Главное меню
Главная О сайте Добавить материалы на сайт Поиск по сайту Карта книг Карта сайта
Книги
Аналитическая химия Ароматерапия Биотехнология Биохимия Высокомолекулярная химия Геохимия Гидрохимия Древесина и продукты ее переработки Другое Журналы История химии Каталитическая химия Квантовая химия Лабораторная техника Лекарственные средства Металлургия Молекулярная химия Неорганическая химия Органическая химия Органические синтезы Парфюмерия Пищевые производства Промышленные производства Резиновое и каучуковое производство Синтез органики Справочники Токсикология Фармацевтика Физическая химия Химия материалов Хроматография Экологическая химия Эксперементальная химия Электрохимия Энергетическая химия
Новые книги
Сидельковская Ф.П. "Химия N-вннилпирролидона и его полимеров" ()

Райт П. "Полиуретановые эластомеры" (Высокомолекулярная химия)

Сеидов Н.М. "Новые синтетические каучуки на основе этилена и олефинов" (Высокомолекулярная химия)

Поляков А.В "Полиэтилен высокого давления. Научно-технические основы промышленного синтеза" (Высокомолекулярная химия)

Попова Л.А. "Производство карбамидного утеплителя заливочного типа" (Высокомолекулярная химия)
Книги по химии
booksonchemistry.com -> Добавить материалы на сайт -> Синтез органики -> Брюсова Л.Я. -> "Химия и технология синтетических душистых веществ" -> 73

Химия и технология синтетических душистых веществ - Брюсова Л.Я.

Брюсова Л.Я. Химия и технология синтетических душистых веществ — М.: Пищепромиздат, 1947. — 546 c.
Скачать (прямая ссылка): himiyaitehnologiyasinteticheskih1947.pdf
Предыдущая << 1 .. 67 68 69 70 71 72 < 73 > 74 75 76 77 78 79 .. 163 >> Следующая


CH2COOH

ч/

фенилуксусная кислота

Фенилуксусная кислота—кристаллическое вещество с точкой плавления 76—78°, с температурой кипения 144,.2— 144,8° при і2 мм.

Фенилуксусная кислота кристаллизуется в больших блестящих пластинах. В сильном разбавлении она приобретает цветочный запах, в твердом состоянии—запах меДа.

В парфюмерной промышленности применяют фенилук-¦сусную кислоту и как душистое вещество, и как сырьеv для синтеза других душистых веществ.

Путем каталитического восстановления из фенилуксусной кислоты получают фенилацетальдегид—вещество с запахом гиацинта;

CeH5CH2CHO

фенялацетальдегдд

Из эфиров фенилуксусной кислоты методом Буво получают фенилэтиловый спирт.

Известны многие эфиры фенилуксусной кислоты со спиртами жирного, ароматического и терпенового рядов.

Многие из этих эфиров почти не имеют запаха, но являются соединениями, закрепляющими запах композиции, например, фенилэтиловый эфир фенилуксуснойкислоты, эфир коричного спирта и др.

Фенилуксусная кислота находит широкое применение в композициях с запахом меда.

240» S ?3

ь-

s н

x о.

O S1S1SM у 3 s Д P. ST

f-r O 0 ^ о йЮ ** fi

m S Й

Js ? g

h-f O M

ш « S

sc«

Я I

O 2 OJ И

H c nO

л ь ев S ев

as s s Я"

cd

е; ^

s

Cu о

Є

16 Брюсова

к я

Pi SJ

S S

? ж CJ

> <«

я

S

§

5 я S S

т>

го

1 J

5

, 35 рз 5 о

23*

с

2 ї о

Ss ^

I

О

м

X о

X о О

о

U X

U

Il

-E

ч «

сФ »

X X X

U

е)

X

cj

О

о

W X

U

Il

г

ч

X «0

и

X о О

о

cj

X о

Il

X

cj

X о

я

X

cj

«

X о X

о

Il

U

©'S

S S

а

4

5

О І со =

я я

et

5

те 2

ShsS

X 5-я 5

о, S Я = Л 3

Я S

Sf Р5

s h cd S

я 2

я я PJ

241 В технике ее получают омылением бензилцианида, полученного действием цианистого натрия на бензилхлорид:

CfiH5CH2Cl CeH5CH2CN C6H5CH2 соон.

Получение бензилцианида. В аппарат с мешалкой, обратным холодильником и паровой рубашкой для нагрева загружают цианистый натрий в 5-кратном объеме по отношению к этиловому спирту, разбавленному 20% воды.

Для производства бензилцианида отводят специальное помещение, смонтированное с соблюдением правил техники * безопасности, необходимой при работе с ядами.

Раствор цианистого натрия в водноспиртовом растворе нагревают до кипения и начинают приливать к нему в продолжение 2 час. хлористый бензил. Его берут на 7—8%меньше, чем цианистого натрия. По прибавлении хлористого бензила ведут нагревание еще около часа, затем отгоняют этиловый спирт. К остатку в аппарате добавляют воды для растворения выпавшей поваренной соли. Водный раствор отделяют, бен-зилцианид хорошо промывают и фракционируют в вакууме. Побочными продуктами реакции является бензилэтиловый эфир (до 10%).

Бензилцианид собирают в пределах 120—124° при 12 мм. Выход бензилцианида составляет до 75-80% от теоретического.

Спирт, отогнанный после реакции, непригоден для дальнейших операций. В нем содержится синильная кислота, которую связывают прибавлением 50%-ного едкого натрия и сернокислого железа. После подобной обработки спирт еще раз разгоняют и снова используют для дальнейших операций. *

Получение фенилуксусной кислоты. В аппарат с мешалкой помещают концентрированную серную кислоту, разбавленную 35% вюды. Раствор нагревают до 110° и начинают при перемешивании приливать бензилцианид, которого берут вдвое меньше, чем КИСЛОТЫ.

Температуру поддерживают в пределах 115—120°. После прибавления бензилцианида продолжают перемеши-

вать жидкость при той же температуре в течение їтолучаса. Затем несколько охлаждают и приливают двойное количество воды по отношению к бензилцианиду.

Раствор еще .теплым сливают в эмалированные чаны для кристаллизации'фенилуксусной кислоты, которая наступает через короткое время стояния.

242» Побочным продуктом реакции является амид фенилуксусной № слоты—продукт первой стадии гидролиза бензилцианида :

CeH6 CH2 CN + HOH C6H5 CH2 CONH2

Для удаления амида фенилуксусной кислоты"ее переводят через соль в раствор, обрабатывая содой- После отделения раствора соли фенилуксусной кислоты свободную кислоту выделяют разбавленной серной кислотой.

Е&іход фенилуксусной кислоты составляет около 70% от теоретического.

Сложные эфиры фенилуксусной кислоты с жирными спиртами имеют цветочный запах, с оттенком меда . При этерификации фенилуксусной кислоты ароматическими спиртами—бензиловым, фенилэтиловым,. коричным—запах у данных эфиров почти пропадает. Свойствами фиксаторов они обладают в значительно меньшей степени, чем «соответствующие эфиры бензойной и коричной кислот.

Этерификацию жирными спиртами проводят в присутствии серной кислоты, которую берут в отношении 25—30% IK фенилуксусной кислоте.

При этерификации ароматическими спиртами применяют :в качестве катализаторов серную кислоту, толуолсульфо-.ки слоту. Используют также реакцию переэтери фиксации. I I
Предыдущая << 1 .. 67 68 69 70 71 72 < 73 > 74 75 76 77 78 79 .. 163 >> Следующая

Авторские права © 2011 BooksOnChemistry. Все права защищены.
Реклама