Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Синтез органики -> Брюсова Л.Я. -> "Химия и технология синтетических душистых веществ" -> 71

Химия и технология синтетических душистых веществ - Брюсова Л.Я.

Брюсова Л.Я. Химия и технология синтетических душистых веществ — М.: Пищепромиздат, 1947. — 546 c.
Скачать (прямая ссылка): himiyaitehnologiyasinteticheskih1947.pdf
Предыдущая << 1 .. 65 66 67 68 69 70 < 71 > 72 73 74 75 76 77 .. 163 >> Следующая


Бензиловый и коричный эфиры коричной кислоты не имеют запаха и применяются в качестве фиксаторов.

Свободная коричная кислота и ее эфиры входят в состав ряда эфирных масел и бальзамов. Они были найдены в масле стиракс, в толуамском бальзаме и масле листьев Coco.

Эфиры жирных спиртов коричной кислоты, аналогично эф ирам бензойной кислоты, получаются при нагревании 'жирных спиртов и коричной кислоты в присутствии серной. В дальнейшем обработку эфиров проводят обычным путем.

Бензиловый эфир коричной кислоты часто получают из солей коричной кислоты с хлористым бензилом; коричный эфир коричной кислоты—из хлорангидрида коричной кислоты и коричного спирта.

Лучшим методом их получения надо признать переэтери-фикацию метилового эфира коричной кислоты бензиловым и коричным спиртами.

Технический метод получения коричной кислоты (ІЗ)« Технический метод получения коричной кислоты в парфюмерной промышленности заключается в окислении бензил-иденацетона, продукта конденсации бензальдегида с ацетоном.

234» со

o ІЗ*

S3

ь

I 'S

Аї 5 CO

о R -©< Я У S

g. Я

Jy So

ч. о CUif)

со С ~

й> /-ч

» Я S

ток«

t=C S а

с Jiu

S >1 D о

^ H С

л ь

CS

о «

X

CJ

ш

cd

е; >»

г о. о

•Є

«f о С? LO 1,5079 1,5013 і I і I ю о ю t
СО Oi о о t-Ю CNl О о OO о 1,0018 і 0,992 тґ CM CQ о со о I
о . со г- о о со С4* L- о со С— о СО Fv* § Г- о 82 [
to с- ю ю ю Г- СО I ю о T

— Oi

— CN CM CM

Ci

Л 3S А а о g

1S 3 со * ? §

S X л о л g

ocod^oS

a 2,5 со

О Cl-VO g Я

л а,

VO

сз

1> I—

1O S та со

X

U

8

ч

і «в С?

X

и

Iu

*о \/

" X

и о о и

Uu

2° OO OU

Ш IA

IX

«© <0

UU

и

E К

и и

и ас а

X о О О о

«э

X

«о

о

X X
U U
' \/
X
о и
х" X <0
ч Ч
? х"
и и
о О
о о
Ч и
X X
и и

<0 о о

О

-M

X о E

«о

11 я

CSJ

я* H св о со.-Я а> VO К S

СО

X-м <г> VO

ог

5?

S

QJ К CQ «в ч с.

о и

Г-" я
о
ь- со
CO S
t- о
Й 2 О (О
С?
Sl <и 5 S с о
ко Я а.
c^ S с
S 2 о
н 3 со
СПС S

ь СП

0 со я

01

ю

Ci

5

ь

6

о

со

S

« Sr*

о

« H-XXXX

и аи и ^

_ Sf

я

" св 3* а> S S' о*

а

H

сз

о со S ,а> VO

с;

S

я

oj Си

а>

:233 Коричная кислота—кристаллическое вещество, существует а двух цис-, трансизомерных формах.

C6H5C-H C6H5C-H

її Ii

H-C-COOH HOOC-C-H

трансформа цисформа

Синтетическая коричная кислота является транссоединением. Ее точка плавления 133°.

Процесс получения коричной кислоты состоит из четырех операций: * J) получение бензилиденацетона,

2) » гипохлорита натрия,

3) окисление бензилиденацетона, '

4) выделение и очистка коричной кислоты. Механизм образования коричной кислоты можно представить следующими химическими уравнениями:

1. Ce H5 CHO +CH3COCH3 ^ C6 HbCH = CHCOCH3

беннальдегид ацетон бензилиденацетон

-2. NaOH + Cl2 + NaOCl + HCl

3. Ce H5 CH = CH СО CHs + 3NaOCi - C6H5CH CH COONa +

+ CHCl3 +2NaОН соль коричной кислоты

4. C6H5CH = CHCOONa + H2SO4 = CeH5 CH « CH COOH + NaH^O4

При конденсации бензальдегида с ацетоном' побочным продуктом реакции является дибензилиденацетон:

C6H5CHO + CH3 COCH3 + OHCC6H5 = CeH5 CH = CHCOCH ^ CHC6H5 +

. дибензилиденацетон

+2Н20

Дибензилиденацетон в условиях окисления бензилиденацетона не изменяется.

Второй побочный продукт—хлорстирол—иногда образуется из соли коричной кислоты во время окисления бензил--Иденацетона:

C6H5CH = CHCOONa + NaOC 1 = C6H5 CH^ CHCl + Na2CO3

хлорстирол

Получение бензилиденацетона. В аппарат с мешалкой загружают бензальдегид и ацетон в полуторном весовом количестве по отношению к бензальдегиду (это составляет около 270% избытка по теоретическому подсчету).

236» Смесь охлаждают льдом до 8°, затем начинают приливать-10%-ный раствор едкого натра. Прибавление длится около 2 час. Количество 100%-ного едкого натра не превышает 3% ко всей массе.

По окончании приливання щелочи реакционную массу нагревают еще 3—3,5 часа при 20°, затем дают отстояться и разделяют образовавшиеся слои. Верхний слой состоит приблизительно из 50% бензилиденацетона, или, как его еще называют, бензальацетона, 25% ацетона и 25% воды. В нижнем воднощелочном слое остается до 15% ацетона.

Оба слоя нейтрализуются разбавленной серной кислотой и поступают: верхний—для отгонки ацетона и разгонки бензальацетона, нижний—для отгонки ацетона.

Ацетон от бензальацетона отгоняют без вакуума при нагревании до 60—90°, затем включают вакуум и после отгона, остатков ацетона с водой собирают основную фракцию бензальацетона. Выход до 80% от теоретического.

Бензальацетон—кристаллическое вещество с точкой плавления 42°. Технический бензальацетон большею частью жидкий.

Приготовление jthnoхлорита. Гипохлорит получают про~ пусканием хлора из баллонов в 10%-ную едкую щелочь, загруженную в деревянный бак с мешалкой. Насыщение ведут при. охлаждении; температура не должна превышать 5—8°.
Предыдущая << 1 .. 65 66 67 68 69 70 < 71 > 72 73 74 75 76 77 .. 163 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама