Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Синтез органики -> Брюсова Л.Я. -> "Химия и технология синтетических душистых веществ" -> 3

Химия и технология синтетических душистых веществ - Брюсова Л.Я.

Брюсова Л.Я. Химия и технология синтетических душистых веществ — М.: Пищепромиздат, 1947. — 546 c.
Скачать (прямая ссылка): himiyaitehnologiyasinteticheskih1947.pdf
Предыдущая << 1 .. 2 < 3 > 4 5 6 7 8 9 .. 163 >> Следующая


9 Параметокфадеусфенон; имеет запах, метаметоксиацетофенон его не имеет;

COCH3 COCH3





OCH4

OCH8 метаметоксиацетофенон параметонсиацетофенон

Эвгенол пахнет корицей, изоэвгенол—гвоздикой:

ОН он

^\оснй ^Ndch3





CH2CH=CH2 CH = CHCH3

эвгенол изоэвгенол

На примерах видно, что вещества с иным расположением даже одной группы в молекуле обладают различным запахом, и наоборот, обнаружены факты, когда соединения разных рядов с совершенно иным строением с другими функциональными группами имеют одинаковый запах.

Ярким примером могут служить мускусные препараты— вещества различного строения, но обладающие одним и тем же запахом мускуса.

В настоящее время известно, что макроциклические кетоны и лактоны с 15—17 углеродными атомами в молекуле являются носителями истинного запаха мускуса в растительных и животных препаратах:

(CH2);-і ЄН - (CH2);-і

х СО X= 15,16,17. I СО

, I I

-^ О_1_

Нсвейише работы показали, что подобный же запах имеют и макроциклические эфиры, амины и ангидриды г

I "O4 г-\ I-CO4

<CHs)x у NH (CH2)x )о

L_о/ і X I_со/

Между тем, мы находим тот же запах мускуса в искусственных мускусах, нитросоединениях ароматического ряда

Ю с различными алкильными группами в ядре. До последнего-десятилетия считали, что именно они обусловливают запах: в мускусных препаратах животного и растительного происхождения, а не макроциклические кетоны и лактоны:

CH8 CH3 CH8

O2N^NO2 O2N^4fNO2 O3N^COCHe

(снз)зс^ т

OCH8 (CH3)3C

CH8

NO3 . C(CH8)3 NO2

мускус ксилол мускус амбровый мускус кетон

Последним примером вещества с запахом мускуса можно-ститать продукт, являющийся смесью дк-итриизспропилбен-зальдегида, носящий в Германии торговое название «амбрио-ла».

Таким образом, соединения ароматического, полимети-ленсвсто, гетероциклического рядов с различными функциональными группами (альдегидной, кетонной, нитрогрУппой, имйнной и др.) обладают одним и тем же запахом, но с иными оттенками и интенсивностью.

Попытки найти закономерность в отношении появления запаха при введении той или иной функциональной группы: в молекулу органического вещества, т. е. найти те группы, которые обусловливают появление запаха, закончились, неудачей.

Предположение, что среди соединений, содержащих в своей молекуле серу или галоиды, не имеется душистых веществ, было опровергнуто получением бромстирола, пахнущего гиацинтом, фенилбензотиазола с запахом розы: и других подобных СОЄДИІІЄНИЙ.

-/XrH = PHR, \

CC8Hs

-CH = CHBr

' бромстирол фенилбензотиазол

Некоторые исследователи стремились найти основную группировку атомов, которую в сочетании с функциональными группами можно было бы определить, как нссителя* запаха. Такой группировкой считали сначала циклическое строеїше соединений, но и это положение не выдержало критики. Среди жирного ряда известно много душистых веществ,

1І- играющих важную роль в парфюмерной промышленности; это—альдегиды и спирты, сложные эфиры, ряд спиртов и альдегидов алифатических терпенов. Многие же циклические соединения совсем не обладают запахом.

В настоящее время мы можем только констатировать ряд фактов в этой области, найденных экспериментальным путем.

1. Душистые вещества с прямой цепью углеродных атомов разнятся по запаху от аналогичных соединений с разветвленной цепью. Например, третичный бутилкарбинол и пинаколиновый спирт обладают запахом камфоры, которого не имеют соответствующие нормальные спирты—амиловый и гексилсвый—с тем же числом углеродных атомов ш молекуле.

CH34

CH3^CCH2OH C5H12O (СН3)3ССНОНСН3 C6H14O

CH3' пинаколиновый спирт трет-бутилкарбинол

CH3(CH2)3CH2OH C6H12O CH8(CH2)1CH2OH CeH14O

n-амиловый спирт n-гексиловый спирт

2. Наличие двойных связей в частице оказывает боль-лцое влияние на качество запаха. Например, иононы пахнут фиалкой, а дигидро- и тетрагидроиононы имеют кедровый запах: .

H2C^ 4CHCH = CHCOCH3 н NcHCH = CHCOCH1 HCv U і інсн.

Н2С\ /

a-йонон CH1

дигидроионон

CHav^CH8

с

Н2с/ \снсн2сн2сосн3

H2C4 ,CHCH3

CH2 тетрагидроионон

ЦикламенальдегиД (производное гидрокоричного альде-тида) является одним из ценных альдегидов в парфюмерной промышленности. Непредельный альдегид, ему с о ответ т

а2 ствующий, отличающийся наличием только одной двойной связи в молекуле, не имеет парфюмерного запаха.

Его примесь к цикламенальдегиду сводит на-нет прекрасный запах последнего.

CH3CH(CH8). сно

ЧУ

CH(CH3)2 цикла менальдегчд параизопролил а-Метил ГЯирОт норичный альдегид

CH=C(CH3)XHO

CH(CH8)2 параизопропил в-метил коричгный альдегид

Таким образом, в некоторых случаях появление, в других—уничтожение двойных связей приводит к изменению запаха.

3. На многочисленных примерах обнаруживается значение положения функциональных групп в молекуле, влияющее на качество и силу запаха, Первичный , амиловый спирт с нормальной цепью углеродных атомсв имеет иной запах, чем вторичный амилсвый спирт также нормального строения.

CH3(CH2)3CH2OH

n-амиловый спирт первичный
Предыдущая << 1 .. 2 < 3 > 4 5 6 7 8 9 .. 163 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама