Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 2" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 1" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 12" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 11" (Журналы)

Петрянов-соколов И.В. "Научно популярный журнал химия и жизнь выпуск 10" (Журналы)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Промышленные производства -> Андреас Ф. -> "Химия и технология пропилена" -> 41

Химия и технология пропилена - Андреас Ф.

Андреас Ф., Гребе К. Химия и технология пропилена — Л.: Химия, 1973. — 368 c.
Скачать (прямая ссылка): himitehnologpropilena1973.djvu
Предыдущая << 1 .. 35 36 37 38 39 40 < 41 > 42 43 44 45 46 47 .. 140 >> Следующая


CH2=CHCHO CH3SCH2CH2CHO hcn" -)- CH8SCH2CH2CH(NH2)CN-)- CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH

Несмотря на большую реакционную способность акролеина не удалось полимеризовать его в продукт, представляющий интерес для промышленности. Возможности промышленного использования акролеина тщательно изучал Шульц с сотрудниками [185]. Реакция акролеина с многофункциональными соединениями ведет к интересным конденсационным полимерам, среди которых особенно известны полиацетали с многоосновными спиртами. При полимеризации продукта конденсации с пентаэритритом (торговая марка «ультра-лон»)

/О—СН2ч /CH2—Ov CH2=CH-CHx )С/ ;СН—CH=CH2

Nd-CH2/ \сн2-о/

получаются вещества с хорошей прочностью на разрыв, высокой ударной прочностью, стойкостью к истиранию [186]. Но эти продукты обладают, к сожалению, невысокой теплостойкостью (65—104 °С).

Фирмы Shell Development Со. и Union Carbide Chemical уже сейчас производят низкомолекулярные продукты из акролеина в большом масштабе [187]. Так, в результате гидролиза продукта димери-зации акролеина [188, 189] и его дальнейшего гидрирования образуется 1,2,6-гексантриол, применяемый в качестве пластификатора и составной части при производстве алкидных и полиэфирных смол.

О большой реакционной способности акролеина свидетельствует схема, приведенная на стр. 111. Hj

Реакция Тищенко

Аллилакрилат — [196]

Акролеин¦

Аллиловый спирт

Пропионовый альдегид

Пропиловый спирт

Gl5

HOCl

а, ?-Дихлорпропионовый альдегид [190] I-HCl

а-Хлоракролеин —а-Хлоракрилатные смолы Глицериновый альдегид [191] Акриловая кислота [192]

н»0

NH3

—>- 1,3-Пропандиол [193] CHOH

/\ H2C CH2

I I

H2C CHCHO

\ / о

>. ?-Пиколин [195]

[194]

CH2

/\

H2C CH2 ^

I I

HOHC CHCHO

V

ОНС-(СН2)з-СНОНСНО

+

/

CH2

Димеризация

HC CH2

II I

HC CHCHO \ /

О

HiO

[197]

Реакция Дильса-—А ль дер а

.CH2 HC-^ CH2 I +

HC



:0

нгУ I

HC

CH2



C-R \R'

CH2

-II

CH-OR

CH2

/\ HC CH2

II I

HC C-R О л

CH2

[198]

H2

HC C-HOR \/

О

—>- Глутаровый альдегид [199]

Полимеризация Полиакролюн [200]

Смолы [201]

С онолимериза ция

CH8SH, NHtCN^ МетиОНИН 1202] CO(NH8)8 или CS(NH2)^ Смоды [203]

С(СНа0Н)' Конденсационный продукт [190] 112

5. Акролеин

ЛИТЕРАТУРА

1. Н. Schulz, Н. Wagner, Angew. Chem., 62, 105—118 (1950). J

2. S. A. Ballard et al., Proc. 4th World Petrol. Congr., Sect. IV, 1955, p. 141—154.

3. H. Г. К о р а л ь н н к, Сборник наутао-исслед. работ Ташкентского текст, ин-та, № 17, Химия и химическая технология высокомолекулярных соединений, вып. 1, 1964, стр. 5—83.

4. С. W. S m і t h, Acrolein, New York — London, 1962.

5. J. Redtenbache r, Liebigs Ann. Chem., 47, 114 (1843).

6. E. Fischer, I. Tafel, Ber. dtsch. chem. Ges., 20, 3388 (1887).

7. H. Adk ins, W. H. Hartung, Org. Syntheses, vol. 6, 1926, p. 1.

8. F. G. Watson, Chem. metallurg. Eng., 54, № 12, 106—109 (1947).

9. Пат. США 2309576, 1943.

10. Angew. Chem., B20, 303 (1948); F. G. Watson, Chem. Eng., 54, № 12, 107—109 (1947).

11. П. В. Симаков, В.А.Покровский, ДАН СССР, 63, 143— 145 (1948).

12. J. G. Bremner et al., J. Chem. Soc. (London), 1946, 1018—1022. англ, пат. 547334, 1942.

13. Пат. США 2245582, 2246037, 1941.

14. Шведск. пат. 101032, 101145, 1938; пат. США 2288306, 1942.

15. Т. I s h і k a w a, Rept. Govt. Chem. Res. Inst (Tokyo), 50, 387—390 (1955).

16. -Пат. США 2294955, 1942.

17. Т. I s h і k a w а, Т. Kamio, Yuki Gosei Kagaku Kyokaoshi, 20, 56— 61 (1962); Т.. I S h і k a W а, Т. Kamio, Tokyo Kogyo Shikensko Hokoku, 58, 40-47 (1963).

18. Пат. ПНР 45675, 1962.

19. Пат. ПНР 45582, 1962.

20. D. A. S. 1203243, 1965.

21. St. В а sin sk у, St. M а 1 і п о w s к і, Roczniki Chem. (Ann. Soc. Chim. Polonorum), 38, 635—641 (1964).

22. H. Jablczynska - Jedrzeiewska et al., ibid., 33, 965— 973 (1959). ,

23. St. Malinowski et al., Chim. Ind. (Paris), 85, 885—896 (1961); St. Malmowsk i, StBasinsky, Bull. Acad. polon. Sei., Ser. Sei. chim., 11, 55—61 (1963); ср. также JvChem. Soc. (London), Sect. В, 1013— 1020 (1967). y v '

24. Пат. США 2197258, 1936; 2334091, 1938: 2270705, 1939.

25. Пат. США 2383711, 1942.

26. Пат. США 2486842, 1946; 2451485, 1947

27. Пат. США 2608585, 1951.

28. Англ. пат. 640383, 1950.

29. Л. Я. M а р г о л и с и др. ЖОХ, 26, 1368 (1956).

30. О. В. И с а е в и др., ЖОХ, 29, 1522 (1959).

31. Н. И. П о п о в а и др. Изв. Сибирского отделения АН СССР, серия хим. наук, 7, 40 (1957).

32. О. В. Исаев и др., ДАН СССР, 119, № 1, 104 (1958).

33. О. В. И с а е в и др., там же, 124, № 4, 858 (1959).

34. Я. Б. Г о р о X о в а т с к и й и др. ЖПХ, 36, № 12, 2725—2728 (1963).

35. Л. П. Шаповалова и др., Укр. хим. ж., 28, № 9, 1031 — 1036 (1962).

36. Н. И. Попова, Е. В. В е р м е л ь, ДАН СССР, 124, № 4, 842 (1959).

37. Н. И. П о п о в а и др., Изв. вузов (Иваново). Химия и хим. технол., 2, 926—929 (1959).

38. Е. Е. В е р м е л ь, Материалы конференции молодых научных сотрудников Восточно-сибирского филиала Сибирского отделения АН СССР, Благовещенск, № 3, I960, стр. 35—38. Литература
Предыдущая << 1 .. 35 36 37 38 39 40 < 41 > 42 43 44 45 46 47 .. 140 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама