Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Пищевые производства -> Крутошикова А. -> "Природные и синтетические сладкие вещества" -> 19

Природные и синтетические сладкие вещества - Крутошикова А.

Крутошикова А., Угер М. Природные и синтетические сладкие вещества — М.: Мир, 1988. — 120 c.
IBSN 5-03-001214-1
Скачать (прямая ссылка): krutoshikova.djvu
Предыдущая << 1 .. 13 14 15 16 17 18 < 19 > 20 21 22 23 24 25 .. 40 >> Следующая

Ш понцирин неогесперядознл —OCHj —¦¦¦>
IV гесперндии рутннознл —ОН —ОН
Схема 2.4.
Эти соединения содержат различные функциональные группы в положениях 3' и 4' и различаются строением сахарных фрагментов в положении 7, которыми может быть ?-рутиноза
86
Глава 2
:(6нО-р-1грамнопнранозил-р-о-глюкопираноза) или р-неогеспе-ридоза (2-0-си.-рамиопиранозил-р-о-глюкопираноза).
¦it Неожиданно оказалось, что горький вкус связан прежде всего с сахарной частью молекулы. Полагают, что флава-донд, неогесперндозида вызывает горький вкус, а флава-нонды-р-рутииозы безвкусны. Так, если агликон нарингенин нлн г^сперидин сочетать с 7-а-г>-глюкозой, оба вещества ока-акутся слабогорькими, хотя агликоны горьким вкусом не обладают.
Гесперидии представляет собой основную флаваноидную ,Часть апельсинов и лимонов; нарингин содержится в грейпфрутах, а неогесперидин — в севильских апельсинах (Citrus aurantium) (138] и кожуре цитрусовых (Poncirus trifolita) j(138]. B 1963 г. Горовиц и Джентиле [138], исследуя связь структура — сладкий вкус неожиданно обнаружили, что фла-аанонды. цитрусовых после каталитического гидрирования Приобретают сладкий вкус. Это послужило толчком к син-.тезу.&налогов дигидрохалконов [139], например нарингин-гДВДИДрохалкоиа (схема 2.5).
уар1шгин0иги%яясмкон Схема 2.5.
При ..щелочном гидролизе неогесперидин а образуется
4-ацетил-3,5-дигидроксифенил-1-р-иеогесперидозид — вещество с интенсивным горьким вкусом:
Природные сладкие вещества
67
Его конденсация с соответствующими производными ^бенз^-. альдегида в щелочной среде приводит к халконам, которые при гидрировании на палладии дают дигидрохалконы. Пол-ный синтез днгндрохалконов экономически не выгоден, по» этому основные исследования были направлены на химиче-скую модификацию известных и доступных дигидрохалконов с целью получения на их основе полусинтетнческнх сладких веществ, например неогеспернднндигидрохалкона, образующегося из нарингина кожуры очень горьких грейпфрутов. Химическая модификация нарингина включает щелочной гидролиз, конденсацию с З-гидрокси-4-метоксибёнзальдеги-дом и гидрирование. Химическая переработка природных флаванон-7-глюкозидов имеет целью разделить молекулы на фрагменты или провести замещение флаванонового агликона..
Синтез аналогов дигидрохалконов включает замену нео-гесперидозиловой группы на глюкознл-, галактозил-, ксило-зил- и карбоксиметилгруппу нли замещение у а-углёфодного атома карбоксиметильного остатка (заместители—СН3СООН, —СИНСООН и —СН2СОО_). Другие аналоги дигидрохалконов можно получить в результате замещения в ядре В (схе?
ма 2.6). Ряд аналогов дигидрохалконов и относительная интенсивность их сладкого вкуса приведены в табл. 2.5.
Изучение большого числа синтезированных дигидрохалконов позволила Горовицу и Джентиле сделать следующие выводы [138, 145]: I 1
а) наличие гидроксильной группы в ядрах А и В (3'> и 4') является необходимым, но недостаточным условием для появления сладкого вкуса;
б) алкоксильная группа в ядре В (4') должна быть удалена как можно дальше от атома углерода С-1', чтобы она могла способствовать появлению сладкого вкуса;
в) соединения, содержащие в ядре В три заместителя (группы ОН или 01?), не обладают сладким вкусом;
г) если в фрагменте А присутствует только одна гидроксильная группа, то интенсивность сладкого вкуса умень«
и
н
Схема В. 5.
шается.
Глава 2
Таблица 2.5. Некоторые аналога дигидрохалкоыов и относительная интенсивность их сладкого вкуса по сравнению с сахарозой
н
_ . • . I* Й1 й* Относительная интенсивность сладкого вкуса Литература
р-Неогесперидозил Н он 100-300* 138-140, 149
Д-Неогесперидозил ОН ОМе 1000-1500° 138, 139, 150
В-Неогесперидозил ОН н 100 139, 150
Р-^еогесперндознл он ОЕ1 1000» 139, 150
р-Неогесперндозил он ОРг-и 2000 139, 150
Р-Неогесперидозил он ОРг-изо 1000 138, 150
^-О-Глйкозйл ‘ он ОМе 80 138, 141, 150
р-о-Ксилозил он ОМе 160 138, 142, 150
Р-15-Г алактознл он ОМе 140 143, 150
—СН,СООН он ОМе 200 144, 150
—СН,СООЫа он ОМе 500 144, 150
—СН(СН,)СООН он ОМе 30 144, 150
-СН(СН3)СООЫа он ОМе 115 144, 150
* Нарингиедигидрохалкон. Неогеспернднндигидрохалкои.
П>, * Гомовеогесперндии дигид рохалкон.
Кроме того, сахара ь-ряда можно заменить фрагментом ь-рамнозы без уменьшения сладкого вкуса, однако, их замена на'?ахара о-ряда снижает ощущение сладости. Сладкий вкус может сохраняться при замещении одной или обеих мопоса-харидных частей. Всегда имеет сладкий вкус аналог, в котором 1 вместо моносахарида имеется карбоксиметнльная группа (табл. 2.5).
Дигидрохалконы малорастворнмы в воде (0,8—3,0 г/л при 25°С), хорошо растворяются в разбавленных щелочах, метаноле и высших спиртах, стабильны в кислых средах до pH 2. Применение нарннгинднгндрохалкона ограничено его длохой <раствор нм остью в воде. Аналоги дигидрохалконов вызывают ощущение сладкого вкуса и ментоловой свежести,
Природные сладкие вещества
59
которое долго сохраняется. Интенсивность сладкого вкуса по сравнению с сахарином в 2,5—7 раз выше, а по сравнению с цикломатом натрия — в 25—40 раз выше. Высокая степень сладости неогесперидииднгидрохалкона позволяет его применять в малых дозах, а также в сочетании с другими сладкими веществами. Это соединение в США используется при изготовлении жевательных резинок, зубных паст [146] и широко рекомендуется в качестве сладкого компонента продуктов [149] и безалкогольных напитков [140].
Предыдущая << 1 .. 13 14 15 16 17 18 < 19 > 20 21 22 23 24 25 .. 40 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама