Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Пищевые производства -> Крутошикова А. -> "Природные и синтетические сладкие вещества" -> 26

Природные и синтетические сладкие вещества - Крутошикова А.

Крутошикова А., Угер М. Природные и синтетические сладкие вещества — М.: Мир, 1988. — 120 c.
IBSN 5-03-001214-1
Скачать (прямая ссылка): krutoshikova.djvu
Предыдущая << 1 .. 20 21 22 23 24 25 < 26 > 27 28 29 30 31 32 .. 40 >> Следующая

Синтетические сладкие вещества
75
Синтезированы и изучены вкусовые ощущеиня более 80 производных сахарина [6].
:ООН Л .соон / Л ^СООЫа-
ЫмЫО!
№50.
Шг
И>»1 ,
(КОР
«—
1.1МО.
2.СНЮН
')
:оосН1
;оосн*
йгИ С1
Схема 3.3.
Химические реакции сахарина. Для сахарина характерны реакции, связанные с замещением амидного водорода (образование солей, Ы-алкнл- и Ы-арилпроизводных), а также конденсация с фенолом. Нуклеофильные реагенты раскрывают изотиазольный цикл 2-замещенных производных сахарина в положении 5.
[—И
н».
и - Н, м>, агил Ии «ОН, МДОН«
76
Глава З
Легко можно синтезировать производные сахарина, содержащие заместители в ароматическом ядре, например 6-ами-носахарин (7] (схема 3.4):
н1
_ Н|ІО»
ж
0*№ вОіИНг НгЧ
Схема ЗХ 6 - аминосахарин
Описан синтез 3-оксо-2,3-дигидротнено 13,4-</] изотиазол-
1,1-диоксида —производного сахарина, содержащего вместо бензольного тиофеновый фрагмент (81:
По интенсивности сладкого вкуса это соединение в 1000 раз превосходит сахарозу и в 2 раза сахарин. Исходными веществами прн синтезе служит метиловый эфир тио-гликолевой кислоты н акриловая кислота (схема 3.5)
соосні соосн^соосн) л
*** 1 ^ \-сн—СООСН)
СНіОМа

нстиднорфсшин Нц8і V у—«-«іл-т ацетан
СЮД
\-С-СООСН, ьин,
НС. сн итлаваия
№он.-1ион<; к
Ск*мяз.$.
Синтетические сладкие веществ а
77
Его изомер — 3-оксо-2,3-дигидротиено [2,3-4] нзотиазол-1,1-диоксид — был получен [16] по схеме 3.6.
*о»к
кто,
ООН
"ьсй5ЯГ •<л
РНЯ :оосн*
снкж.
_ЯОзЫНг
{/"гоосн»
1.КЬ
иц
Схема 3.$.
В неочищенном сахарине [4] обнаружены с помощью хроматографии [14, 15] примеси следующих веществ:
ОС ОС
р - тещалсу/прамид 2-су/»фамцяЛгн.мйная
кисяета
“О»« "ЧЗи
п - трщсясу/гнрамиЯ 4-сул*фамил$енз08ная
уысята
НН2
7,г-$ензизтиалмин *
игтпиазед*
&ю\*уцеямт-у-й1т«3 $-х/г/>/>м№№ш
78
Глава 3
%***ЧМЧМЧчеЯштияЯфмил-
Лфяюлеупеяг
В результате сопоставления химического строения более 80 производных сахарина с их вкусом были сделаны три основных вывода [6]:
а) замещение нмидного протона на катионы Ыа*, ЫН« или Са,+ уменьшает сладкий вкус; Ы-алкил-, циклоалкил- и гетероцнклоалкильиые производные соединения безвкусны;
б) введение электроноакцепторных заместителей в бензольное ядро резко увеличивает горький вкус веществ;
в) злектронодоиориые заместители (ЫН8, СН8, С2Н50) способствуют повышению сладкого вкуса.
Замена группы NN в молекуле может понизить интенсивность сладкого вкуса. В целом в результате химических превращений сахарина получают соединения с различным вкусом (схема 3.7):
Ш(ИН4) тЗкий с иритм аеи/нусом
ОгзЙкушш
03.
Ш9кий
Синтетические сладкие вещества
79
Ряд обстоятельств препятствует широкому применению сахарина. Горький привкус ограничивает использование в пищевой промышленности и, как правило, сахарин добавляют в смеси с модификаторами (желатии) либо с другими сладкими компонентами (разд. 4.2) |9]. Сахарин часто используется в таблетках в виде натриевой соли или в смеси с гид-рокарбоиатом натрия (1:4), который при растворении в воде образует СОг. Центральное место занимает вопрос о безвредности сахарина для человека. Доказано, что сахарин быстро усваивается, и ~98 % быстро выводится из организма [4]. В то же время в опытах на крысах установлена прямая зависимость между использованием сахарина и возникновением рака мочевого пузыря.
Интересные сведения о совместном действии канцерогенных и некаицерогенных компонентов (кокарциногенезе (10]) опубликовали Хикс и др. |11] в 1978 г., и это объясняет причины возникновення рака мочевого пузыря у крыс, которые получали сахарин и цикламаты вместе с метилнитрозомоче-виной. Большое количество сахарина в питании оказывало канцерогенное действие на животных, которым заранее вводили в небольших количествах неканцерогениую метилнитро-зомочевину, — наблюдалось ускоренное развитие раковой опухоли мочевого пузыря у 60 % крыс. Следовательно, нельзя ограничиваться заключением о том, что прямой канцеро-генностью синтетическое сладкое вещество не обладает. Необходимы углубленные исследования его действия в смесях с различными веществами.
В настоящее время считается установленным, что небезопасно ежедневно употреблять сахарни в течение длительного времени.
По этой причине вопрос о массовом использовании сахарина до настоящего времени не решен. Чаще всего сахарин используется для модификации вкуса лекарственных препаратов. Во время второй мировой войны сахарин в широких масштабах заменял сахарозу. Сахарин употребляют для придания сладкого вкуса пище для людей, склонных к ожирению, сердечно-сосудистым заболеваниям, а также больных диабетом. Его использование было основано на простом методе получения и низкой стоимости.
Всемирной организацией здравоохранения разрешено применять сахарин не более 5 мг/кг, а в диетических продуктах до 25 мг/кг. В частности, в ЧССР разрешены добавки сахарина до 15 мг/кг в овощные салаты, конфеты, печенье, диетические продукты, иапитки, кондитерские изделия для диабетиков (12]. Предельная ежедневная доля сахарина для
80
Глава 3
взрослого человека составляет 2,5 мг/кг (17]. Предполагается, что в 2000 г. потребление сахарина составит 64,5 т (13].
Предыдущая << 1 .. 20 21 22 23 24 25 < 26 > 27 28 29 30 31 32 .. 40 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама