Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Пищевые производства -> Крутошикова А. -> "Природные и синтетические сладкие вещества" -> 32

Природные и синтетические сладкие вещества - Крутошикова А.

Крутошикова А., Угер М. Природные и синтетические сладкие вещества — М.: Мир, 1988. — 120 c.
IBSN 5-03-001214-1
Скачать (прямая ссылка): krutoshikova.djvu
Предыдущая << 1 .. 26 27 28 29 30 31 < 32 > 33 34 35 36 37 38 .. 40 >> Следующая

Синтетические сладкие вещества
97
обходимость выполнения требования о строго определенном пространственном строении молекул. В работе [89] отмечается, что вещества с оь—оь-, оь—ь- и ь—оь-структурон сохраняют сладкий вкус, интенсивность которого, одиако, существенно ниже, чем у ь—ь-изомера.
В работе [36] показано, что с увеличением размера С-кои-цевой эфирной группы сладкий вкус уменьшается. Отсюда следует, что размеры молекул имеют большое значение для характера их взаимодействия с рецепторами [90]. Мазур и сотр. [81] установили, что к числу дипептидов, обладающих сладким вкусом, относятся эфиры ь-а-аспартил-ь-треонина и ь-а-аспартил-Б-алкил-ь-гомоцистеиисульфоиа. Ярко выраженным сладким вкусом обладают аналоги аспартама, содержащие алкоксильиые, гидроксильные группы или атомы галогена в лара-положеиии феиильиого заместителя [42, 60, 91]. Показано [43, 60, 76, 92—94], что частичное или полное гидрирование бензольного ядра в ряде случаев увеличивает интенсивность сладкого вкуса.
Мазур и сотр. [105], исследуя влияние заместителей иа интенсивность сладкого вкуса дипептидов, установили, что аминокислота при С-коицевом атоме углерода может включать вместо феиильиого заместителя алифатическую группу. В работе [94] показано, что интенсивность сладкого вкуса эфиров дипептидов, содержащих а-аспартильную часть, зависит от строения н гидрофобиости алкильного радикала Й (табл. 3.3), причем метиловые эфиры дипептидов ь—1-формы не обладают сладким вкусом, если число атомов углерода в фрагменте И меньше четырех.
Таблица 8.8. Эфиры дипептидов * типа Н>Ы—СН—С(ЖН—СН—СООСН3,
<^Н»—С ООН I?
содержащие а-аспартильиую группу
Л Относительная интенсивность сладкого вкуса Литература
СН» 0 94
«ЭО*С»Н7 0 94
к-С4Н» 40 94, 95
изо-С4Н( 0 94
к-С4Нц 50 84, 95
иэо-С5Нц 60 84, 95
75 84, 95
* I, —1,-Конфнгурацня.
98
Глава 3
Таблица 8.4. Эфиры а-аслартилалаиина и а-аспартил-С-алкилглицина *
н,ы—сн—ссжн—сн—сосж1 Ан,соон А*
Л' я* Относительная ннтекеш кость сладкого муса Литература
сн, сн, 25 94
с,н, СН, 80 94, 96
/1-СЗН7 СН, 170 82, 94, 96
изо-С2Н7 СН, 125 82, 94, 96
М-СвНд СН, 10 94
иэо-С,Н7 сл 170 82, 94, 96
ИЭО-С,Н; «ЭО-С,Н; 170 82, 94, 96
нзо-С}117 *-с,н7 17 . 94
И30-С}Н; втор- С«Н* 4 94
ИЗО-С3Н7 «зо-С«Н, 0 94
«зО-СзН? м-С«Н, 0 94
* Ь — О-Конфнгу рация
Максимальной интенсивностью сладкого вкуса (табл. 3.4) обладают дипептиды —»-конфигурации ряда эфиров а-ас-иартилалаиииа и а-аспартил-С-алкилглицина (82, 94, 96].
В ряду этих соединений (табл. 3.4) обнаружены следующие закономерности (82, 94]: достаточно большие размеры группы И' («-пропил, изо-пропил и т. д.) и небольшие размеры группы И2 (метнл, этил) обусловливают интенсивный сладкий вкус; большие размеры И* приводят к исчезновению сладкого вкуса.
Строго доказано, что все дипептиды, обладающие сладким вкусом, обязательно содержат две гидрофобные группы (табл. 3.3). Показано [97], что в соединениях типа.
Н8Ы—СН—СО—ЫН—СН—сосж1
Ан,—СООН (?н,)„—я*
сладкий вкус имеют производные, в котором И1 — маленький гидрофобный радикал (СН3, С2Н5, С8Н7, —СН*ОН, —СООСНз), а И* — большой гидрофобный радикал (Й* = = М-С4Н9, -ОС4Н9, -БСчН#, -СООС4Н9).
Отмечено [98], что особо сладкими являются соли подобных оснований и некоторых органических кислот (яблочной, лимонной и др.). Как правило, аспартам целесообразно использовать вместе с лимонной кислотой [99, 100]. Согласно
Синтетические сладкие вещества
99
гипотезе Бейдлера [101], усиление сладкого вкуса эфиров дипептидов‘в присутствии лимонной кислоты объясняется тем, что уменьшение pH среды меняет конформацию молекул мембран вкусовых клеток, в результате чего возрастает интенсивность ощущения сладкого вкуса.
В работе [36] был получен новый тип устойчивых к гидролизу производных а-аспартила. Соединения I и II ь—о-конфи-гурации содержат в различных положениях пептидной цепи метиленовую группу, что исключает возможность образования замещенных дикетопиперидииов [51].
н2ы—сн—со—ын—сн—сн,—сосж1 <!:н,соон
I
Н*Ы—сн—СО—Ш—си»—сн*—сн—сосщ1 сн,соон я*
II
В соответствяи с длиной углеводородной цепи некоторые из этих соединений подобны м-пропиловому эфиру ь-а-аспар-тил-о-аланина (относительная интенсивность сладкого вкуса 170). Изменения в структуре этих молекул приводят к снижению сладкого вкуса иа 20 единиц.
Сладким вкусом обладают также соединения III н,ы—сн—со—ЫН—СН—СН/ЮС!*1
<!:н,соон I?1
III
которые отличаются от соединений I строением С-концевой группы. Установлено [51], что ряд эфиров 2-(а-ь-аспартил-амино)-о-алканолов (III) в 100 и более раз слаще сахарозы. Природа радикалов I?1 и И2 влияет на их сладкий вкус так же, как и в ряду эфиров дипептидов. Необходимо, чтобы конфигурация эфиров 2-аминоалканолов соответствовала »-форме аминокислоты; ни один из эфиров2-(а-ь-аспартиламино)-ь-ал* канолов не обладает сладким вкусом.
В работах [102—104] было изучено влияние строения а-ас-партилпроизводных гидроксиламинокислот иа интенсивность их сладкого вкуса. Был сопоставлен вкус эфиров ь-а-аспар-тил-ь-р-зрыгрс-гидроксинорлейцина, чх-аспартил-ь-р-грео-г.)* дроксииорлейцина, ь-а-аспартвд-О-ацил-ь-серина, ю-аспартил-ц-серина, ь-а-аспартил-о-треонииа и мх-аспартил-в-аллотреони-на с соответствующими производными дипептидов, не содержа« щи ми гидроксильных групп [ЮЗ]. В результате было показано, НТО гидроксильная группа по-разному влияет на вкус ь—
Предыдущая << 1 .. 26 27 28 29 30 31 < 32 > 33 34 35 36 37 38 .. 40 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама