Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Пищевые производства -> Крутошикова А. -> "Природные и синтетические сладкие вещества" -> 4

Природные и синтетические сладкие вещества - Крутошикова А.

Крутошикова А., Угер М. Природные и синтетические сладкие вещества — М.: Мир, 1988. — 120 c.
IBSN 5-03-001214-1
Скачать (прямая ссылка): krutoshikova.djvu
Предыдущая << 1 .. 2 3 < 4 > 5 6 7 8 9 10 .. 40 >> Следующая

В сахарине фрагмент АН системы АН,В — это группа ЬШ, а В — атомы кислорода лнбо карбонильной, лнбо сульфо-группы. О взаимодействии через кислород сульфогрупп свидетельствует тот факт, что псевдосахарин (енольная форма) не обладает сладким вкусом. Считают, что сладкий вкус цикламатов также обусловлен наличием в иих нмидной и сульфогрупп.
Примером молекулы со слабым сладким вкусом является хлороформ. В результате электроноакцепторного действия атомов хлора водород группы С—Н обладает кислотным характером и представляет собой часть АН системы АН,В. Электроотрицательные атомы хлора как часть В дополняют бифункциональную систему АН,В.
В ненасыщенных спиртах (схема 1.2) ОН-группа находится в а-положении к двойной связи, вследствие чего водород этой гидроксильной группы является слабокислым. Двойная связь представляет собой протоиоакцепторный фрагмент.
Примером сладкого вещества, содержащего ароматическое кольцо, может служить 2-пропокси-5-ннтроаннлин. Сладость нитробензолов завнсит от положения и природы остальных заместителей.
Шелленбергер пришел к выводу, что геометрия системы АН,В молекул сахаров и активного центра на рецепторе определяет прочность конечного комплекса, поэтому конфигурация и конформация молекул сладких веществ нмеют большое значение. Преимущество молекул, содержащих ароматические циклы, таких, как сахарин и нитроанмлин, состоит в том, что расстояние А—В в ннх зафиксировано. Известно, что искусственные сладкие вещества во много раз слаще, чем сахара. Чувство сладости, вызванное сахарамн, длится всего
2 За к 729
14
Глава 1
лишь несколько секунд, так как прочность возникающих связей невелика. Для того чтобы осуществилось парное взаимодействие и для возникновения водородной связи, расстояние между атомами н группами атомов А,В в молекуле сладкого вещества должно соответствовать расстоянию между соответствующими группами на рецепторе (это расстояние составляет ~0,3 нм). На схеме 1.2 приведены также примеры неорганических сладких соединений.
Бирх [20], однако, утверждает, что сладкая молекула стер.еохимически соответствует активному центру на рецепторе и скорость, с которой центры взанмно реагируют, также может оказывать решающее действие на степень и длительность вкусового ощущения.
1.2.2. Развитие гипотезы Шеллеибергера
Хотя гипотеза Шелленбергера не является совершенной, оиа позволяет объяснить отношение рецептора к различным типам соединений сладких веществ. Механизм взаимодействия рецептор — сладкое вещество было предложен на основании даииых, полученных при изучении сладкого вкуса стереоизо-мерных аминокислот [21—24] и их производных (табл. 1.1 и 1.2). Фактически многие о-а иокислоты имеют сладкий вкус, в то время как ь-изомеры являются горькими или безвкусными, что свидетельствует о стереоспецифичиости рецепторов и о том, что существует еще третье место при контакте сладкого вещества с рецептором. Киэр [25] развил концепцию АН,В, включив третью лнпофильную функцию в сладкую фармакофору.
Шелленбергер [26] тоже модифицировал свою гипотезу до тройной системы, которая описывает сладость энаитио-меров. Киэр рассматривал третье место сладкой фармакофоры как центр дисперсной связи н обозначил его X, в то время как Шелленбергер и Линдей [27] рассматривали его как комбинированный центр с липофильной и гидрофобной функциями и обозначили его у (рис. 1.2, а и б). Шелленбергер обозначает центр у для сахаров и аминокислот цифрой 1 (рис. 1.3,а), а для днпептидового сладкого вещества — цифрой 2 (рис. 1.3,6).
Фергюсон и сотр. [30—34] изучали физиологический аспект вкуса и попытались скоррелировать относительную сладость с некоторыми физическими свойствами веществ. На бсиоваиии нх работ Дейч и Ханш [35] определили зависимость относительной сладости производных нитроанилина от величины константы Гаммета:
1од ДО = — кп2 + й‘я + й2ог -{- к3

Таблица 1.1. Вкус аминокислот
11омер Соединение Вкус Доза а, МКМОЛЬ/ИД
1 Э-Алапни Сладкий 12-18
2 Ь-Аланпи » 12-18
3 2-АмП110-4-пентен0вая кислота » 8-12
4 о-2-Ам1шомаслкная ккслота » 12-16
5 ь-2-Амииомасляная кислота Сладко-горький 12-16
6 2-Аминоизомасляиая кислота Сладкий 6-10
7 О-Аргишш Нейтральный
8 Ь-Аргипин Г орький
9 о-Асиарагпи Сладкий 3—в
10 Ь-Аспарагнп Нейтральаый
II О-Аспарагнповая кислота Сладко-кейтральиый
12 Ь-Аспарагииован кислота Кисло-иейтральный
13 ь-Аэетидиикарбоновая кислота Сладкий в—8
14 Бетаии Сладкий 10-60
15 Циклолейцни Сладко-горький 3-в
16 О-Цистеин Соленый
17 Ь-Цистеии »
18 Э-Цистии Нейтральный
19 Ь-Цистии »
20 0-3,4-Дигндрокси фенилаланин Сладкий 1-2
21 (,-3,4-Дигидроксифеиилалаиии Г орький
22 О-Г лутамии Сладкий 8-12
23 (.-Глутампи Нейтральный
24 О-Глутамииовая кислота Кисло-нейтральный
26 [.-Глутаминовая кислота Кислый
26 Г лиции Сладкий 25-35
27 О-Гнстидни » 2-4
28 1.-Г истидии Г орький
29 Ь-Г омосерии Нейтральный
Зо О-алло-4-Г идрокенпролии »
3| Ь-4-Г ндроксипролин Сладкий 5-7
32 ь-олло-4-Г идроксипролии Нейтральный
33 0-5-Г идрокситриптофаи Сладккй 0,2-0,в
34 Ь-5-Г идрокситриптофаи Горький
Предыдущая << 1 .. 2 3 < 4 > 5 6 7 8 9 10 .. 40 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама