Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органические синтезы -> Караулова Е.Н. -> "Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов типа соединений встечающихся в нефтях" -> 17

Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов типа соединений встечающихся в нефтях - Караулова Е.Н.

Караулова Е.Н. Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов типа соединений встечающихся в нефтях — М.: Наука, 1988. — 2008 c.
ISBN 5-02-001432-Х
Скачать (прямая ссылка): sulfides1988.djvu
Предыдущая << 1 .. 11 12 13 14 15 16 < 17 > 18 19 20 21 22 23 .. 82 >> Следующая

2. грег-Бутил-1-нафгил сульфид
Получают аналогично № 73 по методике А из 0,2 моля нафталинтиола-1 (см. п. 1 и примечание к № 77). Выход сульфида 89%, т. пл. 55,5—56,5°С (перекристаллизация из этанола).
Ф.М. Стоянович
79. С14Н168. грег-Бутил-2-нафтилсульфид
05-зс(сн5)3
Получают аналогично № 73 по методике Б из 0,2 моля 2-нафталинтио-ла (см. № 16 и примечание к № 77). Выход сульфида 89%, т. пл. 59,5-60° С (кристаллизация из метанола).
ЛИТЕРАТУРА
1. Карпенко Р.Г.. Стоянович Ф.М., Гольдфарб Я.Л. Ц Журн. орган, химии. 1969. Т. 5, № 11. С. 2000-2005.
2. Стоянович Ф.М., Черманова Г.Б.. Гольдфарб Я.Л., Карпенко Р.Г. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. №7. С. 1583-1588.
3. ГольдфарбЯ.Л.. Стоянович Ф.М. // Там же. 1975. № 7. С. 1588-1593.
Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 80. С12 Н1 а в. трет- Гексилфенилсульфид
сн,сосгн5 с'н'мяВг-Нг0 , сн^м^-1^ СН3С(С2Н5)2 —
I I
ОН с\
(/_\\_8_С(С2Н5)а
сн,
1. Метилдиэтилкарбинол (З-метил-З-гидроксипентан)
В трехгорлую колбу емкостью 2 л, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевыми трубками, помещают 243 г (1г-ат.) магния, промытого абс. эфиром, и 0,21 л абс. эфира. Из капельной воронки при перемешивании за 2 ч прибавляют раствор 130,8 г (1,2 моля) сухого бромистого этила в 0,15 л абс. эфира. До начала реакции (10 мин) колбу подогревают теплой водой. После прибавления бромистого этила смесь нагревают 1 ч на водяной бане до полного растворения магния, после чего колбу погружают в баню со льдом и за 2 ч прибавляют раствор 72 г (1 моль) метилэтилкегона в 50 мл абс. эфира. Реакционную смесь оставляют на ночь. На другой день, охлаждая льдом, очень медленно прибавляют, не давая сильно вскипать эфиру, 250 мл 4%-ной СН3СООН. Отделяют эфирный слой; водный слой 2 раза экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки объединяют, промывают №2 СОз до нейтральной реакции на лакмус, снова водой, сушат прокаленным СаСЬ. Отгоняют эфир, карбинол перегоняют. Получают 60,7 гметил-диэтилкарбинола, выход 59%, т. кип. 121-122°С/752 мм, п*° 1,4197, 0,8294.
2. З-Хлор-З-метилпентан.
В двугорлую колбу емкостью 0,15 л с газоподводящей трубкой, доходящей до дна, и газоотводной трубкой, помещают 60 г (0,59 моля) метил-диэтилкарбинола, охлаждают колбу до 0 -г —5° и насыщают карбинол 8 ч хлористым водородом до прекращения поглощения. По окончании реакции продукт промывают водой до нейтральной реакции на лакмус, сушат прокаленным СаСЬ и перегоняют. Получают 57 г З-хлор-З-метилпентана, выход 80%, т. кип. 114,0-114,5°С/738 мм, п™-5 1,4240, й48'5 0,8858.
