Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органические синтезы -> Караулова Е.Н. -> "Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов типа соединений встечающихся в нефтях" -> 39

Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов типа соединений встечающихся в нефтях - Караулова Е.Н.

Караулова Е.Н. Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов типа соединений встечающихся в нефтях — М.: Наука, 1988. — 2008 c.
ISBN 5-02-001432-Х
Скачать (прямая ссылка): sulfides1988.djvu
Предыдущая << 1 .. 33 34 35 36 37 38 < 39 > 40 41 42 43 44 45 .. 82 >> Следующая

ИК-спектр (ксо, см"1): 1680, 1695.
2. 4-Метил-2,6-дифенилтиан (из 3-метил-1,5-дифенилпентандиона-],5) Получают аналогично № 144, методика А, п. 2, из 3 г (0,11 моля) 3-ме-тил-1,5-дифенилпентандиона 2,4 г (62%) неочищенного тетрафторбората 4-метил-2,6-дифенилтиопирилия. Переосаждением из хлороформа эфиром получают 2,2 г очищенного продукта, выход 56%, т. пл. 198—200 °С.
ИК-спектр: имеется поглощение в области 1560 см-1 (катион тиопири-лия).
Из эфирных фильтратов после отделения тетрафторбората получают 0,8 г неочищенного 4-метил-2,6-дифенилтиана, выход 27%. После перекристаллизации из этанола получают 0,6 г сульфида, выход 21%, т. пл. 63— 64° С.
ЛИТЕРАТУРА
Харченко В.Г., Чалая СМ., Чиченкова Л.Г., Кожевникова Н.И. // Журн. орган, химии. 1974. Т. 10, № U.C. 2421-2425.
В.Г. Харченко, O.A. Боженова, А.Д. Шебалдова 145. Ci 8Н2 0S. 4-Метил-2,6-дифенилтиан
4-Метил-2,6-дифенилтиан (из тетрафторбората 4-метил-2,6-дифенилтио-пирилия)
Получают аналогично № 144, методика Б, п. 1, из 3 г (0,009 моля) тетрафторбората 2,6-дифенил-4-метилтиопирилия, 60 мл этанола, 6 г 10%-ного Pd/C 1,8 г неочищенного 4-метил-2,6-дифенилтиана, выход 78%. После нерекристаллизации из этанола получают 1,6 г очищенного 4-метил-2,6-дифенилтиана, выход 73%, т. пл. 63-64 °С.
ЛИТЕРАТУРА
Харченко В.Г., Боженова O.A., Шебалдова А.Д. // Журн. орган, химии. 1982. Т. 18, № 11. С. 2435- 2439.
СН,
Б. СйНг,
S
©
H;, Pd/C
0
101
В.Г. Харченко, СЛ. Чалая 146. C19H22S. 3,5-Диметил-2,6-дифенилтиан
с6м5сс,п. + cruo Na0H - c5h5c-cmch.,ch-ccrh. 3S/HC1-
І І сн3 си3
см30и
с6иД^сЛ с6н5ААс6г15
1. 2,4-Димегил-1,5-дифенилпентандион-1,5
В трехгорлую колбу емкостью 0,25 л, снабженную обратным холодильником, капельной воронкой и механической мешалкой, помещают 49 г (0,38 моля) пропиофенона и 10,5 спиртового раствора КаОН, приготовленного из 0,42 г (0,0105 моля) N8011 и 10,5 мл этанола. Затем при постоянном перемешивании, поддерживая температуру реакционной смеси 70 °С, прибавляют по каплям 5,2 г (0,07 моля) 40%-ного формалина, растворенного в 20 мл этанола. После добавления формалина реакционную смесь нагревают в течение 1,5 ч при 70 °С и оставляют при комнатной температуре на 12-15 ч. Выливают в воду, нейтрализуют конц. Н2 804. Нижний маслянистый слой отделяют, растворяют в равном объеме эфира. Из верхнего водно-спиртового слоя отгоняют этанол, остаток несколько раз экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки объединяют с эфирным раствором масла, 2—3 раза промывают водой, сушат прокаленным Ка2Б04. Эфир отгоняют, остаток перегоняют в вакууме, т. кип. 182—187 С/1 мм. Маслообразный дистиллат кристаллизуется при стоянии, кристаллы отделяют, промывают спиртом. Получают 38 г неочищенного дикетона, выход 80%. После перекристаллизации из спирта получают 20 г чистого продукта, выход 38%, т. пл. 62-63 °С.
ИК-спектр (V, см-1): 1680-1690 (СО).
2. 3,5-Диметил-2,6-дифенил-4Н-тиопиран
В трехгорлую колбу емкостью 0,25 л, снабженную мешалкой, газо-подводящей и газоотводной трубками, помещают 5,6 г (0,02 моля) 2,4-диметил-1,5-дифенилпентапдиона-1,5 и 60 мл абс. метанола. Полученную суспензию насыщают сероводородом (примечание 1) при 20 °С в течение 2 ч, затем в течение 6 ч пропускают смесь сероводорода и хлористого водорода (примечание 2). Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре 1-2 дня до исчезновения исходного дикетона (см. примечание к № 144, методика А). Выделившиеся бесцветные кристаллы отфильтровывают, получают 5,4 г (94%) неочищенного продукта. После перекристаллизации из спирта получают 5,0 г очищенного 3,5-диметил-2,6-ди-фенил-4Н-тиопирана, выход 90%, т. пл. 121-123 °С.
ИК-спектр (у, см-1): 1620 (С=С).
3. 3,5-Диметил-2.6-дифенилтиан
Во вращающийся автоклав помещают 1,39 г (0,05 моля) 3,5-диметил-
2,6-дифеиил-4Н-тиопирана, 50 мл этанола и 1,1 г 10%-ного Рс1/С. Гидрирование проводят в течение 5—6 ч при температуре 100 °С и начальном давлении водорода 50 атм. Автоклав охлаждают до комнатной температуры, разгружают, катализатор отфильтровывают. При частичном упаривании растворителя на воздухе выделяются бесцветные кристаллы, которые затем отфильтровывают. Получают 1,10 г (выход 78%) неочищенного продукта. После перекристаллизации из этанола получают 1,0 г очищенного 3,5-ди-метил-2,6-дифенилтиана, выход71%, т. пл. 167-168 °С.
ИК-спектр: отсутствует поглощение в области 1 600-1700 см 1, что свидетельствуете структуре насыщенного гетероцикла.
ПРИМЕЧАНИЯ
1. Сероводород очищают и сушат, пропуская последовательно через склянку с водой, и-образную трубку с прокаленным СаС12, трубку с кристаллическим иодом и трубку со стекловатой.
2. Хлористый водород сушат Н2 Б04.
ЛИТЕРАТУРА
1. Харченко ВТ., Клейменова В.И., Якорева А.Р. // Химия геретоцикл. соединений. 1970. №7. С. 900-907.
2. Харченко ВТ., Смирнова Н.С., Чалая СИ., Чиченкова Л.Г., Татаринов A.C. // Журн. орган, химии. 1975. Т. 11, №7. С. 1543-1546.
В.Г. Харченко, С.Н. Чалая 147. C23H22S. 2,4,6-Трифенигггиаи
C6HSCCH, -t-CtH5Ch0-^^U- C6H5C-CH5CHCH2-CC(HS J1^01'
см.он
о с6н5 о
Предыдущая << 1 .. 33 34 35 36 37 38 < 39 > 40 41 42 43 44 45 .. 82 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама