|
865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии - Войткевич С.А.Скачать (прямая ссылка):  25-35 0-ноиоиа GIV,1987 Irisone 60-80 0,931- 20/4 1,502- >100 pure a-иоиоиа, 0,938 1,507 10-40 0-иоиона BASF, 1988 alpha— 90о-нойона 0,927- 25/25 1,497- 115 Ionone 0,933 1,507 ВВА, 1990 alpha-SOO 81аг-иокоиа, ~0,931 20/20 ~1,502 ПО 9/?-иоиона ВВА, 1990 alpha-700 70а-ионона, -0,936 20/20 ~ 1.502 НО 20/7-иоиоиа ВВА, 1990 alpha-Ш бОа-ионона, ~0,934 20/20 ~1,506 110 30/?-ионона 29-5414 225 - СцНтоО; 192,30 О Продолжение табл. Изготови- Сорт Содер- h/U „30 nD Т. вел., тель жание (ГЖХ), % •с Quest, 1989 Ionone 92-сумма, ~0,932 20/20 ~ 1,503 >100 65а-ионом» IFF, 1992 alpha 65-85 а-ионом а, 92-сумма 0,927-0,935 25/25 1,499-1,504 >100 IFF, 1992 100% 60-80 ог-яонона, 92-сумма 0,929-0,937 25/25 1,501-1,506 >100 IFF, 1992 extra 60-75 а-иоиоиа, 92-сумма 0,930-0,938 25/25 1,501-1,506 >100 РФ, 1990 Иоиои 91-сумма 0,936-0,941 20/4 1,502-1,505 115 Традиционный способ промышленного получения ионона состоит в конденсации цитраля с ацетоном под действием щелочных агентов и и последующей циклизации полученного псевдоионона: О От условий циклизации зависит соотношение альфа— и бета-иэомеров и парфюмерное качество ионона. Псевдоионон является полупродуктом синтеза витаминов А и Е Объем его производства составляет несколько тысяч тонн в год, и ресурсов цитраля недостаточно, чтобы вырабатывать необходимые количества. В промышленности реализованы еще две схемы синтеза псевдоионона из дегидролиналоола: а) с применением метилизопропенилового эфира (способ Гофман ля Рош, Saucy G., Marbet R., Helv. chim. acta 1967, 50, H 4, 1158, РЖХ 1968, 4Ж474) б) с ацетоуксусным эфиром по реакции Кэррола (способ BASF, Pommer Н. и др , пат ФРГ 1286018, 4.02.67-23.12.70, РЖХ 1971, 14Р489П) 0 О При циклизации псевдоионона для получения смеси изомеров, обо-' гащенной альф о-иононом, обычно применяют фосфорную кислоту. В РФ процесс ведут в толуоле при использовании небольших количеств фосфорной кислоты при 110°С за 10-30 мин. (Харшан М. А. и др., авт. свид. 695164, 30.12.77 — Б. И. 1986, Г* 6, РЖХ 1986, 24Р730П). Альф а-ионон широко используют в парфюмерных композициях и отдушках различного назначения при дозировке до 10%. Ограничений IFRA нет. S.42. tfema-Иоион 4-(2,6,6-Тряметял-1-ЦЯкло-гексеи-1-ял)-3-бутен-2-оя, 5,7-мегастнгмаднеи-9-он, beta-lonone (Arc. 1778, BASF), Ьноие beta (GIV, IFF). C. A. 79-77-6; 14901-07-6 Содержится в некоторых эфирных маслах. Запах — древесный с цветочной нотой. Жидкость, т. кип. 134-135°С/14,6 гПа; 120°С/7 гПа; Ри 8,2 • Ю-3 гПа; 720 32,3 дин/см; <г,0 11,3 спуаз. Смесь изомеров. Коммерческие продукты Изго тоните ль Сорт Минимальное содержание (ГЖХ), % л*» "as „20 Т. всп., •с GIV, 1984 Synthetic 97 0,940- 1,519- >100 0,944 1,522 BASF, 1987 6eta-Ionone 90 0,925- 1,497- 122 0,938 1,506 BASF, 1987 beta-Ionone R 98 0,940- 1,516- 122 0,947 1,522 IFF, 1992 Ionone beta 95 0,939- 0,517- >100 0,947 152: СцНаоО; 192,30 О 29" В промышленности получают в количестве нескольких тысяч тонн в качестве полупродукта синтеза витамина А способом циклизации псевдоионоиа действием серной и других кислот. В РФ применяют способ непрерывной циклизации под воздействием смеси серной и уксусной кислот (Лебедев И. М. и др., авт. свид. 468540, 29.11.62-1.08.75, РЖХ 1976, 10Р500П). В парфюмерных композициях и отдушках используется значительт но реже, чем альф а-ионон, при дозировке до 20%. Ограничений 1РЯА нет. 9.43. Днгидро-6>т а-нонон 4-(2,6,6-Тряметял-1-циклогексея-1-ял)-бутаи- С,зН220; 194,32 2-он, 5-мегастягмеи-9-он, Dihydro-frefa-ionone (Arc. 949, BASF) 0 С. А. 17283-81-7 Содержится в абсолютном масле Osmanthua fragrant, а также в землянике и некоторых фруктах. Запах — приятный цветочный с древесной нотой. Жидкость, т. кип. 236°С/1013 гПа, 100°С/1 гПа. Продажный продукт BASF (1988) содержит не менее 98% (ГЖХ) дигидро-?ета-ионона и имеет 0,931-0,933; п$ 1,483-1,485; т. всп. 127°С. Может быть получен селективным каталитическим гидрированием бета-ионона (Васильев А. А. и др., Хим.-фарм. журн. 1991, 25, № 1, с. 66, РЖХ, 1991, 12Е149). Рекомендуется для использования в парфюмерных композициях и отдушках. Ограничений IFRA нет. 3.44. Метилионон 5-(2,6,6-TpHMeTHfl-2-unMoreKceH-l-Hfl)-4-iieHTeH-3-OH, 10- MeTHJi-4,7-MeracTR rMaaneH-9-oH, a/pAa-n-Methyl iotiotie (Arc. 2085), Methyl ionone (RIFM, Quest), Raldeine A (GIV), Methyl ionone alpha extra (IFF), Alpha methylionone 400 (BBA), Iraldein 100% (H.+R.). C. A. 127-42-4; 7779-30-8 228 Запах — древесно-цветочный с нотой фиалки. Жидкость, т. кип. 97°С/3,5 гПа; PJ0 7,3 • 10~3 гПа; уио 34,5 дин/см; ат И,3 спуаз. Острая токсичность по RIFM (1975): oral LD50 > 5 г/кг (крысы), derm. LD50 > 5 г/кг (кролики). Продажные продукты обычно представляют собой смеси изомеров: а-норм.-, а-изо-, /?-норм.-, Д-изо-метилионона. Коммерческие продукты Изго тоните ль ГЖХ-аналнз, % h/t, „20 Т. всп., •с Всего а-норм. GIV,1973 90 _ 0,928- 20/4 1,499- _ 0,934 1,503 IFF, 1992 — 60-80 0,924- 20/4 1,497- >100
Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены. |
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
