Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Синтез органики -> Брюсова Л.Я. -> "Химия и технология синтетических душистых веществ" -> 4

Химия и технология синтетических душистых веществ - Брюсова Л.Я.

Брюсова Л.Я. Химия и технология синтетических душистых веществ — М.: Пищепромиздат, 1947. — 546 c.
Скачать (прямая ссылка): himiyaitehnologiyasinteticheskih1947.pdf
Предыдущая << 1 .. 2 3 < 4 > 5 6 7 8 9 10 .. 163 >> Следующая


CH3(CHe)1CHOHCH8

w-амиловый спирт вторичный

Общеизвестно, что соединения ароматического ряда с функциональными группами в. ядре или в боковой цепи сильно различаются между собой, по запаху.

Неприятный запах фенола общеизвестен. Простейший ароматический спирт—бензиловый—почти не. имеет запаха; второй член этого ряда—?-фёнилэтиловый спирт пахнет розой. .

он

у/

фенол

^Nch, он

бензиловый спирт

^CH,CH,ОН

?-фени^этиловый спирт

Галоидозамещенные бензола, у которых галоид стоит в ядре, обладают совсем иным запахом, чем соединения < галоидом в цепи: хлорбензол обладает довольно приятным запахом, хлористый бензил—запахом резким, удушающим.

/>С1

хлорбензол

^Nch,сі

Ч/

хлористЬій бензил

В основных душистых веществах ароматического ряда— ванилине, гелиотропине, эвгеноле , и изоэвгеноле—функциональные группы замещают воДород в ядре в положении

J, 2, 4. он

/\осн.

Ч/

CHO

ванилин

О—CH,

о '

>6о

гелиотроп иц

он

^ochj

ч/

CH9CH

CH,

ю

он

/Чосн.

ч/

CH-CHCH3

изоэвгенол

Но это не значит, что все соединения с такого рода замещением (в положениях 1, 2 и 4) являются душистыми веществами. Изованилин. почти не обладает запахом:

OCH3

Ч/ CHO

изованилин

На этом же примере видно, что изменение расположения функциональных групп внутри тех же положений 1, 2, 4 влияет на изменение запаха. Разница в строении ванилина от изованилина состоит в обмене местами гидроксильной труппы с метоксильной.

Изменение запаха наблюдаем мы и в том случае, когда те же функциональные группы ванилина (альдегидная, гидро-ксильная и метоксйльная) будут стоять не в положении 1,2, 4, а^в положении 1, 2, 3.

14 вещество с такой группировкой носит название орто-ващлина и имеет слабый фёнольный запах:

CHO

/^OH

^/OCHg ортованилиа

4. Увеличение числа углеродных атомов в жирном гомологическом ряду ведет сначала к усилению запаха, который достигает максимума при наличии 9—10 углеродных атомов в молекуле» В дальнейшем сила запаха падает, и уже соединения с 14—І 6 углеродными атомами в частице запахом не обладают. В данных случаях речь будет итти только о силе запаха, а не о его качестве.

Таблиц 2 1

Сила запаха в гомологических рядах углеводородов, спиртов, альдегидов (жирный ряд)

Жирный ряд Максимум запаха Потеря запаха
С— 9 С—16
Спирты.............. С—Ю С—14
С—Ю С—16

У ароматических соединений усиление и ослабевание запаха, в связи с увеличением боковой цепи, имеет значительно Меньший размах. Например, первый член гомологического ряда ароматических спиртов—бензиловый спирт—почти без aaflaxa. Второй член этого ряда—фенилэтилсвый спирт— йМёёт средний по силе запах. Значительно слабее запах третьего, члена—фенилпропилового спирта:

/4^CH9OH



бензиловий спирт

CH2CHwOH

?-феяилэтилоеый спирт



сн,сн,снаон

V

Фенилпропнловый спирг

15 При введении алкильных групп в ядро бензола или его гомологов запах у замещенных алкильными группами,содер^ жащими 3—5 углеродных атомов, сильнее, чем у замещении X алкильными группами, содержащими б—10 углеродных атомов. Если в молекуле; амбрового мускуса заменить третичную бутильную группу !на алкилы с большим числом углеродных атомов, получаются соединения с более слабым мускусным запахом.

5. Накопление нескольких однородных функциональных групп в частице ведет почти исключительно к потере запаха; гликоли, двухатомные фенолы, многие дикетоны и диальде-гиды ле обладают запахом.

РАЗНООБРАЗИЕ В ПРОЦЕССАХ СИНТЕЗА ДУШИСТЫХ ВЕЩЕСТВ

• Синтетические душистые вещества, так же, как органически е'красители, фармацевтические препараты, отравляющие, взрЪючатые вещества й др., вкраплены в _ многочисленные органические соединения. Соединения с парфюмерными свойствами встречаются во всех рядах; они имеют разнообразное; строение, открытые цепи углеродных атомов и закрытые, с предельным и непредельным . характером. В их-молекулах находится и одна и несколько функциональных групп. Имеются душистые вещества с прбстым и очень сложным строением частицы.

Многообразие сырья> применяемого в промышленности синтетических душистых веществ, обусловливает большое число различных процессов его обработки—окисление, восстановленйе, этерификация, конденсация, нитрование, омыление и ряд других. Необыкновенно разнообразна и аппаратура,, употребляемая для получения душистых веществ.

В ней находят применение простейшие аппараты органического синтеза и сложная аппаратура каталитических реакций окисления,, восстановления, гидрирования под высоким давлением, электросинтеза и непрерывных процес-сов.

Разнообразны также и мощности производства душистых веществ. Потребность в некоторых, из них определяется в килограммах, других—в десятках тонн в месяц. Но оДно требование одинаково для всех синтетических душистых веществ—это Чистота самого вещества, контролируемая его физико-химическими -константами, а также чистота запа-!

16 ха. Обычно оДйо сопряжено с другим. В исключительных

случаях бывает, когда физико-химические константы вещества соответствуют указанным в литературе, заііах же его изменен наличием примесей, минимальное коли^ШіФ которых не влияет на анализ в пределах допускаемых унЛо* нений«
Предыдущая << 1 .. 2 3 < 4 > 5 6 7 8 9 10 .. 163 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама