Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Синтез органики -> Брюсова Л.Я. -> "Химия и технология синтетических душистых веществ" -> 104

Химия и технология синтетических душистых веществ - Брюсова Л.Я.

Брюсова Л.Я. Химия и технология синтетических душистых веществ — М.: Пищепромиздат, 1947. — 546 c.
Скачать (прямая ссылка): himiyaitehnologiyasinteticheskih1947.pdf
Предыдущая << 1 .. 98 99 100 101 102 103 < 104 > 105 106 107 108 109 110 .. 163 >> Следующая


Гелиотропин высоко ценится по своему запаху и применяется в больших количествах в парфюмерии. При сравнении его структурной формулы с формулой ванилина видно, что они несколько сходны между собой.

Если мы обозначим ванилин не как производное бензальдегида, а как производное протокатехового альдегида, то их близость в строении молекул станет еще яснее.

Как производное протокатехового альдегида, ванилин

OCH3

о-,сн2



параметоксибензальдегид (анисовый альдегид, обепин)

х/

CHO

335» является его монометиловым эфиром, тогда как гелиотропин-метиленовым эфиром:

он

/>юн

CHO

протокатеховый альдегид

ОН О—СН.

^\оснч Ao

CHO CHO

ванилин, метиловый эфир гелиотропин, метиленовий

лротоватехового^ эфир протокатехового

ал ь л еги да ал ь Д еги да

Здесь мы встречаемся с веществами, сходными по строению, но обладающими совершенно различными запахами: ванили—у ванилина и гелиотропа—у гелиотропина.

Своеобразный парфюмерный запах имеет триизопро-пи л бензальдегид—запах амбры с оттенком розы:

CHO CHO

(сн3)2нс/\сн(снз)2 или fv

Ijl И™ (CH3)3HCl4J^H(CH3)2

CH(CH3)2 СНСН3)2

Этот альдегид значится под торговым названием «амбриол» и еще мало известен в парфюмерии.

Чрезвычайно интересны соединения ароматического ряда с альдегидной группой в боковой цепи. К ним относятся производные коричного и гидрокоричного или фенилпропионо-вого альдегидов.

^44CH==CHCHO ^CH2CH2CHO

V



Коричный альдегид гидрокорвчкый или

фенилпрописвовый альдегид

H апример, производное коричного альдегида а-амил-коричный альдегид, носящий название жасминальдегида, служит компонентом композиций с запахом жасмина. Пара-изопропил-а-метилгидрокоричный альдегид, открытый в

336» последнее 15-летие и названный «цикламенальдогидом», приобрел большое значение для создания новых видов тон* ких духов:

J\

CH=CCHO s^/ (CHa)4CH3

a-амилкоричный альдегид (жасминальдегид)

/4JCHaCHCHO (CH3)2HcM 1Нв

параизопропил-o-метил гидрокоричный альдегид (QnKAaMeHav7Ibflernfl)

Получение гомологов цикламенальдегида и соединений подобного типа, имеющих алкильные радикалы в ядре бензола и боковую цепь с альдегидной группой, представляет еще обширное поле для исследований- Цель этих исследований—не только найти новые синтетические душистые вещества, но подойти ближе к исследованию связи между запахом и строением молекулы.

В этом направлении идет пока еще только накопление фактов. Известно, что замещенные коричного альдегида а-метил-, a-этил-, а-пролилкоричные альдегиды, хотя и обладают запахом, но запах их слабый и мало пригодный для использойания в композициях [I].

Но с увеличением числа углеродных атомов в жирных альдегидах запах усиливается; а-амилкоричный альдегид является уже ценным веществом для парфюмерии; а-гексил^ коричный альдегид имеет запах, похожий на запах жасмин-альдегида; и приобретает оттенок лимона:

/Vh=ccho

«-метиллоричный альдегид л

j^NjCH==CCHO

C2H5

а-этилкорнчный альдегид



CH^CCHO CaH7

V

а-пропилкоричный ] альдегид

Запах параизопропил- а-метилкоричного альдегида, промежуточного продукта в синтезе цикламенальдегида, неприятней, резкий.

(CH3)2HC

Л/

=CCHO

!

сн,

п а ра иэ оп ропи л- а-ме ти л кори чн ый альдегид

22 Брюсова

337 Между тем последний альдегид отличается от цикламен-альдегида, вещества с очень хорошим запахом, только двойной связью в боковой цешЛ

Интересным, но слабым запахом обладает мало известный в парфюмерии а-метилпараметоксигидрокоричный альдегид [2], получающийся гидрированием продукта конденсации обепина с пропионовым альдегидом:

CHO

OCHs

о^епин

CH=CCHO

CHXH9CHO

сн,

н.

CH2CHCHO

сн*

ч/

осн<

ч/

OCHa

а - метилметоксигидро-коричный альдегид

Совсем хороший запах имеет недавно впервые полученный а-метилкумилацетальдегид [3]. Он является низшим гомологом цикламенальдегида- Принадлежность его к одному и тому же гомологическому ряду, что и цикламенальдегид, становится особенно ясной, если обозначить последний не как производное гидрокоричного альдегида, а как производное пропионового альдегида. Тогда цикламенальдегид назовем сс-метилпаракумилпропионовый альдегид. Он отличается от ос-метилпаракумилацетальдегида только на гомологическую разницу CH2:

CH3 CH3



(CH3)2HC

CHCHO

/\снхнсно



а-мети лпараку мил ацет альдегид

(СНзІаНС^^

а-метилпаракумилпропионовый альдегид (цнкламеыальдегад)

Производные ацетальдегида и пропионового альдегида— фенилацетальдегид и фенилпропионовый альдегид—обладают парфюмерными свойствами. Первый пахнет гиацинтом и входит в большое число композиций; второй, имеющий более слабый запах, но также с оттенком гиацинта, находит меньшее применение:



снхно

V

фенил а дет альдегид



CH2CH2CHO

фенилпропионовый альдегид

338» M етоды получения ароматических н жирноароматических альдегидов очень разнообразны. Применяется каталитическое окисление или дегидрирование спиртов, например, для получения фенилацетальдегида из соответствующего ему фенил-этилового спирта. Может быть использована реакция Дарзана для получения производных ацетальдегида; реакции конденсации для образования производных коричного альдегида. В дальнейшем путем гидрирования производных коричного альдегида переходят к производным гидрокоричного альдегида (цикламенальдегиду и его гомологам).
Предыдущая << 1 .. 98 99 100 101 102 103 < 104 > 105 106 107 108 109 110 .. 163 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама