Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Синтез органики -> Брюсова Л.Я. -> "Химия и технология синтетических душистых веществ" -> 53

Химия и технология синтетических душистых веществ - Брюсова Л.Я.

Брюсова Л.Я. Химия и технология синтетических душистых веществ — М.: Пищепромиздат, 1947. — 546 c.
Скачать (прямая ссылка): himiyaitehnologiyasinteticheskih1947.pdf
Предыдущая << 1 .. 47 48 49 50 51 52 < 53 > 54 55 56 57 58 59 .. 163 >> Следующая


Оба соединения применяются в композициях для высших сортов духов.

Душистыми веществами являются некоторые аромати-ческие и жирноароматические простые эфиры фенола и его гомологов, например, дифениловый эфир, пахнущий геранью, изоамилбензиловый эфир, имеющий запах свежей травы:

<z:>°<Z> сн >сн • сн*сн*осн* €z>

дифениловый эфир изоамилбензиловый эфир I Оба простые эфира широко используются в' отдушках для туалетного мыла.

Для этой же цели получают простые эфиры ?-нафтола. Метиловый эфир ?-нафтола имеет торговое название яра-яра. Это кристаллическое вещество с сильным устойчивым запахом черемухи.

Этиловый эфир ?-нафтола' носит еще название бромелия и неролина; обладает запахом цветов померанца. Он был найден в неролиевом эфирном масле, отчего и получил название неролина:

/VNocHa

метиловый эфир р-нафтола, яра-яра

этиловый эфир ?-нафтола, неролин, бромелия

В качестве душистых'веществ применяются метиловый, этиловый и фениловый эфиры крезолов. Фениловый эфир ортокрезола пахнет геранью, метакрезола—розой с оттенком герани; метиловые эфиры мета- и паракрезолов обладают цветочным запахом, похожим на запах иланг-иланг. Впоследствии они были найдены в этом масле:

CH3

^4OCeHf

CH3

CHa

CH3

X

V %/*л \/ Ч/0СНа

феннловый эфир фенил овый эфир OCH, метиловый эфир

ортокрезола метакрезола метиловый эфир метакрезола

па]рак^езола

Парфюмерным свойством обладают метиловые эфиры двухатомных фенолов: гидрохинона и резорцина. Их"получают м етили ров а ни фенольных групп соответствующих фенолов:

осн,



4OCH3

диметиловый эфир гидрохинона

OCH3

\)СНа диметиловый эфир резорцина

Запах у диметилового эфира гидрохинона ароматический^ своеобразный, несколько напоминающий запах свежего сена с анисом.

Кб Диметиловый эфир резорцина имеет цветочный запах, п охожий на запах акации, мимозы.

Обладая устойчивостью по отношению к щелочи, простые эфиры фенолов и крезолОв используются в отдушках туалетного мыла. Некоторые из них, имеющие более тонкий запах, применяются в некоторых композициях для духов.

Несколько простых эфиров пирокатехина и его производных, не обладающие парфюмерными свойствами, получили большое применение в качестве сырья для производства душистых веществ. Например, метиловый и этиловый эфиры пирокатехина, первый—названный гваяколом, второй—гу-этаном', являются в некоторых методах исходными веществами для получения ванилина и ванилаля—соединений с запахом ванили.

ОН ОН
г OCH3 pjjOCH,
I
гваякол CHO
ванилин
ОН он
nOC3H5 ^ OC2H
/
гуэтол CHO
ванилаль

Метиленовый эфир пропенилпирокатехина, называемый изосафролом, служит сырьем для производства гелиотропина, душистого вещества с запахом гелиотропа: O-CH9 O-CH2



4CH=CH-CH3 ^CH . о

вгосафрол гелиотропин

Изосафрол получают из сафрола—метиленового эфира аллилпирокатехина, так же, как изоэвгенол из эвгенола:

O-CHf о

V

CH2CH=CH,

сафрол

O-CH2 I

Il о Ч/

CH=CH . сн, изосафрол

12 Брюсова

177 M етоксипропенил бензол—-анетол, пахнущий анисом, являюся сырьем для получения анисового альдегида—соеди* нения с запахом боярышника.

OGH8 OCH3

/\

Ч/ ч/

CH=CH . CH3 CHO

анетол анисовый альдегид

Изомер анетола—экстрагол, отличающийся от анетола содержанием аллильной группы вместо пропенильной, отличается также запахом аниса. Находит применение в пищевой

П рОМЫШЛ ЄННОСТИ;

OCH3

CH2CH=CH2 экстрагол

Большинство вышеназванных веществ встречается в ряде природных эфирных масел-иногда в виде их основных составных частей. Например, эвгенол составляет 80—85% гвоздичного масла и масла коллурии, анетол—главную часть анисового и фенхёлевого масел, а сафрол—сасофрасового масла; экстрагол встречается в зкстрагоновом масле.

Гваякол и гуэтол получают путем синтеза.

У многих пахучих веществ, прин&длежащих к производным фенолов, фенольную группу сопровождают аллильная илипропенильная^ также метоксильнаяи этоксильиая группы, От сочетания и расположения этих групп зависит запах вещества.

Эвгенол пахнет гвоздикой; его изомеры с другим расположением фенольной, метоксильной и аллильной групп обладают или иным запахом, или совсем его теряют. Ортоэвге-нол, который можно также назвать 7-окси-2-метокси-6-аллил-бензололі, еще имеет запах гвоздики, но более грубый, с фенольным оттенком; хавибетол 7-метокси-2-окси-4-аллил-бензол гвоздикой уже не пахнет:

ОН OCHa

CH9=CH нх^ьосн.

178»

Yb

ортоэвгенол хависетол

CH2 CH=CHg Особенно резко выступает это явление у фенолов, имеющих, кроме того, альдегидную группу: ванилин пахнет ванилью; изоваадилин, у которого метоксильная группа стоит в параположении в альдегидной группе, почти совсем.лишен запаха; ортованилин, имеющий метоксильную группу зв мета-положении к альдегидной группе, пахнет фенолом:

ОН

^44CCH,

в анилин

OCH3

Yho

игоЕагшлин

ОН

^hcZ4nOCR

ортованилин

Эвгенол, сафрол (производные аллилбензола) обладают более грубым запахом, чем изоэвгенол и изосафрол, имеющие вместо аллильной пропенильную группу. Первые из .них получаются исключительно из соответствующих эфирных масел, последние—изомеризацией эвгенола и сафрола.
Предыдущая << 1 .. 47 48 49 50 51 52 < 53 > 54 55 56 57 58 59 .. 163 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама