдвинил)"5-метоксЕиндол (Ю мин при 105-108°), т.пл. 182-184°;
3-(2-нятро~3~метилявнил)-5-бенэилокоииндод (30 чин при 105-108°), т.пл. 195-196°:
ДО-Ацетиливдалял-З) -2- нитрозтанол [181]
В хорошо закрытой колбе амеоь Ю г N -ацегилиндолальдеги-да, 20 г нитрометана и 64 мл 10% бикарбоната калия и перемешивают в термсотаге 200-250 ч при 30°. Образовавшиеся кристаллы отфильтровывают, растворяют в ацетоне в осаждают петролейним эфиром. Выпавшие вначале 4,8 г криоталлов плавятся при 135-138°. Из фильтрата получают еще 3,5 г неразделяемой омеов исходного продукта и продукта конденсации.
После кристаллизации из зтилапетата продукт нонденоа^-пви плавится при 138,5-140,5о> легко растворим в ацетоне и
200
етилацетате, растворим в хлороформе, метаноле ш этаноле, трудно раатворям в бензоле и петролейном эфире, легко разлагаетоя ав-лочью.
2-Метил-4-(1-ацетнл-З-индолаль)-б-окоазодон [25і]
Смеоь 5,86 г (0,05 мол) ацетилглицина, 7,26 г (0,05 мол) 3-формилиндола, 4,1 г (0,05 мол) безводного ацетата натрия г в 20 мл (0,2 мол) уксуоного ангидрида нагревают при 100° 7ч. Раствор охлаждают до комнатной температуры и быстро перемешивают в течение 30 мин с 50 мл холодной воды в 50 г льда. Получаю-щийоя при этом ооадок отфильтровывают, промывают холодной водой и несколькими порциями холодного спирта, сушат в вакууме над пятнокноью фосфора и едким кали. Выход 9,15 г, т.пл.П2-175°. После кристаллизации из бензола с углем получают 3 г (23?&) продукта, т.пл. 196-199°, после двух кристаллизация из бензола -1,97 г, т.пл. 204-205°.
5-(5-Метокоискатилидсн)гидантодн [257]
3,8 г 5-метскоииндол-З-альдегида, 2,3 г гидантсина и 10 мл Перегнанного пиперидина кипятят 40 мин. Разбавление водой и йодкиоление (по конго-краоному) дает 4,4 г интенсивно сиратен-
201
шле в желтый цвет вгл. Псоле кристаллизации из уксуоной кислоты или пиридина т,пл. продукта 302°.
Из 7-М9токоииндол-3-альдегида получают 5-(7-матокои.скатн-лиден) гидантоин. Выход 73,1%, т.пл. 295-300°.
5-МетокоитряптоФан [257]
4,9 г 5-(5-метокоиснагилиден)гидангсина, i00 мл раотвора оульфвда аммония и 40 мл раотвора аммиака нагревают при ion -106° в закрытой колбе 10 дней. Небольшое холвчеотво вераотворив-шегооя материала отфильтровывают, фильтрат упаривают в вакуум* дооуха, остаток извлекают оероуглеродом в абсолютным спиртом, затем 300 мл горячей водь, содержащей немного раствора аммиака. Водный аиотракт осветляют углем, упаривают до небольшого объема (5-10 мл) в разбавляют избытком опврта. При длительном стоянии при 0° внделяетоя оветло-коричневнй осадок.,Выход 1,25 г (2650, т.пл. 249° (из пиридина и оперта).
I-MeTH^-aMSP^^^gg" .{"дивим*. 1:'531
—п-сно 1.го2он
W^N^ 2.H2-STi
ін3
Смесь 20 г ї-метиляндол-З-альдегида» 75 мл спирта и раствора 20 г гидрокеялямша солянокислого и 15 г едкого натра в 50 мл воды кипятят 30 мин и по охлаждении получают 20 г (925?) I-метвлиндол--3-альдоксима. Т.пл. 137-138° (из водного спирта).
202
Раствор 2,7 г альдокоима в омеои 100 мл опирта и 2 мл концентрированного водного раствора аммиака гидрируют о I г никеля Ренея при 50-60° и давлении 2,58 атм в течение 18 ч. Смеоь фильтруют, растворитель полностью отгоняют, сставшееоя маоло растворяют в эфире' и оушат сульфатом магния. Прибавлением эфирного раствора концентрированной серной кислоты получают 3,22 г (885?) сульфата, т. разложения 170° (вз опирта), т. разложения пикрата 160°.
3-метиламвнометилвндол [258]
Раствор 1,3 г 3-метиламинометялнвшола (т. пл. 125-126°)
в 50 мл абсолютного опирта перемешивают при 20° с I г боргидри-да натрия в течение 13 ч; Смесь разбавляют водой,продукт извлекают бензолом, экстракт сушат и упаривают полноотью. Получают продукт в виде бесцветного масла (1,3 г). Т.разлсжения пикрата 176-176,5° (из спирта).
З-Аминсиетилиндол (оульфат) [258]
і
сосн.
Раствор 10 г N -ацетилиндол-3-альдоноима [260] в 100 мл абсолютного опирта гидрируют на 0,3 г окиои платины при давлении 2,72 вт в течение 18 ч. Смесь фильтруют,фильтрат упаривают до небольшого объема (30 мл), разбавляют 200 мл эфира
203
1 обрабатываю! раотвором концентрврованной оерной вводотн в вфире. Продукт выделяют в виде сульфата. Выход 7,3 г (75$).
Предыдущая << 1 .. 48 49 50 51 52 53 < 54 > 55 56 57 58 59 60 .. 70 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама