Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Синтез органики -> Брюсова Л.Я. -> "Химия и технология синтетических душистых веществ" -> 131

Химия и технология синтетических душистых веществ - Брюсова Л.Я.

Брюсова Л.Я. Химия и технология синтетических душистых веществ — М.: Пищепромиздат, 1947. — 546 c.
Скачать (прямая ссылка): himiyaitehnologiyasinteticheskih1947.pdf
Предыдущая << 1 .. 125 126 127 128 129 130 < 131 > 132 133 134 135 136 137 .. 163 >> Следующая


Ацетали не нашли еще должного места в числе душистых веществ; между тем они имеют все данные для этого. Ацетали устойчивы к щелочам, многие из них обладают своеобразным, приятным запахом, способы их получения просты.

В настоящее время известных в парфюмерии ацеталей немного. Укажем на ацетали фенилацетальдегида, гидрооксицитронеллаля, коричного и бензойного альдегидов.

Физико-химические константы, структурные формулы и запах этих ацеталей даны в табл. 55.

Ниже излагается технический метод получения ацеталя: фенилацетальдегида.

Получение диметилацеталя фенилацетальдегида. Получение диметилацетальдегида состоит из двух стадий с подсобными операциями для отделения и очистки ацеталя;

і 1) насыщение спирта хлористым водородом,

2) получение ацеталя, выделение его и очистка.

Насыщение спирта хлористым водородом. 4 части метилового спирта насыщают при охлаждении сухим хлористым водородом. Насыщение заканчивают, когда содержание хлористого водорода в спирте достигает 1%.

Получение ацеталя. В спиртовой раствор, насыщенный хлористым водородом, вносят сразу, чтобы не было ра-зогревашш, 1 часть свежеперегнанного фенилацетальдегида. Смесь оставляют стоять на несколько дней (5—7). Затем нейтрализуют реакционную массу концентрированным раствором соды. Отделяют водный слой. От остатка отгоняют 'метиловый спирт. Полученный ацеталь промывают раза два водой, в случае надобности солевым раствором, и фракционируют в вакууме.

429» . Таблица Sa

Ацетали

Запах Формула Физико-химические константы
Диметилацеталь коричного альдегида [2] корицы /OCH8 CeH6CH=CHW 44OCH3 Температура кипения 125—127° при 15 мм; коэфициент рефракции 1,023
Этиленгликольацеталь фенилацетальдегида [3] розы /ОСИ, CjH5CH2CH J nOCH1 /OCH2 Температура кипения 115— 120° при 12 мм
1,2-диоксибутанацеталь фенилацетальдегида [3] гиацинта CtHiCHiCH I *Ч)сн I CH2 СН, OCH CHj Температура кипения 107—110° при ,5 мм
2,4-диокси-4-метилпента-ацеталь фенилацетальдегида [6] резеды CtH6CH8CH CH 2 s4OC-CHs xCH3 Температура кипения 110—115° при 5 мм
Продолжение таблицы 55
Запах Формула Физико-химические константы
/OCHa CeH5CH2CH xOCHs
Диметилацеталь фенилацетальдегида розы Уд. вес 1,010 при 15°; коэфициент рефракции 1,4940; температура кипения 101 — 102° при 15 мм
Диизопропилацеталь фенилацетальдегида » /CH3 /0НС<сн CeH6CH2CH Wchs 4CH8 Уд. вес 0,9337 при 15°; коэфициент рефракции 1,4737 при 20°; температура кипения 115—118° при 9 мм
Дицитронеллилацеталь гидрооксицитронеллаля » ^(OH)CHiCHiCHi CH CHaCH(OR)2* CH3 Уд. вес 0,892 при 15°; коэфициент рефракции 1,4652 при 20°
Диметилацеталь гидрооксицитронеллаля зелени ?$>С(ОН)(СН2)3СН CH2 CH(OCH3)2 CH3 Уд. вес 0,9331 при 15°; коэфициент рефракции 1,4429 при 20°; температура кипения 134° при 5 мм
* Я - OCH2CH2CH CH2CHfiCH _г CH3
CH3 Основная фракция кипит при 101—102° при 15 мм; ее уд. вес 1,010 при 15°; коэфициент рефракции 1,4940 при 20°, Теоретический выход диметилацеталя фенилацетальдегида больше 80%.

ЛИТЕРАТУРА к гл. VIII

1. Fischer, Hoffe, Ber., 31, 1989 (1898).

2. Франц. патент 759905 (1932), Ch. Zv 1934, 11, 675.

3. Англ. патент 32025.

4. T а у 1 о г, Bogert, R о b 1 і пь J. Am. Ch. Soc., 55, 374f (1933).

5. V е г ley, Bi. Soc. Chim., 791 (1927); M о 1 1 е г, H е 1 v. Chim, Acta, 17, 1231 (1934); Ch. Z., 1933, IIt 1008.

6. Франц. патент 6827І7 (1930), Ch. Z., 1930, 11, 3089. Г ABA IX

КЕТОНЫ

Некоторые кетоны заняли прочное место в числе син-їшивкйх душистых веществ. Они принадлежат к различным рядам. Этожирноароматические и ароматические кетоны, негоны—производные алнциклического ряда с 5 и 6 углеродным« »омами в цикле и, наконец, макроциклические кетоны с 15, 16 и 17 углеродными атомами в молекуле.

Жирноароматические и ароматические кетоны, как аце-тофенонД бензофенон, бензальацетон и ряд подобных соединений, известны очень давно. Они обычно обладают сильным, несколько грубоватым запахом и являются хорошими компонентами в мыльных отдушках. Применяются они также в некоторых композициях для духов и одеколонов:

CHgCOCiH5 ClHeCOCeH J CeHeCH - CHCOCH3 ацетофенон бенаофенон бензальацетон

Очень большое значение в парфюмерии имеют ионзны И метилнононы—производные циклогексан«. Это одни из основных душистых веществ, аналогично фенилэтило-вому спирту, кумарину, мускусу, ванилалю.

CH« CHj CHe CH3

V V

HaC CHCH = CHCOCH3 H2C CHCH -CH2COCH2CHf

H2C С CH8 H2C С CH3

\ J

CH CH

а-И OfiOH d-метилионон

Иононы, метилиононы и их структурные изомеры имеют тонкий запах фиалки и кедра; у каждого изомера свой собственный оттенок.

Исследовательские работы по получению гомологов йоно-нов, начавшиеся тотчас же после их открытия, не дали значительных результатов. Полученные гомологи иононов,

25 Брюсова

433 за исключением метилиононов, имеют мало интересный или слабый запах. Производство иононов в промышленном масштабе началось еще с 1898 г.

Производные циклопентенона—жасмоны—являются соединениями последних 15—20 лет. Это сильно пахнущие вещества. Своим появлением они вызвали большое волнение среди ряда крупных химиков зарубежных стран, претендовавших на первенство их открытия.
Предыдущая << 1 .. 125 126 127 128 129 130 < 131 > 132 133 134 135 136 137 .. 163 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама