Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органические синтезы -> Караулова Е.Н. -> "Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов типа соединений встечающихся в нефтях" -> 13

Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов типа соединений встечающихся в нефтях - Караулова Е.Н.

Караулова Е.Н. Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов типа соединений встечающихся в нефтях — М.: Наука, 1988. — 2008 c.
ISBN 5-02-001432-Х
Скачать (прямая ссылка): sulfides1988.djvu
Предыдущая << 1 .. 7 8 9 10 11 12 < 13 > 14 15 16 17 18 19 .. 82 >> Следующая

Получают аналогично № 36 из 9,4 г (0,1 моля) нороорнена, предвари-рительно растворенного в 15 мл дихлорметана, 13,2 сульфида, выход 72%, т.кип. 141,5-143 °С/40 мм,n2J 1,4982.
ПМР-спектр (5, м.д.; СС14) : 0,87 (ЗН, т, СН3), 1,05-1,49 (12Н, м, СН2), 2,14 (2Н, м, СН), 2,41 (2Н, т, CH2-S), 2,59 (1Н, м, CH-S).
ЛИТЕРАТУРА
Канзафаров Ф.Я. Исследование реакции электрофильного тиилирования непредельных углеводородов сероводородом и н-бутантиолом: Дис. ... канд. хим. наук. Уфа: Ин-т химии БашФАН СССР, 1980.137 с.
Ф.Я. Канзафаров
49. Ci4Н26S. эк-зо-н-Бутил-2-изоборнилсульфид (экзо-2-н -бути лтио-1,7,7 -тримети л [2,2,1] гептди)
Получают аналогично №36 из 10 г (0,073 моля) камфена, предварительно растворенного в 15 мл хлороформа, 8,6 г 1-бутилизоборнилсульфида, выход 52%, т-кип. 139-141 °С/14 мм,n2D° 1,4996, [о]2D° (-) 6,0° (в эфире).
ПМР-спектр (5, м.д.; СС14) : 0,75 (ЗН, с, СНЭ) , 0,91 (9Н, т, СН3), 1,41 (4Н, м,СН2), 1,69 (6Н, м,СН2),1,82 (1Н, м, СН), 2,46 (2Н, СН2-S + Ш, CH-S, м).
ЛИТЕРАТУРА
Толстиков ГЛ., Канзафаров Ф.Я., Джемилев У.М., Кантюкова Р.Г., Зеленова U.M. //Журн. орган, химии. 1983. Т. 19, № 10. С. 2075-2080.
32
Ф.Я. Канзафаров 50. Ci 1 Hi BS. 2-вгор-Бутил-(эк-зо-нортрициклил-2) сульфид
S—Ш-С2г1, I
СИ,
Получают аналогично № 36 из 8,8 г (0,096 моля) норборнадиена и 10,2 г (0,014 моля) 2-бутантиола 12,4 г 2-бутил-(экзо-нортршшклил-2)сульфида, иыход 72%, т.кип. 105-107 °С/25 мм,лЬ° 1,5087.
ИК-спсктр (тонкий слой; р.см"1) : 1030,1060,3085.
ПМР-спектр (5, м.д.; СС14) : 0,91 (ЗН,т, СН3) , 1,05 (ЗН, с,цикло-С3Н3) , 1,00-1,26 (4Н, м,СН2), 1,18 (ЗН, д, У = 7 Гц, СН3) , 1,47 (2Н, м, СН2). 1,80 (Ш, с,СН), 2,56 (1Н, m,CH-S),2,62 (1Н, м, СН (9h<)o)-S).
Литература см. синтез № 48.
ТА. Данилова, Е.А. Викторова 51. С11Н2 г S. H-Амилциклогексилсульфид
0-5_с»н«_
Получают аналогично № 40. Реагенты: 11Д г (0,2 моля) КОН (примечания 1, 2 и 3), 120 мл этанола, 23 г (0,2 моля) циклогексантнола (см. № 9), 30 г (0,2 моля) н-амилбромида. Емкость реакционной колбы 0,5 л. Получают 19 г н-амилциклогексилсульфида, выход 50%, т.кип. 124,5 — 125^ °С/15 мм,л^° 1,4852,^° 0,9079.
ПРИМЕЧАНИЯ
1. Избытка щелочи избегают, так как он способствует образованию побочного продукта — циклогексена.