3. грег-Гексилфенилсульфид.
Из 8 г (0,14 моля) КОН, 85 мл этанола и 18,7 (0,17 моля) тиофенола получают тиофенолят калия как описано в № 40 (примечание 1) . За 1 ч при перемешивании прибавляют 25,0 г (0,2 моля) З-хлор-З-метилпентана при комнатной температуре, оставляют на ночь, затем перемешивают 12 ч, нагревают 5 ч при слабом кипении этанола, обрабатывают как в № 40. Остаток после отгонки эфира перегоняют в вакууме. Получают 12 г трет-гексилфенилсульфида, выход 44%, т. пл. 56—57°С, т. кип. 183— 185°С/12 мм.
45
44
ПРИМЕЧАНИЕ
Необходимо достичь полного растворения КОН, так как присутствие твердой щелочи способствует образованию из хлорида ненасыщенного углеводорода.
Т. А. Данилова, Е.А. Викторова 81. Cj 5H24S. н-Нонилфенипсульфид
СбН5 S—С9Н1 9 -Н
Получают аналогично № 40. Реагенты: 35 г (0,63 моля) КОН, 0,2 л этанола, 55 г (0,5 моля) тиофенола, 103,5 г (0,5 моля) н-нонилбромида. Емкость колбы 0,75 л. Получают 74,5 г сульфида, выход 63%, т. пл. 19,6— 20,1°С,т. кип. 167,5-168°С/7 мм, ^° 1,5223,^° 0,9363.
Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 82. Ci9H30S. 1,2,3,4-Тетрагидронафтил-5-к-нонилсульфид
/1~Cg S
60
Получают аналогично № 40. Реагенты: 13,5 г (0,24 моля) КОН, 0,1 л этанола, 40,0 г(0,24 моля) 1,2,3,4-тетрагидронафталинтиола-5 (см. № 14), 50,5 г (0,24 моля) н-нонилбромида. Получают 56,6 г сульфида, выход 80%, т. кип. 200,7-201,7°С/2 мм, п2? 1,5429,^° 0,9719.
Т.А. Данилова, ЕА. Викторова 83. Ci9H30S. 1,2,3,4-Тетрагидронафтил-6-н-нонилсульфид
Получают аналогично № 40. Реагенты: 11,6 г (0,2 моля) КОН, 0,1 л этанола, 34,0 (0,20 моля) 1,2,3,4-тетрагидронафталинтиола-б (см. № 15), 42,8 г (0,20 моля) н-нонилбромида. Емкость колбы 0,25 л. Получают 41,0 г сульфида, выход 68%, т. кип. 218,5-219,5°С/4 мм, п20 1,5370, й\й 0,9671.
Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 84. С, 9Н2 6 в. н-Нонил-1 -нафтилсульфид
Б С5 Н^д —Я
В колбе емкостью 0,1 л растворяют 4,2 г (0,11 моля) КОН в 25 мл этанола, прибавляют 12,3 г (0,07 моля) нафталинтиола-1 и нагревают смесь 1 ч при температуре бани 120-130°С, затем, не охлаждая, за 20 мин при-
46
бавляют 15,5 г (0,07 моля) н-нонилбромида и перемешивают 4 ч при 130°С. Далее обрабатывают как описано в № 40. Получают 15,5 г сульфида, выход 78%, т. кип. 194°С/3 мм,п2в° 1,5772, d** 1,0107.
Т.А. Данилова, Е.А. Викторова 85. Cj 6Н2 6S. н-Децилфенилсульфид
СбН55—Ci 0Н21 -н
Получают аналогично № 40, но время реакции 2,5 ч, температура бани 70°С. Реагенты: 35 г (0,63 моля) КОН, 0,2 л этанола, 55 г (0,5 моля) тиофенола, 132,6 г (0,6 моля) н-децилбромида. Емкость колбы 0,75 л. Получают 106,5 г сульфида, выход 85%, т. пл. 21°С, т. кип. 170-17ГС/5 мм, п2? 1,5213,й\Л 0,9341.
Предыдущая << 1 .. 11 12 13 14 15 16 < 17 > 18 19 20 21 22 23 .. 82 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама