Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Органические синтезы -> Садыков А.С. -> "Синтезы органических препаратов пиридинового ряда"

Синтезы органических препаратов пиридинового ряда - Садыков А.С.

Синтезы органических препаратов пиридинового ряда

Автор: Садыков А.С.
Другие авторы: Отрощенко О.С., Курбатов Ю.В.
Издательство: Фан
Год издания: 1974
Страницы: 60
Читать: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Скачать: sinteziorganicheskie1974.djvu

АКАДЕМИЯ НАУК УЗБЕКСКОЙ CCP ОТДЕЛЕНИЕ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИХ ПАУК

А. С. САДЫКОВ,

О. С. OTPOLLLEHKO, Ю. В. КУРБАТОВ

СИНТЕЗЫ

ОРГАНИЧЕСКИХ

ПРЕПАРАТОВ

ПИРИДИНОВОГО

РЯДА

ИЗДАТЕЛЬСТВО „ФАН“ УЗБЕКСКОЙ ССР,


А. С. Сады ко в, О. С. О трощенко, 10. В. Курбатов. Синтезы органических препаратов пиридинового ряда,

Ташкент, Изд-во «Фан» УзССР, 1974. Стр. 60.

В книге приведены проверенные авторами оригинальные м онисаиные в литературе препаратнииые методы получения 47 гетероциклических соединений пиридинового ряда.

Книга предназначена для широкою круга исследователей, а также для студентов и аспирантов, специализирующихся п области синтетической органической химии.

К ^0_5°4-_246 Q0^74 355 (06) - 74 (?)

Издательство ,Фан“ УзССР, 1974.
ПРЕДИСЛОВИЕ

Химия гетероциклических соединений к настоящему времени превратилась в крупнейшую область органической химии, Гетероциклические соединения иаходят широкое применение в производстве синтетических материалов, красителей, физиологически активных веществ, химических реактивов и других препаратов с практически полезным комплексом свойств. Естественно, что препаративная химия гетероциклических соединений представляет большой интерес для широкого круга специалистов-химиков.

В имеющихся практических руководствах по органической химии приводятся некоторые методики по синтезу гетероциклических соединений. Полезным в этом отношении является серия специальных сборников: «Синтезы гетероциклических соединении», тт. 1—8, 1956—1958 гг., «Препаративная химия пирилиевых солей>, 1972 г. и др., однако в них лишь частично отражается данный раздел синтетической органической химии.

В настоящем руководстве приведены проверенные методики синтеза гетероциклических соединений пиридинового ряда, являющихся объектами систематических исследований авторов.

Руководство может быть полезным аспирантам, молодым научным сотрудникам и студентам, специализирующимся в области синтетической органической химии.

Авторы выражают глубокую благодарность кандидатам химических наук В. К. Кирюхину, А. С. Курбатовой, Д. А. Иноятовой, Ш. В. Абдуллаеву, М. Гошаеву, Ф. Пирназаровой, А. А. Зияеву, Ф. М. Саидовом, преподавателям В. С. Цукерванику, А. Саттнку-лову, аспирантам Н. С. Баженовой, С. В. Залялиевой, М. А. Соле-ховой, X. А. Акбарову, принявшим участие в разработке и проверке методик синтеза.

Мы также приносим сердечную признательность всем товарищам, прочитавшим рукопись и сделавшим ряд ценных критических замечаний.

Авторы.
УДК 547.82« Ь542.94І

2, З'-ДИПИПЕРИДИЛ

/\

/\

/'

\

/'

\

\/

NII

HapZ-Nl

\.

NlI

\/

NH

Анабазин. К 1 кг технического анабазин-сульфата (примечание 1) при охлаждении и перемешивании прибавляют 500 мл концентрированной серной кислоты (d—1,84) в расчете 1,5 моля H2SO4 на 1 моль анабазина. Реакционную смесь оставляют стоять па 18—20 часов при комнатной температуре или нагревают на водяной бане в течение 8 часов (примечание 2). Растворяют в равном по объему количестве водisi, подщелачивают 40%-ным раствором едкого натра до pH 7,5—8 и исчерпывающе (12—15 раз порциями по 100 мл) экстрагируют хлороформом (примечание 3). Экстракт высушивают над прокаленным сульфатом натрия, растворитель отгоняют и остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию с т. кип. 138 139°/12 мм (примечание 4).

Выход 300-350 г; ri® 1,5428; dя 1,0455.

Ди пи крат; т. пл. 200 — 203° (из спирта).

2,3'-дипиперидил. В стальной вращающийся автоклав емкостью 500 мл загружают 100 мл (0,64 моля) анабазина, 100 мл скелетного никеля и гидрируют при 120—140° и давлении водорода 100 105 атм. После окончания реакции смесь растворяют в 200 мл воды, катализатор отфильтровывают н промывают 3—4 раза водой. Соединенные водные растворы экстрагируют тремя—четырьмя порцпями эфира по 50 мл каждая (примечание 5); маточный раствор подщелачиваю7, до сильно щелочной среды и 8—10 раз экстрагируют бензолом порциями по 50 мл. Бензольные вытяжки сушат над безводным сульфатом натрия, растворитель отгоняют и остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию с т. кип. 119-12473 мм. Продукт при непродолжительном стоянии в вакуум-эксикаторе закристаллизовывается.

Выход 45,0—47,2 г, или 41,5—43,5% теоретического количества; т. пл. 67—68°.

2,3'-дипнпериднл, CioH2CiN2, мол. вес 168,28 — белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, спирте, ацетоне и бензоле, ограниченно — в эфире и петролейном эфире. При стоянии на воздухе 'превращается в карбонат. Пикрат, т. пл. 219—220° (из воды).

1
ПРИМЕЧАНИЯ

1. Анабазин сульфат представляет собой смесь сульфатов алкалоидов, выделяемых из среднеазиатского растения Anabasis aphylla (ежовнггк безлистый). Помимо анабазина — основною компонента, содержание которого колеблется в пределах 35—40%, продукт содержит луппнин, афіїл.тіш. афиллмднн п другие основания.

2. Операция необходима для переведения лушпшна п сернокнедын эфир лушпшиа.

3. Подшелачнвашіе и экстракцию рекомендуется проводить в течение 1—2 рабочих дней, так как m смеси при стоянии выкристаллизовывается значительное количество сульфата натрия, затрудняющего выделение продукта. Особое внимание обращается па поддержание указанного значения pH среды; при меньших значениях pH экстракция идет медленно, н то время как при больших значеннях из смеси вместе с анабазином частично переходит Ii лупннин.
< 1 > 2 3 4 5 6 7 .. 20 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама