Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Другое -> Ластовский Р.П. -> "Методы получения химических реактивов и препаратов. Выпуск 26" -> 75

Методы получения химических реактивов и препаратов. Выпуск 26 - Ластовский Р.П.

Ластовский Р.П. Методы получения химических реактивов и препаратов. Выпуск 26 — Москва, 1974. — 351 c.
Скачать (прямая ссылка): metodipolucheniyahimreaktivovipreparatov261974.djvu
Предыдущая << 1 .. 69 70 71 72 73 74 < 75 > 76 77 78 79 80 81 .. 95 >> Следующая


ЛИТЕРАТУРА

1-М. А. Коршунов, В. E Мазаев. Авт. свид. 245088; Изобретения. Промобразцы. Товарные знаки, № 19 (1969).

2. М. А. К о р Ш у й о в, В. Е. Мазаев, Н. А. Преображенский. Заводск. лаборатория, 34, 3, 285 (1968).
ФЕРУЛОВАЯ КИСЛОТА

4-Окси-гЗ*метоксикоричная кислота

А. В. БОГАТСКИЙ, 3. Д. БОГАТСКАЯ, Л. М. НИКИФОРОВА, Л. В. БАСАЛАЕВА, Н. С. УЛАНОВА-ОБЕЗЮК

Феруловая кислота может быть получена различными способами (1—5]. Особый интерес, однако, представляет метод [5], основанный на реакции ванилина с малоновой кислотой. В качестве конденсирующего средства и растворителя применяют пиперидин и пиридин.

Нами проверена и уточнена методика [5] и предложены два новых варианта этой методики: в первом случае выход кислоты не ухудшается (70%), но 9 три раза сокращается время реакции; во втором — выход продукта уменьшается до 50— 45%, но его можно получить во много раз быстрее.

CH=CH-COOH

I

ОН

М. в. 194,19

СХЕМА СИНТЕЗА

CHO

CH=CH-COOH

11V4J-OCH3

CH2(COOH)2 „

пиперидин

пиридин

I

ОН

он

ЙЗ
Характеристика Основного сырья

Ванилин, ГОСТ 16599—71, т. пл. 81—83°.

Малоновая кислота, МРТУ—6—09—397—63, ч., т. пл. 135°.

Пиридин, ГОСТ 2747—44; предварительно высушен над ед* ким кали [7] и перегнан, т. кип. 115°.

Пиперидин, ТУ 444—51.

Условия получения

В круглодонную колбу емкостью 1 л, снабженную змеевиковым обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, загружают 152 г (1 моль) ванилина, 230 г (2,2 моль) малоновой кислоты, 10 г (12 мл; 0,12 моль) пиперидина и 500 мл сухого пиридина. Реакционную смесь оставляют стоять неделю при комнатной температуре, во время реакции происходит выделение углекислого газа. Затем реакционную смесь нагревают 30 часов на водяной бане при 40—45°, охлаждают в ледяной бане и выливают при перемешивании в смесь 600 мл концентрированной соляной ,кислоты и 1 кг мелкораздроблевного льда.

Кислота сразу же начинает выпадать в осадок, образуя сплошную густую массу. Через час осадок отсасывают на воронке Бюхнера, промывают 100 мл 5%-ной соляной кислоты, затем ледяной водой дважды порциями по 100 мл и сушат между листами фильтровальной бумаги в темном месте в течение суток (выход сырого продукта почти количественный).

Для получения чистого продукта его перекристаллнзовы-вают из 5 л кипящей воды (но не кипятят), стремясь избежать потемнения вещества. Для охлаждения сосуд оставляют прч комнатной температуре в темноте на несколько часов, при этом нз раствора выпадают длинные иглы бледно-желтого цвета, которые отсасывают на воронке Бюхнера и сушат на воздухе между листами фильтровальной бумаги (в темноте!), а затем в сушильном шкафу при 40—45°.

Выход феруловой кислоты равен 130 г (~70%), т. пл. 173°.

По литературным данным [5], т. пл. 173°.

М. в. вычислено 194, найдено по Расту 187.

По другому способу реакцию проводят в том же приборе с тем же соотношением исходных веществ, но реакционную массу не выдерживают при комнатной температуре, а ограничиваются 30-часовым нагреванием при 45—50°. Выход феруловой кислоты равен 77—97 г (40—50%).

ЛИТЕРАТУРА

1. Posner. J. prackt. Chera [2], 82. 434 (1910).

2. Т. Pacsu. L. Stieber. Ber., 82, 2977 (1929).

3. V о г s a t s. J. prackt. Chem., [2], 145, 2Є5 (1936).

294
3-(а-ФУРИJl)БУТАНAJl И Зт(а,а'-ФУРИЛ)ДИБУТАНАЛ

И. В. АНТИПОВА, И. Af. СКВОРЦОВ

-CH-CH2-CHO

I

CHs

СвНісАг

М. в. 138,17

ОНС—Н,C-HC-J Il-CH-CHs-CHO

I xO^ I CH3 CH3

Ci2H16O3 м. в. 208,26

В основу метода получения 3-(а-фурнл)бутанала из 3-(а,а'-фурил)дибутанала положены данные по конденсации фу рана с акролеином [1] и сильвана с кротоновым альдегидом [2]. В качестве катализаторов реакции были испытаны сернистая, уксусная, муравьиная и серная кислоты. Наилучшие результаты получены в опытах с 50%-ным раствором серной кислоты.

СХЕМА СИНТЕЗА ,0

I И+сн=сн— N)' I чн

CHs

9-CH-CH2-CHO+OHC -H2 С-НС—I J-CH -CH2-CHO I I 4Ox I

CHs CH, CHs

295
Характеристика основного сырья

Фуран, ВТУ МХП, 2489—51, ч.

Кротоновый альдегид, т. кип. 102°, /Iq — і,4362; получение см. [3].

Гидрохинон (фото), ГОСТ 2549—60.

Серная кислота, ГОСТ 4204—66, ч. д. а.

Условия получения

В трехгорлую колбу емкостью 0,5 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 42,6 г (0,6 моль) кротонового альдегида, 93,7 г (1,38 моль) фурана, 0,2 г гидрохинона и при перемешивании по каплям добавляют 7 мл 50%-ной серной кислоты, после чего реакци онную смесь перемешивают еще 4 часа. Содержимое колбы нейтрализуют насыщенным раствором соды (pH 7), органический слой отделяют и сушат над прокаленным сульфатом магния. Из отфильтрованного раствора отгоняют избыток фурана, а остаток перегоняют при пониженном давлении, собирая фракцию кротонового альдегида, не вступившего в реакцию, с т. кип. 40—60°/50 мм (21 г), фракцию З-(а-фурил)бута-нала с т. кип. 78—82°/14 мм и фракцию диальдегида с т. кип. 136—14275 мм.

Выход 3-(а-фурил)бутанала равен 16,6 г (38% в расчете на прореагировавший кротоновый альдегид), = 1,4831, с/420 = 1,053.
Предыдущая << 1 .. 69 70 71 72 73 74 < 75 > 76 77 78 79 80 81 .. 95 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама