Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Синтез органики -> Брюсова Л.Я. -> "Химия и технология синтетических душистых веществ" -> 105

Химия и технология синтетических душистых веществ - Брюсова Л.Я.

Брюсова Л.Я. Химия и технология синтетических душистых веществ — М.: Пищепромиздат, 1947. — 546 c.
Скачать (прямая ссылка): himiyaitehnologiyasinteticheskih1947.pdf
Предыдущая << 1 .. 99 100 101 102 103 104 < 105 > 106 107 108 109 110 111 .. 163 >> Следующая


Для получения производных бензальдегида применяют различные методы введения альдегидной группы в замещенные бензольные ядра.

Очень часто выбор метода зависит от наличия сырья. Например, обепин можно получить и окислением анетола, яараметоксипропенилбензола, содержащегося до 90% в анисовом и фенхелевом маслах, и окислением метилового эфира гіаракрезола:

och3 ^4 4xX och3 ' Il
ch=chch3 I I Ч/ cho
.аи«тол обепин
och3

ch3

-метилсвый эфир паракрезола

Обепин получают также из параоксибензальдегида, про-йодя метилирование фенальной группы;

он och3

cho cho

параоксибедзальдегид обепин

Выбор метода для производства ванилина также зависит ют сырья.

Хорош метод получения ванилина окислением гвоздичного масла, содержащего до 90 % эвгенола. Но там, где гвоздйч-

22«

339 ного масла нет, ванилин получают введением альдегидном группы в гваякол:

ОН он ОН

SS /^ЮСН,

OCH

47 ч/ V

CH2CH=CH2 CH=CHCHa СИО

эвген с л изоэввено,® ваввлнні

ОН ОН

\/ S/

гваякол CHO

ванялнн

БЕНЗАЛЬДЕГИД

SSqho

Бензальдегид—бесцветная Жидкость с сильным запахом горького миндаля; уд. вес его 1,052—1,056 при 15°; коэфициент рефракции 1,544 при 20°; температура кипения J 78,1°.

Бензальдегид очень неустойчив на воздухе и легко окисляется в бензойную кислоту. Его применяют в парфюмерии, в чрезвычайно малых количествах. В виде своего бисульфитного соединения он используется в мылах в качестве отдушки. В этом случае сухое бисульфитное соединение бензальдегида смешивается с 25 %-ным количеством соды и в этом виде добавляется к мыльной стружке-

При воздействии воды с срдой на мыло происходит разложение бисульфитного соединения, и выделяющийся бензальдегид придает мыльной пене запах горького миндаля.

Смесь бисульфитного соединения с содой носит в Германии торговое название «мандолин».

Бензальдегид является необходимым сырьем для производства ряда синтетических душистых веществ. Путем его конденсации с ацетальдегидом получают коричный альдегид—сырье для коричного спирта, фенилпропионового альдегида и фенилпропилового спирта.

Путем дцнденсации бензальдегида с энантолом получают жасминальдегид. Канниццаровской реакцией из бензальде-

340» гида (подученного ©кислением толуола) можно получить чистейший бензиловый спирт.

В связи с этим производство бензальдегида приобретает большое значение для парфюмерной промышленности.

Известны следующие технические методы получения бензальдегида; окислением толуола кислородом воздуха каталитическим путем или окислением толуола перекисью марганца в присутствии серной кислоты. Получают бензальдегид л омыдендам бензилиденхлорида. и бензилхлорида, получаемых хлорированием толуола.

Для ©чистки бензальдегида применяют обработку бисульфитом с дальнейшим разложением бисульфитного соединения м отгонкой бензальдегида с водяным паром.

Сохраняют бензальдегид под небольшим слоем воды или с небольшой лрибавкой гидрохинона (0,2—0,5%).

Ф енилацетальдегид—бесцветная, густая жидкость с довольно резким запахом, который в разбавленных растворах приобретает запах гиацинта; его уд. вес 1,0315 при 159; коэфициент рефракции 1,5254 при 20е; точка кипения 75е яри 5 мм.

Ф енилацетальдегид не найден в природных эфирных маслах и получается исключительно синтетически. Это очень неустойчивое соединение, в чистом виде оно легко полимери* зуется, давая различные цолимеры—кристаллического и стеклообразного вида. Кристаллический полимер фенилацетальдегида плавится цри 155—156° и может быть получен действием 20—25%-ной серной кислоты на фенилацетальдегид. Полагают, что кристаллический полимер представляет собою три-ліер (CsH8O)3, стеклообразная же масса является димером (C8H8O)2 [4J. Последний получается действием на фенилаце-тальДегид разбавленной щелочью.

В небольших количествах удается деполимеризовать полимеры фенилацетальдегида путем их перегонки при обыкновенном дйвлении. В связи с этим возникла необходимость най-щ таки? вещества, которые воспрепятствовали бы полимеризации фенилацетальдегида. К подобным веществам, называе-

<J> EH ИЛАЦЕТ АЛЬДЕГИД

CHO

V

341» мым ингибиторами, стабилизаторами, относятся; гидрохинон, фенилэтиловый спирт, бензиловый спирт, дифениламин и др.

Для стабилизации фенилацета льдегида. употребляют также лимонную кислоту, таннин, малеиновую и фумаровую кислоты [5].

Небольшое добавление этйх соединений к фенилацеталь-дегиду (0,1—0,5%) сохраняет его частично от полимеризации х Методы получения. Из основных способов получения фенилацета льде гида надо указать на каталитическое разложение фенилуксусной кислоты. Этот метод аналогичен методу получения жирных альдегидов из соответствующих кислот [б]. Катализатором служит закись марганца или окись титана. Обычно процесс ведут непрерывным методом, пропуская пары фенилуксусной кислоты в смеси с парами муравьиной кислоты над катализатором. Последний наносят на пемзу или асбест и помещают в трубы (медные, железные или кварцевые). Восстановление проходит при температуре 380-^-400е. Выход на альдегид достигает 60—70%.
Предыдущая << 1 .. 99 100 101 102 103 104 < 105 > 106 107 108 109 110 111 .. 163 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама