|
865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии - Войткевич С.А.Скачать (прямая ссылка):  365 c!^yo Другой вариант состоит во взаимодействии оксабициклогексадеце-на с изоамилнитритом, превращении полученного моноциклического оксима в кетолактои, переход от которого к пентадеканолиду возможен либо через 15-гидроксипентадекановую кислоту (Bauer К., Korber А., заявка ФРГ 2731543, 13.07.77-18.01.79, РЖХ, 1980, 2Р490П), либо каталитическим гидрированием, дегидратацией гидроксипроизводиого и повторным гидрированием (Войткевич С. А. и др., авт. свид. 1133274, 14.05.82-7.01.85). Способ получения 15-гидроксипентадекановой кислоты радикальным присоединением додекандиола-1,12 к метилакрилату и последующим гидрогенолизом га-мма-лактона является как бы возвратом к классическим методам синтеза пентадеканолида (Suzuki К. и др., японск. заявка 53 132521, 26.04.77-18.11.78, РЖХ, 1979, 21Р536П; РЖХ 1981, 8Е184, В. Н. Белов и др., Труды ВНИИСНДВ, 1958, вып. IV, с. 3). Иентадеканолид широко используется в парфюмерных композициях и отдушках при дозировке до 10%. Эффективен при использовании в малых концентрациях порядка 0,1%. Ограничений IPRA нет. о S.24. Амбреттолид 7-Гексадецеи-16-олид, Ambrettolide (Arc. CieHjaO?; 252,40 105, RIFM, GIV, IFF). v'V/X/WV 0 C. A. 28645-51-4 366 Содержится в ЭМ Abelmoschua moschalus М. Запах — мускусный, с цветочной нотой, стойкий. Жидкость, т. кип. 154-156°С/1,3 гПа. Острая токсичность по RIFM (1975): oral LD50 > 5 г/кг (крысы), derm. LDso > 5 г/кг (кролики). Коммерческие продукты Изготовитель Минимальное nD Т. всп., содержание (ГЖХ),% "С GIV,1987 97 0,949-0,956 1,475-1,482 97 IFF, 1992 98 0,949-0,957 1,477-1,482 >100 Используют в небольших дозах (до 2%) в парфюмерных композициях. Ограничений 1РПА иет. 5.25. Гексадеканолкд 16-Гексадекаиолид, дигидроамбреттолид, Dihydroambrettolide (Arc. 923), Hexadecanolide (RIFM, IFF). С. A. 109-29-5 Запах — мускусный, стойкий со слабым жирным оттенком. Кристаллическая масса, т. пл. 33-34°С, т. кип. 188°С/20 гПа, Р20 4,3 •ИГ4 гПа. Острая токсичность по RIFM (1975): oral LD50 > 5 г/кг (крысы), derm. LD50 > 5 г/кг (кролики). Продажный продукт IFF (1992) содержит не менее 97% (ГЖХ) гек-садеканолида и имеет т. пл. ^30°С; rip 1,468-1,473 (переохл.); т. всп. >100°С. Может быть получен циклизацией 16-гидроксипальмитиновой кислоты. Последняя может быть получена микробиологическим окислением пальмитиновой кислоты. Возможно также получение гексадеканолида окислением циклогек-садеканона по Байеру—Виллигеру. Используют в сравнительно небольшом числе парфюмерных композиций при дозировке до 3%. Ограничений IFRA нет. СщНзоОа; 254,42 0 367 6.26. 12-Оксопентадекянолид 2-Океаникло1ексадекан-],6-яиои Ketodecanolid (H.+R.). CisH»Cb; 254,38 С. А. 38223-29-9 Запах — мускусный, с древесной я растительной нотами. Кристаллическая масса, т. пл. 32,5-33°С; т. кип. 140-145°С/0,3 гПа. Продажный продукт H.+R. (1990) — Ketodecanolid 50% — представляет собой 50%-ный раствор названного кетона в смеси изопропил-миристат — дипропиленгликоль (3:2). Этот раствор имеет аЦ 0,960-0,966; nD° 1,452-1,458; т. всп. 118°С. Кроме способа Бауэра—Кербера (см. пентадеканолид) запатентовано несколько вариантов синтеза ке-тодеканолида из оксабициклогексадецена (Hopp R., Bauer К., заявка ФРГ 2410859, 7.03.74-18.09.75, РЖХ, 1976, 18Р617П; Bartmann М., Burzin К., заявка ФРГ 3224707, 2.07.82-5.01.84, РЖХ, 1985, 7Р522). Рекомендуется для использования в парфюмерных композициях и отдушках. Ограничений IFRA нет. Запах — мускусно-древесный, резкий. Жидкость, т. кип. 143-145°С/10,7 гПа, Р30 1,7в-10_а гПа. В соответствии со спецификацией РФ (1980) продажный продукт имеет ЭЧ 240-250; КЧ <3; 4° 1,006-1,008; п™ 1,468-1,469. Получают взаимодействием 11-хлор- или бром-ундекановой кислоты с моиогликолятом натрия и последующей циклизацией образовавшейся гидроксиоксакислоты (Несмеянов А. Н. и др., журн. ВХО им. Менделеева, 1960, 5, № 4, с. 371, Фролкина М. В. и др., Пищевая пром-сть, 1991, N б, с. 57; РЖХ, 1991, 22Р2053). Используют в парфюмерных композициях и отдушках. 5.27. Оксалахтон 2-11 12-Оксатетрадекан-14-олид, 2,5-диоксацигполеитадехаион, Oxalactone 2-11 (РФ). С13Н»«Оз; 228,32 368 6.28. Оксаляктон 4-И 12-Оксагексадекан-16-олид, СиНзвОз; 256,39 2,7-диоксациклогептадекаион, 12-Oxahexadecanolide (Arc. 2455, RIFM), Hibiecolide (Roure), Cervotide (Quest), Musk 781 (IFF), OxaJactone 4-11 (РФ). С. A. 6707-60-4 Запах — мускусный, с легкой фруктовой нотой. Жидкость, т. кип. 170°С/б,7 гПа; 140-142°С/2,7 гПа; Р202,2 КГ4 гПа. Острая токсичность по RIFM (1982): oral LD50 > 5 г/кг (крысы), derm. LDjo > 5 г/кг (кролики). Коммерческие продукты Изготовитель Минимальное содержание, % < и/и „30 Т. всп., •с Roure - ~0,982 20/20 ~1,468 165 Quest, 1989 98 (ГЖХ) 0,982-0,986 20/20 1,467-1,469 151 РФ, 1980 218-225 0,985-0,990 20/4 1,468-1,469 - (ЭЧ) IFF, 1992 97 (ГЖХ) 0,979-0,987 20/4 1,466-1,470 >100 Простейший способ производства состоит в получении натрового производного 1,4-бутандиола, его взаимодействии с П-хлор- или бром-ундекановой кислотой и последующей циклизации образующейся ги-дроксиоксакислоты (Соловьева Н. П. и др., Масло-жировая пром-сть, 1961, №5, с. 34).
Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены. |
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