2. По той же причине реакцию ведут в мягких температурных условиях (60 °С), лишь последние 20—30 мин нагревая до 75—80 °С. Продолжительность синтеза 2,5 ч.
3. Можно использовать вместо КОН едкий натр, что снижает образование циклогексена. Однако выход сульфида также снижается на 5—7%.
Б.М. Лерман, Л.И. Уманская 52. С11Н2 2 в. трег-Амилциклогексилсульфид
0-5Н СН3СН=С(СН3)2 0-8С(СН3)2СгН5
СН3СН2-С(СН3)=СН2
К 26,1 г 75%-ной Н2804, охлажденной до —5 °С, при перемешивании добавляют по каплям 15 г (0,21 моля) смесь 2-метилбутенов-1 и -2, выделенную перегонкой из катализата дегидрирования иэоамилового
3. Зак.564 п
спирта на А120з. Затем при 0°С в атмосфере азота добавляют 23,2 г (0,2 моля) циклогексан1Иола (см. № 9). Смесь перемешивают 1,5 ч при комнатной температуре и выливают в ледяную воду. Продукт реакции экстрагируют эфиром, эфирный слой промывают водой, 5%-ным раствором №ОН, вновь водой и сушат прокаленным М^вО,,. Полученный после отгонки эфира продукт перегоняют в вакууме. Получают 27,9 г сульфида, выход 75%, т.пл. 38,6°С, т.кип. 103 °С/5 мм, пУ 1,4861. Криоскопическая константа 0,043 молдоли/град. Степень чистоты 98,9%. ИК-спектр (V, см-1) : 1000 (С6Н„-8-).
БМ.Лерман,Л.И. Уманская
53. С12Н248. к-Гексилциклогексилсульфид
и-СеНи- Э-ф
Получают аналогично № 42, с той разницей, что н-гексилбромид прибавляют при 70— 75 °С. Из 0,1 моля циклогексантиола (см. №9), 0,1 моля н-гексилбромида и 0,1 моля 1ЧаОН получают н-гексилциклогексилсульфид (табл. 1).
Б.М. Лерман„ Л.И. Уманская
54. С, 3Н2«8. н-Гептилциклогексилсульфид
Получают аналогично № 53,свойства см.табл. 1.
Б.М. Лерман, Л.И. Уманская
55. С] 4Н2 8в. н-Октилциклогексилсульфид
^рБ—СД7-«
Получают аналогично № 53 (см. табл. 1).
Таблица 1
Свойства алкилциклогексилсульфидов
Номер соединения Выход, % Т.кип., ° С/мм Т.пл., °С л2 0 Криоскопическая константа, мол. доли/ грая Степень .чистоты, %
53 78,3 147(2) -48,1 1,4837 0,8905 0,029 96,8
54 81,7 122(3) -67,7 1,4831 0,8956 0,064 98,6
55 80,3 167(2) -34,8 1,4821 0,8850 0,015 99,1
56 72,5 146 (2) -15,6 1,4830 0,8854 0,055 96,6
58 56,5 165-163(3) -12,9 1,4820 0,8826 0,052 93,8
34
БМ. Лерман, Л.И. Уманская
56. Сі ;Н308. н-Ноиилциклогексилсульфид
^у- Б—С9Н„-«
Получают аналогично № 53 (см. табл. 1).
ЛИТЕРАТУРА
Лерман Б.М., Уманская Л.И., Усманов А. // Нефтехимия. 1972. Т. 12,№9. С. 920-923.
Т.А. Данилова, Е.А. Викторова
57. Сі5Н308. н-Децилциклопентилсульфид
Получают аналогично № 40. Реагенты: 35 г (0,63 моля) КОН, ОД л этанола, 51 г (0,5 моля) циклопентантиола (см. № 8), 110, 5 г (0,5 моля) н-децилбромида. Емкость реакционной колбы 0,75 л. Получают 87 г н-де-цилциклопентилсульфида, выход 72%, т.кип. 158 °С/8 мм, пра 1,4788, сії0 0,8848.
ТА. Данилова, Е.А. Викторова 57. Сі 5Н308. н-Децилциклопентилсульфид
Ь. я-С,0г1г,5Н-КОН' -— 0>-8 —С|0Н2(-«
Предыдущая << 1 .. 7 8 9 10 11 12 < 13 > 14 15 16 17 18 19 .. 82 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама